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CAS 137524-82-4

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Boc-D-Orn(Boc)-OH

Descripción:
Boc-D-Orn(Boc)-OH, también conocido como Nα-Boc-D-ornitina, es un aminoácido protegido comúnmente utilizado en la síntesis de péptidos. El grupo "Boc" (tert-butiloxicarbonilo) actúa como un grupo protector para el grupo amino, permitiendo reacciones selectivas sin interferencia de la funcionalidad amina. Este compuesto presenta un centro quiral, lo que lo hace importante en la síntesis de péptidos con estereoquímica específica. Típicamente es un sólido blanco a blanco sucio y es soluble en disolventes orgánicos como el diclorometano y el dimetilformamida, pero menos soluble en agua. El grupo Boc se puede eliminar en condiciones ácidas, facilitando la formación del aminoácido libre para reacciones posteriores. Su estabilidad y facilidad de manejo hacen de Boc-D-Orn(Boc)-OH un intermediario valioso en la producción de péptidos bioactivos y productos farmacéuticos. Además, debido a sus características estructurales, puede participar en varias reacciones de acilo, contribuyendo al desarrollo de estructuras peptídicas complejas en química medicinal y bioquímica.
Fórmula:C15H27N2O6
InChI:InChI=1/C15H28N2O6/c1-14(2,3)22-12(20)16-9-7-8-10(11(18)19)17-13(21)23-15(4,5)6/h10H,7-9H2,1-6H3,(H,16,20)(H,17,21)(H,18,19)/p-1/t10-/m1/s1
Clave InChI:RJOJSMIZZYHNQG-SNVBAGLBSA-N
SMILES:CC(C)(C)OC(=NCCC[C@H](C(=O)[O-])N=C(O)OC(C)(C)C)O
Sinónimos:
  • (2R)-2,5-bis[(tert-butoxycarbonyl)amino]pentanoate
  • N,N'-Bis-Boc-D-ornithine
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