CAS 21794-55-8

(+)-Daunomicinona

Descripción:

(+)-Daunomicinona, con el número CAS 21794-55-8, es un antibiótico antraciclínico de origen natural derivado de la bacteria Streptomyces peucetius. Se caracteriza por su compleja estructura policíclica, que incluye un sistema de anillo tetracíclico y un grupo de azúcar, lo que contribuye a su actividad biológica. Este compuesto exhibe potentes propiedades antitumorales, principalmente al intercalarse en el ADN e inhibir la topoisomerasa II, lo que lleva a la interrupción de la replicación y transcripción del ADN. (+)-Daunomicinona es conocido por su color rojo-naranja y es soluble en disolventes orgánicos como el metanol y el dimetilsulfóxido (DMSO), pero tiene una solubilidad limitada en agua. Su perfil farmacológico incluye una variedad de efectos secundarios, como la cardiotoxicidad, lo que requiere un monitoreo cuidadoso durante el uso terapéutico. El compuesto se utiliza en el tratamiento de varios tipos de cáncer, incluyendo leucemia y tumores sólidos, destacando su importancia en oncología. En general, (+)-Daunomicinona sirve como un modelo importante para el desarrollo de nuevos agentes anticancerígenos y continúa siendo objeto de investigación en química medicinal.

Fórmula: C₂₁H₁₈O₈

InChI: InChI=1/C21H18O8/c1-8(22)21(28)6-10-13(11(23)7-21)19(26)16-15(18(10)25)17(24)9-4-3-5-12(29-2)14(9)20(16)27/h3-5,11,23,25-26,28H,6-7H2,1-2H3/t11-,21-/m0/s1

Clave InChI: InChIKey=YOFDHOWPGULAQF-MQJDWESPSA-N

SMILES: O=C1C=2C(=C(O)C3=C(C2O)[C@@H](O)C[C@@](C(C)=O)(O)C3)C(=O)C=4C1=C(OC)C=CC4

Sinónimos:

• (+)-Daunomycinone
• (8S,10S)-8-Acetyl-7,8,9,10-tetrahydro-6,8,10,11-tetrahydroxy-1-methoxy-5,12-naphthacenedione
• 5,12-Naphthacenedione, 8-acetyl-7,8,9,10-tetrahydro-6,8,10,11-tetrahydroxy-1-methoxy-, (8S-cis)-
• 5,12-naphthacenedione, 8-acetyl-7,8,9,10-tetrahydro-6,8,10,11-tetrahydroxy-1-methoxy-, (8S,10S)-
• Daunomycin aglicone
• Daunomycinon
• Daunomycinone derivative
• Daunorubicin aglycone
• Daunorubicinone
• Leukaemomycinone C
• NSC 109351
• (8S,10S)-8-Acetyl-6,8,10,11-tetrahydroxy-1-methoxy-7,8,9,10-tetrahydrotetracene-5,12-dione
• 5,12-naphthacenedione,8-acetyl-7,8,9,10-tetrahydro-6,8,10,11-tetrahydroxy-1-me
• Epirubicin Impurity B (Daunomycinone)
• Epirubicin Hydrochloride EP Impurity B
• (8s,10s)-thoxy
• leukaemomycinonec
• daunomycinaglicone
• Daunorubicinone CRS
• 8-acetyl-7,8,9,10-tetrahydro-6,8,10,11-tetrahydroxy-1-methoxy-, (8S-cis)-5,12-Naphthacenedione
• 8-acetyl-7,8,9,10-tetrahydro-6,8,10,11-tetrahydroxy-1-methoxy-,(8s,10s)-12-naphthacenedione

Daunorubicinone ((8S,10S)-8-Acetyl-6,8,10,11-tetrahydroxy-1-methoxy-7,8,9,10-tetrahydrotetracene-5,12-dione)

CAS: 21794-55-8

Ketone-phenols and ketones with other oxygen function

Fórmula: C₂₁H₁₈O₈

Forma y color: Orange Red Powder

Peso molecular: 398.10017

Ref: 45-1164697

DAUNOMYCINONE

CAS: 21794-55-8

Fórmula: C₂₁H₁₈O₈

Pureza: 98%

Forma y color: Solid

Peso molecular: 398.3628

Ref: IN-DA00BBTF

Epirubicin EP Impurity B (Daunorubicin EP Impurity A, Daunomycinone)

CAS: 21794-55-8

Fórmula: C₂₁H₁₈O₈

Peso molecular: 398.37

Ref: 4Z-E-144003

Daunomycinone

CAS: 21794-55-8

Daunomycinone

Fórmula: C₂₁H₁₈O₈

Pureza: ≥98%, 10 mM in DMSO

Peso molecular: 398.36

Ref: 54-BUP14520

Daunomycinone

CAS: 21794-55-8

Daunomycinone (NSC-109351), a cancer-fighting antibiotic glycan, is derived from daunomycin and inhibits tumors.

Fórmula: C₂₁H₁₈O₈

Pureza: 98.9%

Forma y color: Solid

Peso molecular: 398.36

Ref: TM-T20699

Daunomycinone

CAS: 21794-55-8

Applications Daunomycinone is the main metabolite of Daunorubicin (D194500).
References Hjelle, J.T., et al.: J. Pharmacol. Exp. Therap., 229, 372 (1984); Prikrylova, V., et al.: J. Antibiotics, 38, 1714 (1985)

Fórmula: C₂₁H₁₈O₈

Forma y color: Neat

Peso molecular: 398.36

Ref: TR-D193850

Daunomycinone

CAS: 21794-55-8

Daunomycinone is a chemical compound that belongs to the group of antitumor agents. It is used in cancer therapy and has been shown to inhibit protein synthesis, leading to cell death. Daunomycinone can be synthesized by reacting adriamycin with trifluoroacetic acid in the presence of an organic base. This reaction produces a daunomycinone molecule that has a hydroxyl group at one end and a carbonyl group at the other. The binding constants between daunomycinone and human serum proteins have been determined experimentally using molecular modeling techniques. Hydrogen bonding interactions are also present in this complex, which may account for its high affinity for proteins found in human serum.

Fórmula: C₂₁H₁₈O₈

Pureza: Min. 95%

Forma y color: Red Powder

Peso molecular: 398.36 g/mol

Ref: 3D-FD20803

Daunorubicinone

CAS: 21794-55-8

Fórmula: C₂₁H₁₈O₈

Peso molecular: 398.4

Ref: ST-EA-CP-D202000

Daunomycinone

CAS: 21794-55-8

(8S,10S)-8-Acetyl-6,8,10,11-tetrahydroxy-1-methoxy-7,8,9,10-tetrahydrotetracene-5,12-dione

Fórmula: C₂₁H₁₈O₈

Pureza: 98%

Peso molecular: 398.36

Ref: IN-DG250117

Daunorubicin EP Impurity A

CAS: 21794-55-8

Fórmula: C₂₁H₁₈O₈

Peso molecular: 398.37

Ref: ST-EA-CP-D104001

Epirubicin EP Impurity B

CAS: 21794-55-8

Fórmula: C₂₁H₁₈O₈

Peso molecular: 398.37

Ref: ST-EA-CP-E117002