CAS 73183-34-3

Bis(pinacolato)diborano

Descripción:

Bis(pinacolato)diborano, comúnmente conocido como B2pin2, es un compuesto organoboro caracterizado por su estructura y reactividad únicas. Presenta dos átomos de boro cada uno unido a un grupo pinacolato, que se deriva del pinacol, un diol. Este compuesto es típicamente un líquido incoloro a amarillo pálido y es conocido por su estabilidad en condiciones ambientales, lo que lo convierte en un reactivo valioso en la síntesis orgánica, particularmente en la formación de compuestos que contienen boro. B2pin2 se utiliza a menudo en reacciones de acilo cruzado, como el acilo Suzuki-Miyaura, debido a su capacidad para servir como fuente de boro. Su reactividad se puede atribuir a la presencia de los átomos de boro, que pueden sufrir diversas transformaciones, incluida la oxidación y la coordinación con otros nucleófilos. Además, Bis(pinacolato)diborano es soluble en disolventes orgánicos comunes, lo que mejora su utilidad en entornos de laboratorio. Se deben observar precauciones de seguridad al manipular este compuesto, ya que puede ser inflamable y puede representar riesgos para la salud si se inhala o ingiere.

Fórmula: C₁₂H₂₄B₂O₄

InChI: InChI=1S/C12H24B2O4/c1-9(2)10(3,4)16-13(15-9)14-17-11(5,6)12(7,8)18-14/h1-8H3

Clave InChI: InChIKey=IPWKHHSGDUIRAH-UHFFFAOYSA-N

SMILES: CC1(C)OB(OC1(C)C)B2OC(C)(C)C(C)(C)O2

Sinónimos:

• 1,3,2-Dioxaborolane, bimol. deriv.
• 2,2′-Bi-1,3,2-dioxaborolane, 4,4,4′,4′,5,5,5′,5′-octamethyl-
• 2-(4,4,5,5-Tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
• 4,4,4',4',5,5,5',5'-Octamethyl-2,2'-Bi-1,3,2-Dioxaborolane
• 4,4,4′,4′,5,5,5′,5′-Octamethyl-2,2′-bi(1,3,2-dioxaborolane)
• 4,4,4′,4′,5,5,5′,5′-Octamethyl-2,2′-bi-1,3,2-dioxaborolan
• 4,4,4′,4′,5,5,5′,5′-Octamethyl-2,2′-bi-1,3,2-dioxaborolane [B₂(pin)₂]
• 4,4,4′,4′,5,5,5′,5′-Octamethyl-2,2′-bis(1,3,2-dioxaborolane)
• 4,4,5,5,4′,4′,5′,5′-Octamethyl-2,2′-Bi(1,3,2-Dioxaborolane)
• 4,4,5,5,4′,4′,5′,5′-Octamethyl-2,2′-bis(1,3,2-dioxaborolane)
• 4,4,5,5,4′,4′,5′,5′-Octamethyl-[2,2′]bi[[1,3,2]dioxaborolanyl]
• 4,4,5,5-Tetramethyl-1,3,2-dioxaborane
• 4,4,5,5-Tetramethyl-2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-1,3,2-dioxaborolane
• 4,4,5,5-Tetramethyl-2-(tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-1,3,2-dioxaborolan
• 4,4,5,5-Tetramethyl-2-(tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-1,3,2-dioxaborolane
• 4,4′,5,5′-Octamethyl-2,2′-bi-1,3,2-dioxaborolane
• B₂Pin₂
• Bis(2,2,3,3-Tetramethyl-2,3-Butanedionato)Diboron
• Bis(4,4,5,5-tetramethyl-[1,3]dioxolan-2-yl)borane
• Bis(pinacolate)diboron
• Bis(pinacolato) diborate
• Bis(pinacolato)diborane
• Bis(pinacolato)diborane(4)
• Bis(pinanolato)diboron
• Bis-pinacoldiboron
• Bispinacolatodiboronmin
• Diboron Pinacol Ester
• Dipinacoldiboron
• Octamethyl-2,2′-bi(1,3,2-dioxaborolane)
• Pinacol diborane

Bis(pinacolato)diboron

CAS: 73183-34-3

Fórmula: C₁₂H₂₄B₂O₄

Pureza: >99.0%(GC)

