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CAS 17617-45-7

:

(-)-Picrotoxina

Descripción:
(-)-Picrotoxina es un compuesto orgánico que se encuentra de forma natural y se clasifica como un sesquiterpeno bicíclico. Se deriva principalmente de las semillas de la planta Anamirta cocculus, comúnmente conocida como la baya de pescado o cocculus indicus. Este compuesto es conocido por sus propiedades neurotóxicas, actuando como un potente antagonista del receptor GABA_A, que juega un papel crucial en la neurotransmisión inhibitoria en el sistema nervioso central. Como resultado, (-)-Picrotoxina puede inducir convulsiones y se ha estudiado por sus efectos sobre la excitabilidad neuronal. La sustancia se encuentra típicamente como un sólido cristalino blanco y es soluble en disolventes orgánicos, pero tiene una solubilidad limitada en agua. Debido a su naturaleza tóxica, es importante manejar (-)-Picrotoxina con precaución en entornos de laboratorio. Sus aplicaciones se extienden a la investigación en neurofarmacología y toxicología, donde sirve como una herramienta valiosa para estudiar las vías de señalización GABAérgicas. Sin embargo, debido a su toxicidad, no se utiliza terapéuticamente en humanos.
Fórmula:C15H16O6
InChI:InChI=1S/C15H16O6/c1-5(2)7-8-11(16)19-9(7)10-13(3)14(8,18)4-6-15(13,21-6)12(17)20-10/h6-10,18H,1,4H2,2-3H3/t6-,7+,8-,9-,10-,13-,14-,15+/m1/s1
Clave InChI:InChIKey=PIMZUZSSNYHVCU-YKWPQBAZSA-N
SMILES:C[C@]12[C@@]34[C@](O3)(C[C@@]1(O)[C@@]5([C@H](C(C)=C)[C@]([C@]2(OC4=O)[H])(OC5=O)[H])[H])[H]
Sinónimos:
  • (1aR,2aR,3R,6S,6aS,8aS,8bR,9R)-2a-hydroxy-8b-methyl-9-(prop-1-en-2-yl)hexahydro-3,6-methano-1,5,7-trioxacyclopenta[ij]cyclopropa[a]azulene-4,8(3H)-dione
  • (1aR,2aR,3R,6S,8aS,8bR,9R)-2a-hydroxy-8b-methyl-9-(1-methylethenyl)hexahydro-3,6-methano-1,5,7-trioxacyclopenta[ij]cyclopropa[a]azulene-4,8(3H)-dione
  • (1aR,2aR,3S,6R,6aS,8aS,8bR,9R)-Hexahydro-2a-hydroxy-8b-methyl-9-(1-methylethenyl)-3,6-methano-8H-1,5,7-trioxacyclopenta[ij]cycloprop[a]azulene-4,8(3H)-dione
  • (1aR-(1aalpha,2abeta,3beta,6beta,6abeta,8aS*,8bbeta,9R*))-Hexahydro-2a-hydroxy-8b-methyl-9-(1-methylethenyl)-3,6-methano-8H-1,5,7-trioxa cyclopenta(ij)cycloprop(a)azulene-4,8(3H)-dione
  • 2a-hydroxy-8b-methyl-9-(prop-1-en-2-yl)hexahydro-3,6-methano-1,5,7-trioxacyclopenta[ij]cyclopropa[a]azulene-4,8(3H)-dione
  • 3,6-Methano-8H-1,5,7-trioxacyclopenta(ij)cycloprop(a)azulene-4,8(3H)-dione, hexahydro-2a-hydroxy-8b-methyl-9-(1-methylethenyl)-, (1aR,2aR,3S,6R,6aS,8aS,8bR,9R)-
  • 3,6-Methano-8H-1,5,7-trioxacyclopenta(ij)cycloprop(a)azulene-4,8(3H)-dione, hexahydro-2a-hydroxy-8b-methyl-9-(1-methylethenyl)-, (1aR-(1a-alpha,2a-beta,3-beta,6-beta,6a-beta,8as*,8b-beta,9R*))-
  • 3,6-Methano-8H-1,5,7-trioxacyclopenta[ij]cycloprop[a]azulene-4,8(3H)-dione, hexahydro-2a-hydroxy-8b-methyl-9-(1-methylethenyl)-, [1aR-(1aα,2aβ,3β,6β,6aβ,8aS*,8bβ,9R*)]-
  • Ai3-41571
  • Nsc 129537
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