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CAS 3432-99-3

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Ácido 5,10-metileno-5,6,7,8-tetrahidrofólico

Descripción:
Ácido 5,10-metileno-5,6,7,8-tetrahidrofólico, comúnmente conocido como metilentetrahidrofolato, es un derivado del folato, una vitamina B esencial para varios procesos biológicos. Este compuesto juega un papel crucial en el metabolismo de un carbono, particularmente en la síntesis de nucleótidos y aminoácidos, que son vitales para la replicación y reparación del ADN. Se caracteriza por su estructura de tetrahidrofolato, que incluye un anillo de pteridina, ácido para-aminobenzoico y una cola de ácido glutámico. El grupo metileno en la posición 5,10 es significativo para su función en la transferencia de unidades de un carbono. Este compuesto es soluble en agua y generalmente está involucrado en reacciones enzimáticas catalizadas por la metilentetrahidrofolato reductasa (MTHFR). Las deficiencias en este compuesto pueden llevar a varios problemas de salud, incluyendo anemia megaloblástica y niveles elevados de homocisteína, que están asociados con enfermedades cardiovasculares. Su papel en el metabolismo celular y su participación en el ciclo de metilación subrayan su importancia en la salud y nutrición humanas.
Fórmula:C20H23N7O6
InChI:InChI=1/C20H23N7O6/c21-20-24-16-15(18(31)25-20)27-9-26(8-12(27)7-22-16)11-3-1-10(2-4-11)17(30)23-13(19(32)33)5-6-14(28)29/h1-4,12-13H,5-9H2,(H,23,30)(H,28,29)(H,32,33)(H4,21,22,24,25,31)/t12?,13-/m0/s1
Clave InChI:InChIKey=QYNUQALWYRSVHF-ABLWVSNPSA-N
SMILES:O=C1C=2N3C(CN(C3)C4=CC=C(C(N[C@@H](CCC(O)=O)C(O)=O)=O)C=C4)(CNC2NC(N)=N1)[H]
Sinónimos:
  • (+)-5,10-Methylene-5,6,7,8-tetrahydrofolic acid
  • (2s)-2-(4-(3-Amino-1-oxo-5,6,6a,7-tetrahydroimidazo[1,5-f]pteridin-8(1H,4H,9H)-yl)benzamido)pentanedioic acid
  • 5,10-Methylene-(6RS)-tetrahydrofolic acid
  • 5,10-Methylenetetrafolate
  • 5,10-Methylenetetrahydrofolic acid
  • <span class="text-smallcaps">L</span>-Glutamic acid, N-[4-(3-amino-1,2,5,6,6a,7-hexahydro-1-oxoimidazo[1,5-f]pteridin-8(9H)-yl)benzoyl]-
  • Anx-510
  • Folic acid, tetrahydro-N<sup>5</sup>,N<sup>10</sup>-methylene-
  • Folitixorin
  • Glutamic acid, N-[p-(3-amino-5,6,6a,7-tetrahydro-1-hydroxyimidazo[1,5-f]pteridin-8(9H)-yl)benzoyl]-, <span class="text-smallcaps">L</span>-
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