CAS 51022-71-0

Nabilona

Descripción:

Nabilona es un cannabinoide sintético que imita los efectos del tetrahidrocannabinol (THC), el principal componente psicoactivo del cannabis. Se utiliza principalmente como antiemético para tratar las náuseas y los vómitos asociados con la quimioterapia en pacientes con cáncer. Nabilona actúa sobre los receptores cannabinoides en el cerebro, influyendo en la liberación de neurotransmisores y proporcionando alivio de los síntomas. La sustancia se caracteriza por su estructura química, que incluye una estructura bicíclica y una serie de grupos funcionales que contribuyen a su actividad farmacológica. Nabilona se administra típicamente en forma de cápsulas y tiene una vida media relativamente larga, lo que permite efectos terapéuticos sostenidos. Los efectos secundarios comunes pueden incluir mareos, boca seca y alteraciones en el estado de ánimo o la percepción. Debido a sus propiedades psicoactivas, Nabilona se clasifica como una sustancia controlada en muchas jurisdicciones, lo que requiere una regulación y monitoreo cuidadosos en el uso clínico. Su perfil de eficacia y seguridad lo ha convertido en una opción valiosa en el manejo de las náuseas y vómitos inducidos por quimioterapia, particularmente para pacientes que no responden a tratamientos convencionales.

Fórmula: C₂₄H₃₆O₃

InChI: InChI=1/C24H36O3/c1-6-7-8-9-12-23(2,3)16-13-20(26)22-18-15-17(25)10-11-19(18)24(4,5)27-21(22)14-16/h13-14,18-19,26H,6-12,15H2,1-5H3/t18-,19-/s2

Clave InChI: InChIKey=GECBBEABIDMGGL-PVIFGLDDNA-N

SMILES: OC1=C2[C@]3([C@](C(C)(C)OC2=CC(C(CCCCCC)(C)C)=C1)(CCC(=O)C3)[H])[H]

Sinónimos:

• (±)-trans-3-(1,1-Dimethylheptyl)-7,8,10,10α-tetrahydro-1-hydroxy-6,6-dimethyl-6H-dibenzo-[b,d]pyran-9(6αH)one
• 9H-Dibenzo[b,d]pyran-9-one, 3-(1,1-dimethylheptyl)-6,6a,7,8,10,10a-hexahydro-1-hydroxy-6,6-dimethyl-, trans-
• Canemes
• Cesamet
• Compd. 109514
• Lilly 109514
• Ly 109514
• Nabilone
• rel-(6aR,10aR)-3-(1,1-Dimethylheptyl)-6,6a,7,8,10,10a-hexahydro-1-hydroxy-6,6-dimethyl-9H-dibenzo[b,d]pyran-9-one
• trans-Nabilone
• 9H-dibenzo[b,d]pyran-9-one, 3-(1,1-dimethylheptyl)-6,6a,7,8,10,10a-hexahydro-1-hydroxy-6,6-dimethyl-, (6aR,10aR)-
• (6aR,10aR)-1-Hydroxy-6,6-dimethyl-3-(2-methyloctan-2-yl)-6,6a,7,8,10,10a-hexahydro-9H-benzo[c]chromen-9-one
• (6aR,10aR)-3-(1,1-Dimethylheptyl)-1-hydroxy-6,6-dimethyl-6,6a,7,8,10,10a-hexahydro-9H-benzo[c]chromen-9-on
• (6aR,10aR)-3-(1,1-dimethylheptyl)-1-hydroxy-6,6-dimethyl-6,6a,7,8,10,10a-hexahydro-9H-benzo[c]chromen-9-one
• (6aR,10aR)-3-(1,1-diméthylheptyl)-1-hydroxy-6,6-diméthyl-6,6a,7,8,10,10a-hexahydro-9H-benzo[c]chromén-9-one
• Compound 109514
• 9H-Dibenzo[b,d]pyran-9-one, 3-(1,1-dimethylheptyl)-6,6a,7,8,10,10a-hexahydro-1-hydroxy-6,6-dimethyl-, (6aR,10aR)-rel-
• 9H-Dibenzo(b,d)pyran-9-one, 3-(1,1-dimethylheptyl)-6,6a,7,8,10,10a-hexahydro-1-hydroxy-6,6-dimethyl-, (6aR,10aR)-rel-

Nabilone

Producto controlado

CAS: 51022-71-0

Applications A synthetic cannabinoid with antiemetic, antiglaucoma, and CNS activity. Antiemetic. Controlled substance (hallucinogen). Synthetic Cannabinoids
References Rubin, A., et al.: Clin. Pharmacol. Ther., 22, 85 (1977), Stark, P., et al.: J. Pharmacol. Exp. Ther., 214, 124 (1980), Souter, R.W., et al.: Anal. Profiles Drug Subs., 10, 499 (1981), Ward, A., Drugs, 30, 127 (1985),

Fórmula: C₂₄H₃₆O₃

Forma y color: Neat

Peso molecular: 372.54

Ref: TR-N200000

Nabilone (1 mg/mL in Acetonitrile)

Producto controlado

CAS: 51022-71-0

Fórmula: C₂₄H₃₆O₃

Forma y color: Single Solution

Peso molecular: 372.54

Ref: TR-KIT0320

Nabilone

Producto controlado

CAS: 51022-71-0

Nabilone is a dibenzopyrane-derived synthetic cannabinoid with agonist activity at the cannabinoid receptor CB1 and CB2 (Ki= 2.2 and 1.8 nM, respectively)1. In vitro studies showed that nabilone induces greater cAMP inhibition and GTPyS binding when compared to Δ9-THC in mouse brain tissue2. In vivo studies showed no genotoxicity in bacteria, rat hepatocyte cell lines, rat micronucleus test, and Chinese hamster bone marrow. Further, in vivo studies on experimental animal models showed a good safety profile in rats and monkeys, but fatal toxicity in canine models. Nabilone was shown to promote activation of CB2 receptor-mediated anti-inflammatory effects in experimental mice models3.

Fórmula: C₂₄H₃₆O₃

Pureza: Min. 95%

Forma y color: Powder

Peso molecular: 372.54 g/mol

Ref: 3D-FN126318