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CAS 84472-85-5

:

3'-azido-2',3'-didesoxiuridina

Descripción:
3'-azido-2',3'-didesoxiuridina (comúnmente conocido como AZT o zidovudina) es un análogo de nucleósido que se utiliza principalmente como medicamento antirretroviral para el tratamiento del VIH/SIDA. Se caracteriza por la presencia de un grupo azido en la posición 3' y carece del grupo hidroxilo en las posiciones 2' y 3' de la parte azucarada, lo cual es crucial para su mecanismo de acción. Esta modificación estructural permite que el AZT inhiba la transcriptasa inversa, una enzima crítica para la replicación viral, evitando así la síntesis de ADN viral a partir de ARN. El AZT se administra típicamente en su forma de fosfato, que se activa dentro del cuerpo para ejercer sus efectos terapéuticos. El compuesto es soluble en agua y exhibe estabilidad moderada bajo condiciones fisiológicas. Su farmacocinética implica una rápida absorción y distribución, con el metabolismo ocurriendo principalmente en el hígado. Aunque es efectivo, el AZT puede tener efectos secundarios, incluyendo supresión de la médula ósea y trastornos gastrointestinales, lo que requiere un monitoreo cuidadoso durante el tratamiento. En general, 3'-azido-2',3'-didesoxiuridina representa un avance significativo en la terapia antiviral.
Fórmula:C9H11N5O4
InChI:InChI=1/C9H11N5O4/c10-13-12-5-3-8(18-6(5)4-15)14-2-1-7(16)11-9(14)17/h1-2,5-6,8,15H,3-4H2,(H,11,16,17)/t5-,6+,8+/m0/s1
Clave InChI:ZSNNBSPEFVIUDS-SHYZEUOFSA-N
SMILES:C1[C@@H]([C@H](O[C@H]1N2C=CC(=O)NC2=O)CO)N=[N+]=[N-]
Sinónimos:
  • 1-(2,3-dideoxy-3-triaza-1,2-dien-2-ium-1-ylpentofuranosyl)pyrimidine-2,4(1H,3H)-dione
  • NSC 380882
  • 3'-Azido-2',3'-dideoxy-1-beta-D-erythro-pentofuranosyluracil
  • 3'-N3-ddU
  • Navuridine
  • 3'-AZIDO-2',3'-DIDEOXYURIDINE
  • 3’-Azido-2’,3’-dideoxyuridine, 3’-Azido-ddU, AZDU, AzddU, CS-87
  • AzddU
  • 3’-Azido-2’,3’-dideoxy uridine v 3’-Azido-ddU, AZDU, AzddU, CS-87, HIV drug
  • CS-87
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