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CAS 101932-71-2

:

Calyculine A

Description :
Calyculine A est un inhibiteur puissant et sélectif des phosphatases protéiques, en particulier de la phosphatase protéique 1 (PP1) et de la phosphatase protéique 2A (PP2A). C'est un produit naturel dérivé de l'éponge marine *Calyculin* et il est connu pour sa capacité à moduler divers processus cellulaires en affectant les états de phosphorylation des protéines. Le composé présente une structure complexe caractérisée par un cadre polycyclique, qui contribue à son activité biologique. Calyculine A est souvent utilisé dans la recherche biochimique pour étudier les voies de transduction du signal et des processus cellulaires tels que la division cellulaire, l'apoptose et la différenciation. Son mécanisme d'action implique l'inhibition de la déphosphorylation, entraînant l'accumulation de protéines phosphorylées, ce qui peut avoir des effets significatifs sur les fonctions cellulaires. En raison de son activité puissante, Calyculine A suscite également un intérêt dans la recherche pharmacologique, en particulier dans le contexte du cancer et des maladies neurodégénératives, où la dérégulation de l'activité des phosphatases est souvent impliquée. Cependant, son utilisation est généralement limitée aux environnements de laboratoire en raison de sa toxicité et de ses effets secondaires potentiels.
Formule :C50H81N4O15P
InChI :InChI=1S/C50H81N4O15P/c1-29(20-22-51)16-14-17-30(2)32(4)24-33(5)42(57)35(7)38(55)25-41(65-13)45-46(69-70(61,62)63)49(8,9)50(68-45)26-39(56)34(6)40(67-50)19-15-18-36-27-66-48(53-36)31(3)21-23-52-47(60)44(59)43(58)37(28-64-12)54(10)11/h14-18,20,24,27,31,33-35,37-46,55-59H,19,21,23,25-26,28H2,1-13H3,(H,52,60)(H2,61,62,63)/b16-14+,18-15+,29-20-,30-17+,32-24+/t31-,33+,34-,35-,37-,38-,39+,40-,41-,42+,43-,44-,45+,46-,50+/m0/s1
Code InChI :InChIKey=FKAWLXNLHHIHLA-YCBIHMBMSA-N
SMILES :CC1(C)[C@@]2(O[C@]([C@H](C[C@@H]([C@@H]([C@@H]([C@@H](/C=C(/C(=C/C=C/C(=C\C#N)/C)/C)\C)C)O)C)O)OC)([C@@H]1OP(=O)(O)O)[H])O[C@@H](C/C=C/C=3N=C([C@H](CCNC([C@H]([C@H]([C@H](COC)N(C)C)O)O)=O)C)OC3)[C@@H](C)[C@H](O)C2
Synonymes :
  • (2R,3R,5S,7R,8R,9S)-2-[(1S,3S,4R,5R,6R,7E,9E,11E,13Z)-14-cyano-3,5-dihydroxy-1-methoxy-4,6,8,9,13-pentamethyltetradeca-7,9,11,13-tetraen-1-yl]-7-[(2E)-3-{2-[(1S)-3-{[(2S,3S,4S)-4-(dimethylamino)-2,3-dihydroxy-5-methoxypentanoyl]amino}-1-methylpropyl]-1,3-oxazol-4-yl}prop-2-en-1-yl]-9-hydroxy-4,4,8-trimethyl-1,6-dioxaspiro[4.5]dec-3-yl dihydrogen phosphate (non-preferred name)
  • 1,6-Dioxaspiro[4.5]decane, <span class="text-smallcaps">L</span>-ribonamide deriv.
  • <span class="text-smallcaps">L</span>-Ribonamide, N-[(3S)-3-[4-[(1E)-3-[(2R,3R,5R,7S,8S,9R)-2-[(1S,3S,4S,5R,6R,7E,9E,11E,13Z)-14-cyano-3,5-dihydroxy-1-methoxy-4,6,8,9,13-pentamethyl-7,9,11,13-tetradecatetraen-1-yl]-9-hydroxy-4,4,8-trimethyl-3-(phosphonooxy)-1,6-dioxaspiro[4.5]dec-7-yl]-1-propen-1-yl]-2-oxazolyl]butyl]-4-deoxy-4-(dimethylamino)-5-O-methyl-
