CAS 10302-78-0

2',3',5'-Triacétyl-azacytidine

Description :

2',3',5'-Triacétyl-azacytidine est un nucléoside modifié qui présente un anneau azole, spécifiquement un dérivé de pyrimidine, avec trois groupes acétyle attachés aux groupes hydroxyles aux positions 2', 3' et 5' de la portion ribose. Ce composé se caractérise par sa capacité à imiter les nucléosides naturels, ce qui le rend intéressant dans la recherche biochimique et pharmaceutique, en particulier dans l'étude des interactions des acides nucléiques et le développement d'agents antiviraux. Les groupes acétyle améliorent la lipophilie de la molécule, influençant potentiellement son absorption cellulaire et son activité biologique. De plus, la présence de l'atome d'azote dans la structure de l'azacitidine peut affecter les propriétés de liaison hydrogène et d'appariement des bases, en faisant un outil précieux dans l'exploration des processus d'ARN et d'ADN. Sa stabilité, sa solubilité et sa réactivité peuvent varier en fonction des conditions environnementales, ce qui est crucial pour ses applications en biologie synthétique et en chimie médicinale. Dans l'ensemble, 2',3',5'-Triacétyl-azacytidine sert de composé important pour comprendre la fonction des nucléosides et développer des agents thérapeutiques.

Formule : C₁₄H₁₈N₄O₈

InChI : InChI=1/C14H18N4O8/c1-6(19)23-4-9-10(24-7(2)20)11(25-8(3)21)12(26-9)18-5-16-13(15)17-14(18)22/h5,9-12H,4H2,1-3H3,(H2,15,17,22)

SMILES : CC(=O)OCC1C(C(C(n2cnc(=N)nc2O)O1)OC(=O)C)OC(=O)C

Synonymes :

• 4-amino-1-(2,3,5-tri-O-acetylpentofuranosyl)-1,3,5-triazin-2(1H)-one
• 1,3,5-Triazin-2(1H)-one, 4-amino-1-(2,3,5-tri-O-acetyl-b-D-ribofuranosyl)-
• 2',3',5'-triacetyl-5-Azacytosine
• 2'',3'',5''-Triacetyl -Azacytidine
• 1,3,5-Triazin-2(1H)-one, 4-amino-1-(2,3,5-tri-o-acetyl-.beta.-D-ribofuranosyl)-
• Nsc291930
• S-Triazin-2(1H)-one, 4-amino-1-.beta.-D-ribofuranosyl-, triacetate (ester)
• (2R,3R,4R,5R)-2-(Acetoxymethyl)-5-(4-amino-2-oxo-1,3,5-triazin-1(2H)-yl)tetrahydrofuran-3,4-diyl diacetate
• 2',3',5'-triacetyl-5-Azacytidine

4-Amino-1-(2,3,5-tri-o-acetyl-β-d-ribofuranosyl)-1,3,5-triazin-2(1h)-one

CAS : 10302-78-0

Formule : C₁₄H₁₈N₄O₈

Degré de pureté : 97%

Couleur et forme : Solid

Masse moléculaire : 370.3147

Ref: IN-DA007IB6

Azacitidine Triacetate

CAS : 10302-78-0

Formule : C₁₄H₁₈N₄O₈

Couleur et forme : White To Off-White Solid

Masse moléculaire : 370.32

Ref: 4Z-A-8132

2',3',5'-triacetyl-5-Azacytidine

CAS : 10302-78-0

2',3',5'-triacetyl-5-Azacytidine

Degré de pureté : ≥98%

Masse moléculaire : 370.31g/mol

Ref: 54-BUP12983

2',3',5'-Tri-O-acetyl-5-azacytidine

CAS : 10302-78-0

Couleur et forme : Neat

Ref: 86-MM1259.20

2',3',5'-triacetyl-5-Azacytidine

CAS : 10302-78-0

2',3',5'-triacetyl-5-Azacytidine (Nsc291930) is a prodrug form of 5-azacytidine that may be rapidly absorbed orally.

Formule : C₁₄H₁₈N₄O₈

Degré de pureté : 98.34%

Couleur et forme : Solid

Masse moléculaire : 370.31

Ref: TM-T7840

5-Azacytidine 2’,3’5’-O-triacetate

CAS : 10302-78-0

Applications 5-Azacytidine 2’,3’5’-O-triacetate is a useful compound for the treatment and prevention of cancer and disorders related to abnormal cell proliferation, hematological disorders, and myelodysplastic syndromes (MDS). It can be also used to synthesize 2'3'5'triacetyl-5-azacytidine which is a prodrug for azacitidine. Azacitidine is a FDA-appproved DNA metnyltransferase (DNMT) inhibitor.
References Rajendiran, C., et al.: PCT Int. Appl. WO 2012135405 A1 20121004 (2012); Ziemba, A., et al.: Chemother Res Pract 965826, 9 (2011); Beisler, J. A., et al.: J. Carbohyd. Chem 4, 281 (1977)

Formule : C₁₄H₁₈N₄O₈

Couleur et forme : White To Off-White

Masse moléculaire : 370.31

Ref: TR-A796030

Tri Acetyl Azacitidine

CAS : 10302-78-0

Formule : C₁₄H₁₈N₄O₈

Masse moléculaire : 370.31

Ref: ST-EA-CP-A35004

2′,3′,5′-Triacetyl -azacytidine

CAS : 10302-78-0

Formule : C₁₄H₁₈N₄O₈

Degré de pureté : 97%

Masse moléculaire : 370.318

Ref: 10-F493341

2',3',5'-Triacetyl -azacytidine

CAS : 10302-78-0

2',3',5'-Triacetyl-azacytidine is a transcription factor that has dose-dependent effects on the production of melanin. It inhibits the synthesis of melanin by binding to two specific transcription factors, the microphthalmia-associated transcription factor and the histone methyltransferases. This drug also inhibits tyrosinase, which is an enzyme involved in the production of melanin. 2',3',5'-Triacetyl-azacytidine has been shown to inhibit the growth of murine melanoma cells and may be useful for treating skin cancer.

Formule : C₁₄H₁₈N₄O₈

Degré de pureté : Min. 95%

Masse moléculaire : 370.31 g/mol

Ref: 3D-NT57363