CAS 303-33-3

(+)-Heliotrina

Descripción:

(+)-Heliotrina, con el número CAS 303-33-3, es un alcaloide que se encuentra de forma natural, derivado principalmente de plantas del género Heliotropium. Este compuesto se caracteriza por su estructura bicíclica, que incluye un anillo de pirrolidina fusionado a un anillo de ciclopentano. Presenta un centro quiral, lo que resulta en su designación como el enantiómero (+), conocido por su actividad óptica específica. (+)-Heliotrina es reconocido por sus potenciales actividades biológicas, incluyendo propiedades antimicrobianas y citotóxicas, lo que lo hace de interés en la investigación farmacológica. El compuesto se encuentra típicamente en cantidades traza en varias especies de plantas y puede ser extraído a través de métodos como la destilación al vapor o la extracción con disolventes. Su solubilidad es generalmente mayor en disolventes orgánicos que en agua, lo cual es común para muchos alcaloides. Debido a sus características estructurales, (+)-Heliotrina también puede participar en diversas reacciones químicas, contribuyendo a su utilidad en la química orgánica sintética. Sin embargo, es importante manejar este compuesto con cuidado, ya que algunos alcaloides pueden exhibir efectos tóxicos a ciertas concentraciones.

Fórmula: C₁₆H₂₇NO₅

InChI: InChI=1S/C16H27NO5/c1-10(2)16(20,11(3)21-4)15(19)22-9-12-5-7-17-8-6-13(18)14(12)17/h5,10-11,13-14,18,20H,6-9H2,1-4H3/t11-,13+,14-,16+/m1/s1

Clave InChI: InChIKey=LMFKRLGHEKVMNT-UJDVCPFMSA-N

SMILES: C(OC([C@@]([C@H](OC)C)([C@@H](C)C)O)=O)C=1[C@]2(N(CC1)CC[C@@H]2O)[H]

Sinónimos:

• (+)-Heliotrine
• (1-Hydroxy-2,3,5,7a-tetrahydro-1H-pyrrolizin-7-yl)methyl 2-hydroxy-2-isopropyl-3-methoxybutanoate
• (1-Hydroxy-2,3,5,7a-tetrahydro-1H-pyrrolizin-7-yl)methyl-2-hydroxy-2-isopropyl-3-methoxybutanoat
• 2-Hydroxy-2-isopropyl-3-méthoxybutanoate de (1-hydroxy-2,3,5,7a-tétrahydro-1H-pyrrolizin-7-yl)méthyle
• 7S-Heliotrine
• Butanoic acid, 2-hydroxy-2-(1-methoxyethyl)-3-methyl-, (2,3,5,7a-tetrahydro-1-hydroxy-1H-pyrrolizin-7-yl)methyl ester, [1S-[1α,7[R*(S*)],7aα]]-
• Butanoic acid, 2-hydroxy-2-[(1R)-1-methoxyethyl]-3-methyl-, [(1S,7aR)-2,3,5,7a-tetrahydro-1-hydroxy-1H-pyrrolizin-7-yl]methyl ester, (2S)-
• butanoic acid, 2-hydroxy-3-methoxy-2-(1-methylethyl)-, (2,3,5,7a-tetrahydro-1-hydroxy-1H-pyrrolizin-7-yl)methyl ester

Butanoic acid, 2-hydroxy-2-[(1R)-1-methoxyethyl]-3-methyl-, [(1S,7aR)-2,3,5,7a-tetrahydro-1-hydroxy-1H-pyrrolizin-7-yl]methyl ester, (2S)-

CAS: 303-33-3

Fórmula: C₁₆H₂₇NO₅

Peso molecular: 313.3893

Ref: IN-DA002ZJX

Heliotrine 100 µg/mL in Water

Producto controlado

CAS: 303-33-3

Fórmula: C₁₆H₂₇NO₅

Forma y color: Single Solution

Peso molecular: 313.3893

Ref: 04-A14080000WA-100

Heliotrine

CAS: 303-33-3

Heliotrine leads to apoptosis of the human hepatoma cell line HepaRG.

Fórmula: C₁₆H₂₇NO₅

Pureza: 98%

Forma y color: Solid

Peso molecular: 313.39

Ref: TM-T20523

Pyrrolizidine alkaloids Mixture 661 100 µg/mL in Methanol

Producto controlado

CAS: 101687-28-9, 10285-06-0, 10285-07-1, 127-30-0, 130-01-8, 13268-67-2, 15503-86-3, 2318-18-5, 303-33-3, 303-34-4, 38710-26-8, 41093-89-4, 480-54-6, 480-81-9, 520-68-3, 570-19-4, 6209-65-0, 65582-53-8, 72755-25-0, 95462-14-9, 95462-15-0

Forma y color: Mixture

Ref: 04-A50000661ME

Heliotrine

CAS: 303-33-3

Fórmula: C₁₆H₂₇NO₅

Pureza: 95%~99%

Peso molecular: 313.394

Ref: BP-BP0716

Heliotrine

CAS: 303-33-3

Fórmula: C₁₆H₂₇NO₅

Peso molecular: 313.39

Ref: 4Z-H-060001

Heliotrine-d3

CAS: 303-33-3

Fórmula: C₁₆H₂₅D₂NO₅

Peso molecular: 315.41

Ref: 4Z-H-060003

Heliotrine

CAS: 303-33-3

Natural alkaloid

Fórmula: C₁₆H₂₇NO₅

Pureza: ≥ 85.0 % (HPLC)

Forma y color: Powder

Peso molecular: 313.4

Ref: 5G-80403

Heliotrine-D7 Hydrochloride Salt

Producto controlado

CAS: 303-33-3

Fórmula: C₁₆H₂₀D₇NO₅·HCl

Forma y color: Neat

Peso molecular: 316.408

Ref: TR-H235112

7S-Heliotrine

CAS: 303-33-3

7S-Heliotrine is a naturally occurring pyrrolizidine alkaloid, which is derived predominantly from plants of the Boraginaceae family, such as Heliotropium species. This compound's mode of action involves bioactivation by cytochrome P450 enzymes to form highly reactive metabolites, which subsequently bind to cellular macromolecules, leading to cytotoxicity and potential genotoxicity. The primary impact of these reactive species is hepatotoxicity, as they can induce liver damage and veno-occlusive disease. As such, 7S-Heliotrine is often used as a model compound in research studies investigating mechanisms of alkaloid-induced liver injury, as well as contributing to broader studies on chemical carcinogenesis and genotoxic stress responses. Understanding its effects is critical in assessing the risks associated with dietary or medicinal exposure to pyrrolizidine alkaloid-containing plants.

Fórmula: C₁₆H₂₇NO₅

Pureza: Min. 95%

Forma y color: Powder

Peso molecular: 313.39 g/mol

Ref: 3D-FH161602