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CAS 71989-28-1

:

N-[(9H-Fluoren-9-ilmetoxi)carbonil]-L-metionina

Descripción:
N-[(9H-Fluoren-9-ilmetoxi)carbonil]-L-metionina, comúnmente conocido como Fmoc-L-metionina, es un derivado del aminoácido metionina, modificado con un grupo protector de fluorenilmetoxicarbonilo (Fmoc). Este compuesto se utiliza principalmente en la síntesis de péptidos, particularmente en la síntesis de péptidos en fase sólida (SPPS), donde el grupo Fmoc actúa como un moiety protector para el grupo amino del aminoácido. El grupo Fmoc es estable en condiciones básicas, pero se puede eliminar fácilmente en condiciones ligeramente ácidas, lo que permite una desprotección selectiva durante el ensamblaje de péptidos. La Fmoc-L-metionina se caracteriza por su estabilidad relativamente alta, solubilidad en disolventes orgánicos y compatibilidad con varios reactivos de acoplamiento utilizados en la síntesis de péptidos. Además, la metionina es un aminoácido esencial, desempeñando un papel crucial en la síntesis de proteínas y varios procesos metabólicos. La presencia del grupo fluorenilo mejora las propiedades fotofísicas del compuesto, haciéndolo útil en aplicaciones que involucran fluorescencia. En general, la Fmoc-L-metionina es un bloque de construcción valioso en el campo de la bioquímica y la investigación farmacéutica.
Fórmula:C20H21NO4S
InChI:InChI=1S/C20H21NO4S/c1-26-11-10-18(19(22)23)21-20(24)25-12-17-15-8-4-2-6-13(15)14-7-3-5-9-16(14)17/h2-9,17-18H,10-12H2,1H3,(H,21,24)(H,22,23)/t18-/m0/s1
Clave InChI:InChIKey=BUBGAUHBELNDEW-SFHVURJKSA-N
SMILES:C(OC(N[C@@H](CCSC)C(O)=O)=O)C1C=2C(C=3C1=CC=CC3)=CC=CC2
Sinónimos:
  • (2S)-2-(9H-Fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-4-methylsulfanylbutanoic acid
  • (2S)-2-([[(9H-Fluoren-9-yl)methoxy]carbonyl]amino)-4-(methylsulfanyl)butanoic acid
  • (2S)-2-[[(9H-Fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]amino]-4-(methylsulfanyl)butanoic acid
  • (2S)-2-{[(9H-fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]amino}-4-(methylsulfanyl)butanoate
  • (S)-2-[[[(9H-Fluoren-9-yl)methoxy]carbonyl]amino]-4-methylsulfanylbutanoic acid
  • (S)-N-Fmoc-methionine
  • 224: PN: US20070042401 PAGE: 30 claimed protein
  • 915: PN: WO2006135786 PAGE: 59 claimed protein
  • <span class="text-smallcaps">L</span>-Fmoc-Methionine
  • <span class="text-smallcaps">L</span>-Methionine, N-[(9H-fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]-
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