CAS 17617-45-7: (-)-Picrotoxina

Descripción: (-)-Picrotoxina es un compuesto orgánico que se encuentra de forma natural y se clasifica como un sesquiterpeno bicíclico. Se deriva principalmente de las semillas de la planta Anamirta cocculus, comúnmente conocida como la baya de pescado o cocculus indicus. Este compuesto es conocido por sus propiedades neurotóxicas, actuando como un potente antagonista del receptor GABA_A, que juega un papel crucial en la neurotransmisión inhibitoria en el sistema nervioso central. Como resultado, (-)-Picrotoxina puede inducir convulsiones y se ha estudiado por sus efectos sobre la excitabilidad neuronal. La sustancia se encuentra típicamente como un sólido cristalino blanco y es soluble en disolventes orgánicos, pero tiene una solubilidad limitada en agua. Debido a su naturaleza tóxica, es importante manejar (-)-Picrotoxina con precaución en entornos de laboratorio. Sus aplicaciones se extienden a la investigación en neurofarmacología y toxicología, donde sirve como una herramienta valiosa para estudiar las vías de señalización GABAérgicas. Sin embargo, debido a su toxicidad, no se utiliza terapéuticamente en humanos.

Fórmula: C₁₅H₁₆O₆

InChI: InChI=1S/C15H16O6/c1-5(2)7-8-11(16)19-9(7)10-13(3)14(8,18)4-6-15(13,21-6)12(17)20-10/h6-10,18H,1,4H2,2-3H3/t6-,7+,8-,9-,10-,13-,14-,15+/m1/s1

Clave InChI: InChIKey=PIMZUZSSNYHVCU-YKWPQBAZSA-N

SMILES: O=C1OC2C3OC(=O)C45OC5CC(O)(C1C2C(=C)C)C34C

Sinónimos:

• (1aR,2aR,3R,6S,6aS,8aS,8bR,9R)-2a-hydroxy-8b-methyl-9-(prop-1-en-2-yl)hexahydro-3,6-methano-1,5,7-trioxacyclopenta[ij]cyclopropa[a]azulene-4,8(3H)-dione
• (1aR,2aR,3R,6S,8aS,8bR,9R)-2a-hydroxy-8b-methyl-9-(1-methylethenyl)hexahydro-3,6-methano-1,5,7-trioxacyclopenta[ij]cyclopropa[a]azulene-4,8(3H)-dione
• (1aR,2aR,3S,6R,6aS,8aS,8bR,9R)-Hexahydro-2a-hydroxy-8b-methyl-9-(1-methylethenyl)-3,6-methano-8H-1,5,7-trioxacyclopenta[ij]cycloprop[a]azulene-4,8(3H)-dione
• (1aR-(1aalpha,2abeta,3beta,6beta,6abeta,8aS*,8bbeta,9R*))-Hexahydro-2a-hydroxy-8b-methyl-9-(1-methylethenyl)-3,6-methano-8H-1,5,7-trioxa cyclopenta(ij)cycloprop(a)azulene-4,8(3H)-dione
• 2a-hydroxy-8b-methyl-9-(prop-1-en-2-yl)hexahydro-3,6-methano-1,5,7-trioxacyclopenta[ij]cyclopropa[a]azulene-4,8(3H)-dione
• 3,6-Methano-8H-1,5,7-trioxacyclopenta(ij)cycloprop(a)azulene-4,8(3H)-dione, hexahydro-2a-hydroxy-8b-methyl-9-(1-methylethenyl)-, (1aR,2aR,3S,6R,6aS,8aS,8bR,9R)-
• 3,6-Methano-8H-1,5,7-trioxacyclopenta(ij)cycloprop(a)azulene-4,8(3H)-dione, hexahydro-2a-hydroxy-8b-methyl-9-(1-methylethenyl)-, (1aR-(1a-alpha,2a-beta,3-beta,6-beta,6a-beta,8as*,8b-beta,9R*))-
• 3,6-Methano-8H-1,5,7-trioxacyclopenta[ij]cycloprop[a]azulene-4,8(3H)-dione, hexahydro-2a-hydroxy-8b-methyl-9-(1-methylethenyl)-, [1aR-(1aα,2aβ,3β,6β,6aβ,8aS*,8bβ,9R*)]-
• Ai3-41571
• Nsc 129537
• Picrotoxinin (from Anamirta cocculus seed)
• Picrotoxinine
• Unii-9K011Nuf0R
• (-)-Picrotoxinin
• Picrotoxinin

Picrotoxinin CRS

CAS: 17617-45-7

• Fórmula: C₁₅H₁₆O₆
• Peso molecular: 292.2839

3,6-Methano-8H-1,5,7-trioxacyclopenta[ij]cycloprop[a]azulene-4,8(3H)-dione, hexahydro-2a-hydroxy-8b-methyl-9-(1-methylethenyl)-, (1aR,2aR,3S,6R,6aS,8aS,8bR,9R)-

CAS: 17617-45-7

• Fórmula: C₁₅H₁₆O₆
• Pureza: 95%
• Forma y color: Solid
• Peso molecular: 292.28394

Picrotoxinin

CAS: 17617-45-7

• Fórmula: C₁₅H₁₆O₆
• Peso molecular: 292.28

Picrotoxinin

CAS: 17617-45-7

Lactone

• Fórmula: C₁₅H₁₆O₆
• Pureza: ≥ 95.0 % (HPLC)
• Forma y color: Powder
• Peso molecular: 292.29

Picrotoxinin

CAS: 17617-45-7

Picrotoxinin is a hydroxylated fatty acid that inhibits the function of the enzyme polymerase chain …

• Fórmula: C₁₅H₁₆O₆
• Pureza: Min. 95%
• Forma y color: Powder
• Peso molecular: 292.28 g/mol

Picrotoxinin

CAS: 17617-45-7

Picrotoxinin blocks chloride channels, antagonizes GABAA noncompetitively (IC50: 1.15 μM, α1β2γ2L), and induces convulsions.

• Fórmula: C₁₅H₁₆O₆
• Pureza: 98.07%
• Forma y color: Solid
• Peso molecular: 292.28