CAS 315-22-0: Monocrotalina
Descripción:Monocrotalina es un alcaloide que se encuentra de forma natural, derivado principalmente de la especie vegetal *Crotalaria* y es conocido por sus propiedades tóxicas. Pertenece a la clase de los alcaloides pirrolizidínicos, que se caracterizan por una estructura bicíclica que contiene un anillo de pirrolizidina. Monocrotalina exhibe hepatotoxicidad y puede causar hipertensión pulmonar, lo que lo convierte en un tema de interés en toxicología y farmacología. Se sabe que el compuesto sufre activación metabólica en el hígado, lo que lleva a la formación de metabolitos reactivos que pueden dañar las estructuras celulares, particularmente en el hígado y los pulmones. Su mecanismo de acción implica la formación de aductos de ADN, que pueden resultar en efectos mutagénicos. Debido a su naturaleza tóxica, Monocrotalina se estudia a menudo en el contexto de la salud y seguridad ambiental, particularmente en relación con los riesgos de exposición asociados con ciertas plantas. Además, se ha utilizado en investigaciones para modelar la hipertensión pulmonar en estudios con animales, proporcionando información sobre los mecanismos de la enfermedad y posibles enfoques terapéuticos.
Fórmula:C16H23NO6
InChI:InChI=1S/C16H23NO6/c1-9-13(18)23-11-5-7-17-6-4-10(12(11)17)8-22-14(19)16(3,21)15(9,2)20/h4,9,11-12,20-21H,5-8H2,1-3H3/t9-,11+,12+,15+,16-/m0/s1
Clave InChI:InChIKey=QVCMHGGNRFRMAD-XFGHUUIASA-N
SMILES:O=C1OC2CCN3CC=C(COC(=O)C(O)(C)C(O)(C)C1C)C32
- Sinónimos:
- (13-alpha,14-alpha)-14,19-Dihydro-12,13-dihydroxy-20-norcrotalanan-11,15-dione
- (2,3,4-gh)pyrrolizine-2,6(3H)-dione, (4,5,8,10,12,13,13a,13b)-octahydro-4,5-dihydroxy-3,4,5-trimethyl-2H-(1,6)dioxacycloundecino-
- (3R,4R,5R,13aR)-4,5-dihydroxy-3,4,5-trimethyl-4,5,8,10,12,13,13a,13b-octahydro-2H-[1,6]dioxacycloundecino[2,3,4-gh]pyrrolizine-2,6(3H)-dione
- (3R,4R,5R,13aR,13bR)-4,5,8,10,12,13,13a,13b-Octahydro-4,5-dihydroxy-3,4,5-trimethyl-2H-[1,6]dioxacycloundecino[2,3,4-gh]pyrrolizine-2,6(3H)-dione
- (3R,4R,5R,13aR,13bR)-4,5-dihydroxy-3,4,5-trimethyl-2,6-dioxo-3,4,5,6,8,10,12,13,13a,13b-decahydro-2H-[1,6]dioxacycloundecino[2,3,4-gh]pyrrolizin-11-ium
- (3R,4R,5R,13aR,13bR)-4,5-dihydroxy-3,4,5-trimethyl-4,5,8,10,12,13,13a,13b-octahydro-2H-[1,6]dioxacycloundecino[2,3,4-gh]pyrrolizine-2,6(3H)-dione
- (3R,4R,5R,13aR,13bS)-4,5-dihydroxy-3,4,5-trimethyl-2,6-dioxo-3,4,5,6,8,10,12,13,13a,13b-decahydro-2H-[1,6]dioxacycloundecino[2,3,4-gh]pyrrolizin-11-ium
- (3R,4S,5R,13aR,13bR)-4,5-dihydroxy-3,4,5-trimethyl-4,5,8,10,12,13,13a,13b-octahydro-2H-[1,6]dioxacycloundecino[2,3,4-gh]pyrrolizine-2,6(3H)-dione
- (3S,4S,5S,13aS,13bS)-4,5-dihydroxy-3,4,5-trimethyl-4,5,8,10,12,13,13a,13b-octahydro-2H-[1,6]dioxacycloundecino[2,3,4-gh]pyrrolizine-2,6(3H)-dione
- 12-beta,13-beta-Dihydroxy-12-alpha,13-alpha,14-alpha-trimethylcrotal-1-enine
- Ver más sinónimos
- 14,19-Dihydro-12,13-dihydroxy(13-alpha,14-alpha)-20-norcrotalanan-11,15-dione
- 14,19-Dihydro-12,13-dihydroxy-20-norcrotolanan-11,15-dione
- 20-Norcrotalanan-11,15-dione, 14,19-dihydro-12,13-dihydroxy-, (13-alpha,14-alpha)-
- 20-Norcrotalanan-11,15-dione, 14,19-dihydro-12,13-dihydroxy-, (13-alpha,14-alpha)- (9CI)
- 20-Norcrotalanan-11,15-dione, 14,19-dihydro-12,13-dihydroxy-, (13alpha,14alpha)-
- 20-Norcrotalanan-11,15-dione, 14,19-dihydro-12,13-dihydroxy-, (13α,14α)-
- 2H-(1,6)Dioxacycloundecino(2,3,4-gh)pyrrolizine-2,6(3H)-dione, 4,5,8,10,12,13,13a,13b-octahydro-4,5-dihydroxy-3,4,5-trimethyl-, (3R,4R,5R,13aR,13bR)-
- 2H-[1,6]Dioxacycloundecino[2,3,4-gh]pyrrolizine, 20-norcrotalanan-11,15-dione deriv.
- 2H-[1,6]Dioxacycloundecino[2,3,4-gh]pyrrolizine-2,6(3H)-dione, 4,5,8,10,12,13,13a,13b-octahydro-4,5-dihydroxy-3,4,5-trimethyl-, [3R-(3R*,4R*,5R*,13aR*,13bR*)]-
- A 6080
- Brn 0048732
- Ccris 416
- Crotaline
- Hsdb 3513
- Monocrotalin
- Nci-C56462
- Nsc 28693
- Retronecine cyclic 2,3-dihydroxy-2,3,4-trimethylglutarate
- Monocrotaline
- 4-27-00-06660 (Beilstein Handbook Reference)