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CAS 106500-25-8

:

Azadirachtine B

Description :
Azadirachtine B est un composé tétranortriterpénoïde complexe dérivé des graines de l'arbre de neem (Azadirachta indica). Il est principalement connu pour ses propriétés insecticides et anti-alimentation, ce qui en fait un pesticide naturel précieux dans les pratiques agricoles. Azadirachtine B agit en perturbant les systèmes hormonaux des insectes, inhibant leur croissance et leur reproduction. Le composé se caractérise par sa toxicité relativement faible pour les mammifères et les insectes bénéfiques, ce qui renforce son attrait en tant qu'alternative écologique aux pesticides synthétiques. Il se trouve généralement dans un mélange avec d'autres composés d'azadirachtine, l'azadirachtine A étant le plus proéminent. La substance est soluble dans des solvants organiques mais a une solubilité limitée dans l'eau, ce qui influence ses méthodes d'application. De plus, Azadirachtine B présente une gamme d'activités biologiques, y compris des propriétés antifongiques et antibactériennes, contribuant à son utilisation potentielle dans divers domaines au-delà de l'agriculture, tels que la médecine et la science vétérinaire. Sa stabilité et son efficacité peuvent être affectées par des facteurs environnementaux, nécessitant des stratégies de formulation et d'application soigneuses.
Formule :C33H42O14
InChI :InChI=1S/C33H42O14/c1-7-14(2)24(36)45-17-11-16(34)30-12-44-20(25(37)40-5)21(30)28(3,23(35)19-22(30)31(17,13-43-19)26(38)41-6)33-18-10-15(29(33,4)47-33)32(39)8-9-42-27(32)46-18/h7-9,15-23,27,34-35,39H,10-13H2,1-6H3/b14-7+/t15-,16+,17-,18+,19-,20+,21+,22-,23-,27+,28+,29+,30-,31+,32+,33+/m1/s1
Code InChI :InChIKey=USRBWQQLHKQWAV-ZGKQVQOISA-N
SMILES :C[C@]1([C@@]23[C@@](C)(O2)[C@]4(C[C@@]3(O[C@]5([C@]4(O)C=CO5)[H])[H])[H])[C@]6([C@@]7([C@]8([C@]([C@H]1O)(OC[C@]8(C(OC)=O)[C@H](OC(/C(=C/C)/C)=O)C[C@@H]7O)[H])[H])CO[C@@H]6C(OC)=O)[H]
Synonymes :
  • 2,7-Methanofuro[2,3-b]oxireno[e]oxepin, 1H,7H-naphtho[1,8-bc:4,4a-c′]difuran-5,10a(8H)-dicarboxylic acid deriv.
  • 1H,7H-Naphtho[1,8-bc:4,4a-c′]difuran-5,10a(8H)-dicarboxylic acid, octahydro-3,8-dihydroxy-4-methyl-10-[[(2E)-2-methyl-1-oxo-2-butenyl]oxy]-4-[(1aR,2S,3aS,6aS,7S,7aS)-3a,6a,7,7a-tetrahydro-6a-hydroxy-7a-methyl-2,7-methanofuro[2,3-b]oxireno[e]oxepin-1a(2H)-yl]-, dimethyl ester, (2aR,3S,4S,4aR,5S,7aS,8S,10R,10aS,10bR)-
  • 1H,7H-Naphtho[1,8-bc:4,4a-c′]difuran-5,10a(8H)-dicarboxylic acid, octahydro-3,8-dihydroxy-4-methyl-10-[(2-methyl-1-oxo-2-butenyl)oxy]-4-(3a,6a,7,7a-tetrahydro-6a-hydroxy-7a-methyl-2,7-methanofuro[2,3-b]oxireno[e]oxepin-1a(2H)-yl)-, dimethyl ester, [2aR-[2aα,3β,4β(1aR*,2S*,3aS*,6aS*,7S*,7aS*),4aβ,5β,7aS*,8β,10β(E),10aα,10bβ]]-
  • 3-Tigloylazadirachtol
  • 7H,8H-Furo[3′,4′:4,4a]naphtho[1,8-bc]furan-5,10a(1H)-dicarboxylic acid, octahydro-3,8-dihydroxy-4-methyl-10-[[(2E)-2-methyl-1-oxo-2-buten-1-yl]oxy]-4-[(1aR,2S,3aS,6aS,7S,7aS)-3a,6a,7,7a-tetrahydro-6a-hydroxy-7a-methyl-2,7-methanofuro[2,3-b]oxireno[e]oxepin-1a(2H)-yl]-, 5,10a-dimethyl ester, (2aR,3S,4S,4aR,5S,7aS,8S,10R,10aS,10bR)-
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