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CAS 71989-18-9

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N-(9-Fluorenilmetoxicarbonil)-L-ácido glutámico γ-terc-butil éster

Descripción:
N-(9-Fluorenilmetoxicarbonil)-L-ácido glutámico γ-terc-butil éster, comúnmente conocido como Fmoc-L-Glu(γ-tBu)-OH, es una forma protegida del aminoácido L-ácido glutámico. Este compuesto se caracteriza por la presencia de un grupo 9-fluorenilmetoxicarbonilo (Fmoc), que sirve como grupo protector para la funcionalidad amino, permitiendo reacciones selectivas durante la síntesis de péptidos. El grupo éster γ-tert-butilo proporciona protección adicional para la parte ácida carboxílica, mejorando la estabilidad y solubilidad del compuesto en disolventes orgánicos. Fmoc-L-Glu(γ-tBu)-OH se utiliza típicamente en la síntesis de péptidos en fase sólida, donde facilita el ensamblaje paso a paso de péptidos mientras previene reacciones secundarias no deseadas. El compuesto es generalmente estable bajo condiciones de laboratorio estándar, pero puede requerir condiciones específicas para la desprotección. Su estructura contribuye a su utilidad en bioquímica y química medicinal, particularmente en la síntesis de péptidos con propiedades funcionales específicas.
Fórmula:C24H27NO6
InChI:InChI=1S/C24H27NO6/c1-24(2,3)31-21(26)13-12-20(22(27)28)25-23(29)30-14-19-17-10-6-4-8-15(17)16-9-5-7-11-18(16)19/h4-11,19-20H,12-14H2,1-3H3,(H,25,29)(H,27,28)/t20-/m0/s1
Clave InChI:InChIKey=OTKXCALUHMPIGM-FQEVSTJZSA-N
SMILES:C(OC(N[C@@H](CCC(OC(C)(C)C)=O)C(O)=O)=O)C1C=2C(C=3C1=CC=CC3)=CC=CC2
Sinónimos:
  • (2S)-2-(9H-Fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-5-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-5-oxopentanoic acid
  • (2S)-5-(tert-Butoxy)-2-([[(9H-fluoren-9-yl)methoxy]carbonyl]amino)-5-oxopentanoic acid
  • (2S)-5-tert-Butoxy-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-5-oxo-pentanoic acid
  • (2S)-5-tert-butoxy-2-{[(9H-fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]amino}-5-oxopentanoic acid (non-preferred name)
  • (4S)-5-tert-butoxy-4-{[(9H-fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]amino}-5-oxopentanoic acid (non-preferred name)
  • 5-tert-butoxy-4-{[(9H-fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]amino}-5-oxopentanoic acid (non-preferred name)
  • <span class="text-smallcaps">L</span>-Glutamic acid, N-[(9H-fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]-, 5-(1,1-dimethylethyl) ester
  • FMOC-Glu(OtBu)-OH
  • Fmoc-L-glutamic acid 5-tert-butyl ester
  • N-(9-Fluorenylmethoxycarbonyl)-<span class="text-smallcaps">L</span>-glutamic acid γ-tert-butyl ester
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