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CAS 79-57-2

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Oxitetraciclina

Descripción:
Oxitetraciclina es un antibiótico de amplio espectro que pertenece a la clase de las tetraciclinas, utilizado principalmente para tratar diversas infecciones bacterianas en humanos y animales. Se caracteriza por su capacidad para inhibir la síntesis de proteínas en las bacterias al unirse a la subunidad ribosomal 30S, impidiendo así el crecimiento y la reproducción de los microorganismos. El compuesto se presenta típicamente como un polvo cristalino amarillento, que es soluble en agua y exhibe un perfil de solubilidad dependiente del pH. Oxitetraciclina es efectivo contra una amplia gama de bacterias Gram-positivas y Gram-negativas, así como algunos protozoos. Su estructura química presenta un núcleo de naftaceno con múltiples grupos funcionales hidroxilo y ceto, lo que contribuye a su actividad antibacteriana. Además, se ha utilizado en diversas formulaciones, incluidas aplicaciones orales, inyectables y tópicas. Sin embargo, su uso está asociado con efectos secundarios potenciales, como trastornos gastrointestinales y fotosensibilidad, y está contraindicado en mujeres embarazadas y niños pequeños debido al riesgo de decoloración dental.
Fórmula:C22H24N2O9
InChI:InChI=1S/C22H24N2O9/c1-21(32)7-5-4-6-8(25)9(7)15(26)10-12(21)17(28)13-14(24(2)3)16(27)11(20(23)31)19(30)22(13,33)18(10)29/h4-6,12-14,17,25,27-29,32-33H,1-3H3,(H2,23,31)/t12-,13-,14+,17+,21-,22+/m1/s1
Clave InChI:InChIKey=IWVCMVBTMGNXQD-PXOLEDIWSA-N
SMILES:O[C@@]12[C@@]([C@@H](O)[C@]3(C(=C1O)C(=O)C=4C([C@@]3(C)O)=CC=CC4O)[H])([C@H](N(C)C)C(O)=C(C(N)=O)C2=O)[H]
Sinónimos:
  • (2Z,4S,4aR,5S,5aR,6S,12aS)-2-[amino(hydroxy)methylidene]-4-(dimethylamino)-5,6,10,11,12a-pentahydroxy-6-methyl-4a,5a,6,12a-tetrahydrotetracene-1,3,12(2H,4H,5H)-trione
  • (4S,4aR,5S,5aR,6S,12aS)-4-(Dimethylamino)-1,4,4a,5,5a,6,11,12a-octahydro-3,5,6,10,12,12a-hexahydroxy-6-methyl-1,11-dioxo-2-naphthacenecarboxamide
  • (4S,4aR,6S,12aS)-4-(dimethylamino)-3,5,6,10,12,12a-hexahydroxy-6-methyl-11-oxo-1,4,4a,5,5a,6,11,12a-octahydrotetracene-2-carboxamide
  • 2-Naphthacenecarboxamide, 4-(dimethylamino)-1,4,4a,5,5a,6,11,12a-octahydro-3,5,6,10,12,12a-hexahydroxy-6-methyl-1,11-dioxo-, (4S,4aR,5S,5aR,6S,12aS)-
  • 2-Naphthacenecarboxamide, 4-(dimethylamino)-1,4,4a,5,5a,6,11,12a-octahydro-3,5,6,10,12,12a-hexahydroxy-6-methyl-1,11-dioxo-, [4S-(4α,4aα,5α,5aα,6β,12aα)]-
  • 2-Naphthacenecarboxamide,4-(dimethylamino)-1,4,4a,5,5a,6,11,12a-octahydro-3,5,6,10,12,12a-hexahydroxy-6-methyl-1,11-dioxo
  • 4-(Dimethylamino)-1,4,4a,5,5a,6,11,12a-octahydro-3,5,6,10,12,12a-hexahydroxy-6-methyl-1,11-dioxo-2-naphthacenecarboxamide
  • 4-Dimethylamino-3,5,6,10,12,12a-hexahydroxy-6-methyl-1,11-dioxo-4,4a,5,5a-tetrahydrotetracene-2-carboxamide
  • 5-Hydroxytetracycline
  • Abbocin
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