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CAS 7681-93-8

:

Natamicina

Descripción:
Natamicina, también conocido como pimaricina, es un antibiótico macrólido polieno que se utiliza principalmente como conservante natural en alimentos y como agente antifúngico en diversas aplicaciones. Se produce mediante la fermentación de ciertas especies de Streptomyces. Natamicina se caracteriza por su capacidad para inhibir el crecimiento de una amplia gama de hongos y levaduras, lo que lo hace particularmente efectivo para prevenir el deterioro en productos lácteos, carnes y productos horneados. El compuesto actúa uniéndose a los esteroides en la membrana celular fúngica, interrumpiendo la integridad de la membrana y llevando a la muerte celular. Natamicina es generalmente reconocido como seguro (GRAS) para su uso en alimentos, y su eficacia se ve potenciada por su baja solubilidad en agua, lo que permite una acción prolongada. Además de sus aplicaciones en la conservación de alimentos, Natamicina también se utiliza en productos farmacéuticos, particularmente en el tratamiento de infecciones fúngicas en humanos y animales. Su estructura química presenta un gran anillo de lactona y múltiples enlaces dobles conjugados, lo que contribuye a su actividad biológica y estabilidad bajo diversas condiciones.
Fórmula:C33H47NO13
InChI:InChI=1/C33H47NO13/c1-18-10-8-6-4-3-5-7-9-11-21(45-32-30(39)28(34)29(38)19(2)44-32)15-25-27(31(40)41)22(36)17-33(42,47-25)16-20(35)14-24-23(46-24)12-13-26(37)43-18/h3-9,11-13,18-25,27-30,32,35-36,38-39,42H,10,14-17,34H2,1-2H3,(H,40,41)/b4-3+,7-5+,8-6-,11-9+,13-12+/t18-,19-,20+,21+,22+,23-,24-,25+,27-,28+,29-,30+,32?,33-/m1/s1
Clave InChI:InChIKey=NCXMLFZGDNKEPB-FFPOYIOWSA-N
SMILES:C(O)(=O)[C@H]1[C@]2(O[C@@](O)(C[C@@H]1O)C[C@@H](O)C[C@@]3([C@](O3)(/C=C/C(=O)O[C@H](C)C\C=C\C=C\C=C\C=C\[C@H](O[C@H]4[C@@H](O)[C@@H](N)[C@H](O)[C@@H](C)O4)C2)[H])[H])[H]
Sinónimos:
  • (1R,3S,5R,7R,8E,12R,14E,16E,18E,20E,22R,24S,25R,26S)-22-[(3-Amino-3,6-dideoxy-β-<span class="text-smallcaps">D</span>-mannopyranosyl)oxy]-1,3,26-trihydroxy-12-methyl-10-oxo-6,11,28-trioxatricyclo[22.3.1.0<sup>5,7</sup>]octacosa-8,14,16,18,20-pentaene-25-carboxylic acid
  • (1R,3S,5R,7R,8E,12R,14E,16E,18E,20E,22R,24S,25R,26S)-22-[(3-amino-3,6-dideoxy-beta-D-mannopyranosyl)oxy]-1,3,26-trihydroxy-12-methyl-10-oxo-6,11,28-trioxatricyclo[22.3.1.0~5,7~]octacosa-8,14,16,18,20-pentaene-25-carboxylic acid
  • (1R,3S,5R,7R,8E,12R,22R,24S,25R,26S)-22-[(3-amino-3,6-dideoxy-D-mannopyranosyl)oxy]-1,3,26-trihydroxy-12-methyl-10-oxo-6,11,28-trioxatricyclo[22.3.1.0~5,7~]octacosa-8,14,16,18,20-pentaene-25-carboxylic acid
  • (8Z,14Z,16Z,18Z,20Z)-22-[(3-amino-3,6-dideoxyhexopyranosyl)oxy]-1,3,26-trihydroxy-12-methyl-10-oxo-6,11,28-trioxatricyclo[22.3.1.0~5,7~]octacosa-8,14,16,18,20-pentaene-25-carboxylic acid
  • 22-[(3-amino-3,6-dideoxy-beta-D-glycero-hexopyranosyl)oxy]-1,3,26-trihydroxy-12-methyl-10-oxo-6,11,28-trioxatricyclo[22.3.1.0~5,7~]octacosa-8,14,16,18,20-pentaene-25-carboxylic acid
  • 6,11,28-Trioxatricyclo[22.3.1.05,7]octacosa-8,14,16,18,20-pentaene-25-carboxylic acid, 22-[(3-amino-3,6-dideoxy-β-D-mannopyranosyl)oxy]-1,3,26-trihydroxy-12-methyl-10-oxo-
  • 6,11,28-Trioxatricyclo[22.3.1.05,7]octacosa-8,14,16,18,20-pentaene-25-carboxylic acid, 22-[(3-amino-3,6-dideoxy-β-D-mannopyranosyl)oxy]-1,3,26-trihydroxy-12-methyl-10-oxo-, (1R,3S,5R,7R,8E,12R,14E,16E,18E,20E,22R,24S,25R,26S)-
  • 6,11,28-Trioxatricyclo[22.3.1.05,7]octacosa-8,14,16,18,20-pentaene-25-carboxylic acid, 22-[(3-amino-3,6-dideoxy-β-D-mannopyranosyl)oxy]-1,3,26-trihydroxy-12-methyl-10-oxo-, [1R-(1R*,3S*,5R*,7R*,8E,12R*,14E,16E,18E,20E,22R*,24S*,25R*,26S*)]-
  • 6,11,28-Trioxatricyclo[22.3.1.0<sup>5,7</sup>]octacosa-8,14,16,18,20-pentaene-25-carboxylic acid, 22-[(3-amino-3,6-dideoxy-β-<span class="text-smallcaps">D</span>-mannopyranosyl)oxy]-1,3,26-trihydroxy-12-methyl-10-oxo-, (1R,3S,5R,7R,8E,12R,14E,16E,18E,20E,22R,24S,25R,26S)-
  • 6,11,28-Trioxatricyclo[22.3.1.0<sup>5,7</sup>]octacosa-8,14,16,18,20-pentaene-25-carboxylic acid, 22-[(3-amino-3,6-dideoxy-β-<span class="text-smallcaps">D</span>-mannopyranosyl)oxy]-1,3,26-trihydroxy-12-methyl-10-oxo-, [1R-(1R*,3S*,5R*,7R*,8E,12R*,14E,16E,18E,20E,22R*,24S*,25R*,26S*)]-
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