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CAS 3392-05-0

:

tert-Butiloxicarbonil-L-alanina-N-hidroxisuccinimida

Descripción:
tert-Butiloxicarbonil-L-alanina-N-hidroxisuccinimida, comúnmente conocido como Boc-L-Ala-OSu, es un compuesto químico utilizado principalmente en la síntesis de péptidos y bioconjugación. Presenta un grupo protector de tert-butilooxicarbonilo (Boc), que se emplea comúnmente para proteger grupos amino durante reacciones químicas. La presencia del moiety N-hidroxisuccinimida (OSu) mejora la reactividad del compuesto, permitiéndole formar enlaces amida estables con nucleófilos, como grupos amino en péptidos o proteínas. Este compuesto es típicamente un sólido blanco a blanco sucio y es soluble en disolventes orgánicos como dimetilsulfóxido (DMSO) y dimetilformamida (DMF), pero menos soluble en agua. Su estabilidad bajo condiciones de laboratorio estándar lo convierte en un reactivo valioso en síntesis orgánica. Además, la estructura del compuesto permite reacciones selectivas, lo que lo hace útil en el desarrollo de productos farmacéuticos y bioconjugados. El manejo y almacenamiento adecuados son esenciales, al igual que con muchos reactivos químicos, para mantener su integridad y reactividad.
Fórmula:C12H18N2O6
InChI:InChI=1S/C12H18N2O6/c1-7(13-11(18)19-12(2,3)4)10(17)20-14-8(15)5-6-9(14)16/h7H,5-6H2,1-4H3,(H,13,18)/t7-/m0/s1
Clave InChI:InChIKey=COMUWNFVTWKSDT-ZETCQYMHSA-N
SMILES:O(C([C@@H](NC(OC(C)(C)C)=O)C)=O)N1C(=O)CCC1=O
Sinónimos:
  • (S)-2,5-Dioxopyrrolidin-1-yl 2-((tert-butoxycarbonyl)amino)propanoate
  • 2,5-dioxopyrrolidin-1-yl N-(tert-butoxycarbonyl)alaninate
  • <span class="text-smallcaps">L</span>-Alanine, 2,5-pyrrolidinedione deriv.
  • <span class="text-smallcaps">L</span>-Alanine, N-[(1,1-dimethylethoxy)carbonyl]-, 2,5-dioxo-1-pyrrolidinyl ester
  • Alanine, N-carboxy-, N-tert-butyl ester, succinimido deriv., <span class="text-smallcaps">L</span>-
  • Boc-Ala-OSu
  • Boc-L-Alanine N-hydroxysuccinimde ester
  • Carbamic acid, [(1S)-2-[(2,5-dioxo-1-pyrrolidinyl)oxy]-1-methyl-2-oxoethyl]-, 1,1-dimethylethyl ester
  • Carbamic acid, [2-[(2,5-dioxo-1-pyrrolidinyl)oxy]-1-methyl-2-oxoethyl]-, 1,1-dimethylethyl ester, (S)-
  • N-tert-Butoxycarbonyl-<span class="text-smallcaps">L</span>-alanine N-hydroxysuccinimide ester
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