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CAS 55717-54-9

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Ácido N-acetil-9-O-acetilneuramínico

Descripción:
Ácido N-acetil-9-O-acetilneuramínico, comúnmente conocido como Neu5Ac, es un derivado del ácido siálico caracterizado por sus grupos funcionales acetilados. Este compuesto es un componente clave de glicoproteínas y glicolípidos, desempeñando un papel crucial en los procesos de reconocimiento celular, particularmente en el contexto de infecciones virales y respuestas inmunitarias. Presenta una cadena de nueve carbonos con un grupo acetamido y un grupo acetilo adicional en la posición 9, lo que mejora su estabilidad y solubilidad en sistemas biológicos. La presencia de estos grupos acetilo contribuye a su actividad biológica, influyendo en las interacciones con lectinas y otras proteínas. Ácido N-acetil-9-O-acetilneuramínico se estudia a menudo por sus implicaciones en virología, particularmente en relación con los virus de la influenza, ya que puede afectar la unión viral y la entrada en las células huésped. Además, sus propiedades estructurales lo convierten en un tema de interés en el desarrollo de agentes terapéuticos y vacunas. En general, este compuesto ejemplifica la complejidad y la importancia de los ácidos siálicos en bioquímica y biología molecular.
Fórmula:C13H21NO10
InChI:InChI=1S/C13H21NO10/c1-5(15)14-10(7(17)3-8(18)13(22)23)12(21)11(20)9(19)4-24-6(2)16/h7,9-12,17,19-21H,3-4H2,1-2H3,(H,14,15)(H,22,23)/t7-,9+,10+,11+,12+/m0/s1
Clave InChI:InChIKey=HFRNAEAHYNBJEW-FRNCOOQWSA-N
SMILES:[C@H]([C@H]([C@@H]([C@@H](COC(C)=O)O)O)O)([C@H](CC(C(O)=O)=O)O)NC(C)=O
Sinónimos:
  • N-Acetyl-9-O-acetylneuraminic acid
  • N,9-O-Diacetylneuraminic acid
  • Neuraminic acid, N-acetyl-, 9-acetate
  • D-glycero-D-galacto-2-Nonulosonic acid, 5-(acetylamino)-3,5-dideoxy-, 9-acetate
  • 9-O-Acetyl-N-acetylneuraminic acid
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