Forma y color: White to Almost white powder to crystal

Peso molecular: 253.94

Ref: 3B-B1964

Bis(pinacolato)diboron, 98+%

CAS: 73183-34-3

Bis(pinacolato)diboron is a reagent used for the cis-vicinal diborylation of acetylenes and olefins with platinum catalysis. It acts as a substrate used in a new palladium-catalyzed cyclization of 1,6-enynes leading to homoallylic alkylboronates. It is used as a condensation agent in the preparation

Fórmula: C₁₂H₂₄B₂O₄

Pureza: 98+%

Forma y color: White to pale cream, Lumps and/or powder

Peso molecular: 253.94

Ref: 02-L16088

Bis(pinacolato)diboron

CAS: 73183-34-3

Bis(pinacolato)diboron

Fórmula: C₁₂H₂₄B₂O₄

Pureza: 99%

Forma y color: Light red. Solid-Crystals

Peso molecular: 253.93855

Ref: 54-OR5456

4,4,4',4',5,5,5',5'-Octamethyl-2,2'-bi(1,3,2-dioxaborolane)

CAS: 73183-34-3

Fórmula: C₁₂H₂₄B₂O₄

Pureza: 98%

Forma y color: Solid

Peso molecular: 253.9386

Ref: IN-DA0034J4

Bis(pinacolato)diboron

CAS: 73183-34-3

Fórmula: C₁₂H₂₄B₂O₄

Pureza: 99%

Forma y color: Solid

Peso molecular: 253.94

Ref: FT-D6878

Bis(pinacolato)diboron

CAS: 73183-34-3

Applications Bis(pinacolato)diboron is used as a condensation agent in the preparation poly(arylene)s. Bis(pinacolato)diboron is an organoboranate with potential use as matrix metallo-proteinase (MMP-2) inhibitor.
References Ali, H.A. et al.: Arch. Pharm., 337, 183 (2004); Izumi, A. et al.: Chem. Lett., 7, 728 (2000);

Fórmula: C₁₂H₂₄B₂O₄

Forma y color: Neat

Peso molecular: 253.94

Ref: TR-B522770

Bis(pinacolato)diboron

CAS: 73183-34-3

Fórmula: C₁₂H₂₄B₂O₄

Pureza: ≥ 99.0%

Forma y color: White or off-white crystalline powder or crystals

Peso molecular: 253.94

Ref: 7W-GK6469

Bis(pinacolato)diboron

CAS: 73183-34-3

Fórmula: C₁₂H₂₄B₂O₄

Pureza: 99.0%

Forma y color: Solid

Peso molecular: 253.94

Ref: 10-F019250

Bis(pinacolato)diboron, 99%

CAS: 73183-34-3

Bis(pinacolato)diboron, 99%

Fórmula: C₁₂H₂₄B₂O₄

Pureza: 99%

Forma y color: white to off-white xtl.

Peso molecular: 253.94

Ref: 08-05-0030

Bis(pinacolato)diborane

CAS: 73183-34-3

4,4,4',4',5,5,5',5'-Octamethyl-2,2'-bi(1,3,2-dioxaborolane)

Fórmula: C₁₂H₂₄B₂O₄

Pureza: 98%

Peso molecular: 253.94

Ref: IN-DG14304

Bis(pinacolato)diboron

CAS: 73183-34-3

Bis(pinacolato)diboron is a versatile reagent that is used in organic synthesis. It is a boron-containing compound that inhibits the reaction between amines and hydroxide solutions, forming an intermediate copper complex with a carbonyl group. The mechanism of this inhibition has been explored and found to be due to the presence of a hydroxyl group on the bis(pinacolato)diboron molecule. Bis(pinacolato)diboron reacts with an amine to form an adduct containing a boron-nitrogen double bond. This intermediate then reacts with hydroxide ions from the solution to form the final product, which contains both an amine and hydroxyl groups. The isolated yield of this reaction is typically low, but can be increased by using palladium as a catalyst.

Fórmula: C₁₂H₂₄B₂O₄

Pureza: Min. 98 Area-%

Forma y color: Powder

Peso molecular: 253.94 g/mol

Ref: 3D-FB01225