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CAS 86123-10-6

:

Fmoc-D-Fenilalanina

Descripción:
Fmoc-D-Fenilalanina es un derivado del aminoácido fenilalanina, caracterizado por la presencia de un grupo protector 9-fluorenilmetoxicarbonilo (Fmoc). Este compuesto se utiliza comúnmente en la síntesis de péptidos, particularmente en la síntesis de péptidos en fase sólida (SPPS), debido a su capacidad para proteger el grupo amino del aminoácido mientras permite reacciones adicionales. Fmoc-D-Fenilalanina es típicamente un sólido blanco a blanco sucio y es soluble en disolventes orgánicos como el dimetilformamida (DMF) y el dimetilsulfóxido (DMSO), pero menos soluble en agua. El grupo Fmoc se puede eliminar en condiciones básicas, facilitando el acoplamiento del aminoácido protegido a otros aminoácidos en cadenas de péptidos. La configuración D de la fenilalanina en este compuesto indica que es el enantiómero que no se encuentra comúnmente en proteínas naturales, lo que lo hace útil para estudiar los efectos de la quiralidad en sistemas biológicos. En general, Fmoc-D-Fenilalanina es un reactivo valioso en el campo de la química orgánica sintética y la bioquímica.
Fórmula:C24H20NO4
InChI:InChI=1/C24H21NO4/c26-23(27)22(14-16-8-2-1-3-9-16)25-24(28)29-15-21-19-12-6-4-10-17(19)18-11-5-7-13-20(18)21/h1-13,21-22H,14-15H2,(H,25,28)(H,26,27)/p-1/t22-/m1/s1
Clave InChI:SJVFAHZPLIXNDH-JOCHJYFZSA-N
SMILES:c1ccc(cc1)C[C@H](C(=O)[O-])N=C(O)OCC1c2ccccc2c2ccccc12
Sinónimos:
  • FMOC-D-Phenylalanine-OH
  • Fmoc-D-Phe-OH
  • N-(9-Fluorenylmethoxycarbonyl)-D-phenylalanine
  • Fmoc-D-Phc-OH
  • NALPHA-9-Fluorenylmethoxycarbonyl-D-phenylalanine
  • FmocAV21690
  • N-[(9H-fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]-D-phenylalanine
  • (2R)-2-{[(9H-fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]amino}-3-phenylpropanoate
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