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CAS 147852-84-4

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N-Octanoil-L-homoserina lactona

Descripción:
N-Octanoil-L-homoserina lactona (C10H19NO3S) es una molécula señalizadora que pertenece a la clase de las lactonas acilo-homoserina (AHLs), que están principalmente involucradas en la detección de quórum bacteriano. Este compuesto presenta un anillo de lactona, que es un éster cíclico formado a partir de la reacción de un ácido hidroxílico y un alcohol, y contiene una cadena acilo octanoílica que contribuye a sus propiedades hidrofóbicas. La presencia de la parte homoserina permite interacciones con receptores específicos en las células bacterianas, facilitando la comunicación y coordinación de comportamientos grupales como la formación de biopelículas y la producción de factores de virulencia. N-Octanoil-L-homoserina lactona se sintetiza típicamente a través de métodos enzimáticos o químicos y se puede encontrar en diversos entornos ambientales, particularmente en asociación con bacterias Gram-negativas. Su papel en la ecología microbiana y las aplicaciones potenciales en biotecnología y medicina, como en el desarrollo de agentes antimicrobianos o inhibidores de biopelículas, lo convierten en un compuesto de interés tanto en la investigación como en contextos industriales.
Fórmula:C12H21NO3
InChI:InChI=1S/C12H21NO3/c1-2-3-4-5-6-7-11(14)13-10-8-9-16-12(10)15/h10H,2-9H2,1H3,(H,13,14)/t10-/m0/s1
Clave InChI:InChIKey=JKEJEOJPJVRHMQ-JTQLQIEISA-N
SMILES:N(C(CCCCCCC)=O)[C@@H]1C(=O)OCC1
Sinónimos:
  • N-[(3S)-Tetrahydro-2-oxo-3-furanyl]octanamide
  • (S)-N-(2-Oxotetrahydrofuran-3-yl)octanamide
  • N-Octanoyl-L-homoserine lactone
  • Octanamide, N-[(3S)-tetrahydro-2-oxo-3-furanyl]-
  • Octanamide, N-(tetrahydro-2-oxo-3-furanyl)-, (S)-
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