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CAS 3674-06-4

:

Éster N-hidroxisuccinimida de N-terc-butiloxicarbonil-L-fenilalanina

Descripción:
Éster N-hidroxisuccinimida de N-terc-butiloxicarbonil-L-fenilalanina, comúnmente conocido como Boc-L-Phe-OSu, es un compuesto químico utilizado principalmente en la síntesis de péptidos y bioconjugación. Presenta un grupo protector de tert-butiloxicarbonilo (Boc), que se emplea comúnmente para proteger el grupo amino de los aminoácidos durante la síntesis. La funcionalidad del éster de N-hidroxisuccinimida (NHS) permite reacciones de acoplamiento eficientes con aminas, facilitando la formación de enlaces peptídicos. Este compuesto es típicamente un sólido blanco a blanco sucio y es soluble en disolventes orgánicos como el dimetilformamida (DMF) y el dimetilsulfóxido (DMSO), pero menos soluble en agua. Su reactividad se caracteriza por la capacidad de formar enlaces amida estables al reaccionar con aminas primarias o secundarias, lo que lo hace valioso en el desarrollo de fármacos basados en péptidos y biomateriales. Además, el grupo Boc se puede eliminar en condiciones ácidas suaves, permitiendo la posterior desprotección del grupo amino para una mayor funcionalización o incorporación en secuencias de péptidos más grandes. Las condiciones adecuadas de manejo y almacenamiento son esenciales debido a su sensibilidad a la humedad y al aire.
Fórmula:C18H22N2O6
InChI:InChI=1S/C18H22N2O6/c1-18(2,3)25-17(24)19-13(11-12-7-5-4-6-8-12)16(23)26-20-14(21)9-10-15(20)22/h4-8,13H,9-11H2,1-3H3,(H,19,24)/t13-/m0/s1
Clave InChI:InChIKey=NHUCANAMPJGMQL-ZDUSSCGKSA-N
SMILES:O(C([C@H](CC1=CC=CC=C1)NC(OC(C)(C)C)=O)=O)N2C(=O)CCC2=O
Sinónimos:
  • (2,5-Dioxopyrrolidin-1-yl) (2S)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-3-phenylpropanoate
  • 2,5-dioxopyrrolidin-1-yl N-(tert-butoxycarbonyl)-L-phenylalaninate
  • 29: PN: US20070066537 PAGE: 12 claimed protein
  • <span class="text-smallcaps">L</span>-Phenylalanine, N-[(1,1-dimethylethoxy)carbonyl]-, 2,5-dioxo-1-pyrrolidinyl ester
  • Alanine, N-carboxy-3-phenyl-, N-tert-butyl ester, succinimido deriv., <span class="text-smallcaps">L</span>-
  • BOC-L-Phenylalanine Osu
  • Boc-<span class="text-smallcaps">L</span>-Phe-OSu
  • Boc-Phe-OSu
  • Carbamic acid, [(1S)-2-[(2,5-dioxo-1-pyrrolidinyl)oxy]-2-oxo-1-(phenylmethyl)ethyl]-, 1,1-dimethylethyl ester
  • Carbamic acid, [2-[(2,5-dioxo-1-pyrrolidinyl)oxy]-2-oxo-1-(phenylmethyl)ethyl]-, 1,1-dimethylethyl ester, (S)-
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