  • <span class="text-smallcaps">L</span>-Ribonamide, N-[(3S)-3-[4-[(1E)-3-[(2R,3R,5R,7S,8S,9R)-2-[(1S,3S,4S,5R,6R,7E,9E,11E,13Z)-14-cyano-3,5-dihydroxy-1-methoxy-4,6,8,9,13-pentamethyl-7,9,11,13-tetradecatetraenyl]-9-hydroxy-4,4,8-trimethyl-3-(phosphonooxy)-1,6-dioxaspiro[4.5]dec-7-yl]-1-propenyl]-2-oxazolyl]butyl]-4-deoxy-4-(dimethylamino)-5-O-methyl-
  • <span class="text-smallcaps">L</span>-Ribonamide, N-[3-[4-[3-[2-(14-cyano-3,5-dihydroxy-1-methoxy-4,6,8,9,13-pentamethyl-7,9,11,13-tetradecatetraenyl)-9-hydroxy-4,4,8-trimethyl-3-(phosphonooxy)-1,6-dioxaspiro[4.5]dec-7-yl]-1-propenyl]-2-oxazolyl]butyl]-4-deoxy-4-(dimethylamino)-5-O-methyl-, [5R-[5α[2R*(1S*,3S*,4S*,5R*,6R*,7E,9E,11E,13Z),3R*],7β[E(S*)],8β,9α]]-
  • Calyculin A, Discodermia calyx
  • N-[(3S)-3-[4-[(1E)-3-[(2R,3R,5R,7S,8S,9R)-2-[(1S,3S,4S,5R,6R,7E,9E,11E,13Z)-14-Cyano-3,5-dihydroxy-1-methoxy-4,6,8,9,13-pentamethyl-7,9,11,13-tetradecatetraen-1-yl]-9-hydroxy-4,4,8-trimethyl-3-(phosphonooxy)-1,6-dioxaspiro[4.5]dec-7-yl]-1-propen-1-yl]-2-oxazolyl]butyl]-4-deoxy-4-(dimethylamino)-5-O-methyl-<span class="text-smallcaps">L</span>-ribonamide
  • calyculin A
  • L-Ribonamide, N-[(3S)-3-[4-[(1E)-3-[(2R,3R,5R,7S,8S,9R)-2-[(1S,3S,4S,5R,6R,7E,9E,11E,13Z)-14-cyano-3,5-dihydroxy-1-methoxy-4,6,8,9,13-pentamethyl-7,9,11,13-tetradecatetraen-1-yl]-9-hydroxy-4,4,8-trimethyl-3-(phosphonooxy)-1,6-dioxaspiro[4.5]dec-7-yl]-1-propen-1-yl]-2-oxazolyl]butyl]-4-deoxy-4-(dimethylamino)-5-O-methyl-
  • 1,6-Dioxaspiro[4.5]decane, L-ribonamide deriv.
  • Voir plus de synonymes
3 produits trouvés.
  • Calyculin A
    Glentham
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    Calyculin A

    CAS :
    Formule :C50H81N4O15P
    Degré de pureté :≥ 98.0%
    Couleur et forme :White to off-white powder
    Masse moléculaire :1009.17

    Ref: 7W-GK5833

    ne
    À demander
  • Calyculin A
    Targetmol
    + Info

    Calyculin A

    CAS :
    Calyculin A ((-)-Calyculin A), a toxicant in the Japanese marine sponge CDiscodermia calyxC, is a PP1 and PP2A inhibitor.
    Formule :C50H81N4O15P
    Degré de pureté :98%
    Couleur et forme :Solid
    Masse moléculaire :1009.17

    Ref: TM-T14859

    10µg
    1.287,00€
    25µg
    2.250,00€
    50µg
    3.591,00€
  • Calyculin A from Discodermia calyx
    Biosynth
    + Info

    Calyculin A from Discodermia calyx

    CAS :
    A potent and selective cell-permeable inhibitor of protein phosphatase 1 and protein phosphatase 2A.  Displays > 10,000,000-fold selectivity over PP2B and PP2C.
    Formule :C50H81N4O15P
    Degré de pureté :Min. 95%
    Masse moléculaire :1,009.17 g/mol

    Ref: 3D-BEA93271

    5mg
    43.238,00€