CAS 3674-06-4

Éster N-hidroxisuccinimida de N-terc-butiloxicarbonil-L-fenilalanina

Descripción:

Éster N-hidroxisuccinimida de N-terc-butiloxicarbonil-L-fenilalanina, comúnmente conocido como Boc-L-Phe-OSu, es un compuesto químico utilizado principalmente en la síntesis de péptidos y bioconjugación. Presenta un grupo protector de tert-butiloxicarbonilo (Boc), que se emplea comúnmente para proteger el grupo amino de los aminoácidos durante la síntesis. La funcionalidad del éster de N-hidroxisuccinimida (NHS) permite reacciones de acoplamiento eficientes con aminas, facilitando la formación de enlaces peptídicos. Este compuesto es típicamente un sólido blanco a blanco sucio y es soluble en disolventes orgánicos como el dimetilformamida (DMF) y el dimetilsulfóxido (DMSO), pero menos soluble en agua. Su reactividad se caracteriza por la capacidad de formar enlaces amida estables al reaccionar con aminas primarias o secundarias, lo que lo hace valioso en el desarrollo de fármacos basados en péptidos y biomateriales. Además, el grupo Boc se puede eliminar en condiciones ácidas suaves, permitiendo la posterior desprotección del grupo amino para una mayor funcionalización o incorporación en secuencias de péptidos más grandes. Las condiciones adecuadas de manejo y almacenamiento son esenciales debido a su sensibilidad a la humedad y al aire.

Fórmula: C₁₈H₂₂N₂O₆

InChI: InChI=1S/C18H22N2O6/c1-18(2,3)25-17(24)19-13(11-12-7-5-4-6-8-12)16(23)26-20-14(21)9-10-15(20)22/h4-8,13H,9-11H2,1-3H3,(H,19,24)/t13-/m0/s1

Clave InChI: InChIKey=NHUCANAMPJGMQL-ZDUSSCGKSA-N

SMILES: O(C([C@H](CC1=CC=CC=C1)NC(OC(C)(C)C)=O)=O)N2C(=O)CCC2=O

Sinónimos:

• (2,5-Dioxopyrrolidin-1-yl) (2S)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-3-phenylpropanoate
• 2,5-dioxopyrrolidin-1-yl N-(tert-butoxycarbonyl)-L-phenylalaninate
• 29: PN: US20070066537 PAGE: 12 claimed protein
• <span class="text-smallcaps">L</span>-Phenylalanine, N-[(1,1-dimethylethoxy)carbonyl]-, 2,5-dioxo-1-pyrrolidinyl ester
• Alanine, N-carboxy-3-phenyl-, N-tert-butyl ester, succinimido deriv., <span class="text-smallcaps">L</span>-
• BOC-L-Phenylalanine Osu
• Boc-<span class="text-smallcaps">L</span>-Phe-OSu
• Boc-Phe-OSu
• Carbamic acid, [(1S)-2-[(2,5-dioxo-1-pyrrolidinyl)oxy]-2-oxo-1-(phenylmethyl)ethyl]-, 1,1-dimethylethyl ester
• Carbamic acid, [2-[(2,5-dioxo-1-pyrrolidinyl)oxy]-2-oxo-1-(phenylmethyl)ethyl]-, 1,1-dimethylethyl ester, (S)-
• N-T-boc-L-phenylalanine N-*hydroxysuccinimide est
• N-tert-Butoxycarbonyl-<span class="text-smallcaps">L</span>-phenylalanine N-hydroxysuccinimide ester
• N-tert-Butyloxycarbonyl-<span class="text-smallcaps">L</span>-phenylalanine N-hydroxysuccinimide ester
• Succinimide, N-[(N-carboxy-3-phenyl-<span class="text-smallcaps">L</span>-alanyl)oxy]-, tert-butyl ester
• tert-Butyloxycarbonyl-(S)-phenylalanine N-hydroxysuccinimide ester
• L-Phenylalanine, N-[(1,1-dimethylethoxy)carbonyl]-, 2,5-dioxo-1-pyrrolidinyl ester
• Succinimide, N-[(N-carboxy-3-phenyl-L-alanyl)oxy]-, tert-butyl ester

Boc-Phe-OSu

CAS: 3674-06-4

Bachem ID: 4001917.

Fórmula: C₁₈H₂₂N₂O₆

Pureza: > 98%

Forma y color: White Powder

Peso molecular: 362.38

Ref: 01-4001917

Boc-Phe-Osu

CAS: 3674-06-4

Fórmula: C₁₈H₂₂N₂O₆

Pureza: 96%

Forma y color: Solid

Peso molecular: 362.3771

Ref: IN-DA003OI6

Boc-Phe-OSu

CAS: 3674-06-4

Peso molecular: 362.38

Ref: 7W-GM4925

(2,5-Dioxopyrrolidin-1-yl) (2S)-2-(tert-butoxycarbonylamino)-3-phenyl-propanoate

CAS: 3674-06-4

(2,5-Dioxopyrrolidin-1-yl) (2S)-2-(tert-butoxycarbonylamino)-3-phenyl-propanoate

Pureza: 97%

Peso molecular: 362.38g/mol

Ref: 54-OR480671

Boc-Phe-OSu

CAS: 3674-06-4

Fórmula: C₁₈H₂₂N₂O₆

Pureza: 95%

Forma y color: Solid, White powder

Peso molecular: 362.382

Ref: 10-F222725