CAS 112022-83-0

(R)-2-Méthyl-CBS-oxazaborolidine

Description :

(R)-2-Méthyl-CBS-oxazaborolidine est un composé organoboroné chiral qui sert de catalyseur dans diverses réactions de synthèse asymétrique, en particulier dans la formation de liaisons carbone-carbone. Ce composé présente un atome de bore coordonné à une structure d'oxazaborolidine, ce qui contribue à sa réactivité et à sa sélectivité uniques en catalyse. La présence du groupe méthyle en position 2 améliore ses propriétés stériques et électroniques, le rendant efficace pour les réactions énantiosélectives. Sa nature chirale lui permet de favoriser préférentiellement la formation d'un énantiomère par rapport à un autre, ce qui est crucial dans la synthèse de produits pharmaceutiques et d'autres produits chimiques fins. Le composé est généralement utilisé dans des réactions telles que la réduction de cétones et d'aldéhydes, où il peut faciliter la formation d'alcools avec un fort excès énantiomérique. De plus, (R)-2-Méthyl-CBS-oxazaborolidine est apprécié pour sa stabilité et sa facilité de manipulation, ce qui en fait un choix populaire en chimie organique de synthèse. Ses applications s'étendent à divers domaines, y compris la chimie médicinale et la science des matériaux, où la chiralité joue un rôle significatif dans les propriétés et les activités des composés résultants.

Formule : C₁₈H₂₀BNO

InChI : InChI=1S/C18H20BNO/c1-19-20-14-8-13-17(20)18(21-19,15-9-4-2-5-10-15)16-11-6-3-7-12-16/h2-7,9-12,17H,8,13-14H2,1H3/t17-/m1/s1

Code InChI : InChIKey=VMKAFJQFKBASMU-QGZVFWFLSA-N

SMILES : CB1OC([C@@]2(N1CCC2)[H])(C3=CC=CC=C3)C4=CC=CC=C4

Synonymes :

• (3AR)-1-methyl-3,3-diphenyl-3a,4,5,6-tetrahydropyrrolo[1,2-c][1,3,2]oxazaborole
• (3aR)-1-methyl-3,3-diphenyltetrahydro-3H-pyrrolo[1,2-c][1,3,2]oxazaborole
• (3aR)-Tetrahydro-1-methyl-3,3-diphenyl-1H,3H-pyrrolo[1,2-c][1,3,2]oxazaborole
• (R)-(+)-2-Methyl-CBS-oxazaborolindine
• (R)-1-Methyl,3,3-Diphenyl-TETRAHYDRO-PYRROLO(1,2-C)(1,3,2)oxazaborole
• (R)-1-Methyl-3,3-diphenylhexahydropyrrolo[1,2-c]-[1,3,2]oxazaborole
• (R)-3,3-Diphenyl-1-MethylTETRAHYDRO-1H,3H-PYRROLO[1,2-C][1,3,2]oxazaborole
• (R)-3,3-Diphenyl-1-MethylTETRAHYDRO-3H-PYRROLO-[1,2-C][1,3,2]oxazaborole
• (R)-3,3-Diphenyl-1-methylpyrrolidino[1,2-c]-1,3,2-oxazaborole
• (R)-5,5-Diphenyl-2-Methyl-3,4-PROPANO-1,3,2-oxazaborolidine
• (R)-Me-CBS
• (R)-Me-Corey-Bakshi-Shibata reagent
• (R)-Methyl oxazaborolidine
• (R)-Methyl-CBS
• (R)-Tetrahydro-1-methyl-3,3-diphenyl-1H,3H-pyrrolo[1,2-c][1,3,2]oxazaborole
• (R-Methyl-Corey-Bakshi-Shibata catalyst
• 1H,3H-Pyrrolo[1,2-c][1,3,2]oxazaborole, tetrahydro-1-methyl-3,3-diphenyl-, (3aR)-
• 1H,3H-Pyrrolo[1,2-c][1,3,2]oxazaborole, tetrahydro-1-methyl-3,3-diphenyl-, (R)-
• ALPHA,ALPHA-Diphenyl-D-PROLINOL METHYLBORONIC ACID CYCL-AMIDE-ESTER

(R)-5,5-Diphenyl-2-methyl-3,4-propano-1,3,2-oxazaborolidine (ca. 1mol/L in Toluene)

CAS : 112022-83-0

Formule : C₁₈H₂₀BNO

Couleur et forme : Colorless to Light yellow clear liquid

Masse moléculaire : 277.17

Ref: 3B-D5911

(R)-2-Methyl-CBS-oxazaborolidine, 1M soln. in toluene

CAS : 112022-83-0

(R)-2-Methyl-CBS-oxazaborolidine is used in the asymmetric reduction of prochiral ketones. Other applications include the enantioselective synthesis of -hydroxy acids, -amino acids, C2 symmetrical ferrocenyl diols, and propargyl alcohols. It is also used in a desymmetrizing reduction leading to (S)-

Formule : C₁₈H₂₀BNO

Couleur et forme : Clear colorless to pale yellow, Liquid

Masse moléculaire : 277.17

Ref: 02-L14582

CALLERY™ (R)-Methyl oxazaborolidine, 1M in toluene

CAS : 112022-83-0

(R)-Tetrahydro-1-methyl-3,3-diphenyl-1H,3H-pyrrolo[1,2-c][1,3,2]oxazaborole, 0.9-1.1M in toluene [(R)-Methyloxazaborolidine] (R)-CBS Catalyst

Formule : C₁₈H₂₀BNO

Couleur et forme : colorless to amber liq.

Masse moléculaire : 277.17

Ref: 08-05-1000

(R)-1-methyl-3,3-diphenylhexahydropyrrolo[1,2-c][1,3,2]oxazaborole

CAS : 112022-83-0

Formule : C₁₈H₂₀BNO

Degré de pureté : 98%

Couleur et forme : Solid

Masse moléculaire : 277.1685

Ref: IN-DA00327K

(R)-Tetrahydro-1-methyl-3,3-diphenyl-1H,3H-pyrrolo[1,2-c][1,3,2]oxazaborole

CAS : 112022-83-0

(R)-Tetrahydro-1-methyl-3,3-diphenyl-1H,3H-pyrrolo[1,2-c][1,3,2]oxazaborole

Formule : C₁₈H₂₀BNO

Degré de pureté : 97%,99.5%ee

Couleur et forme : brown liquid

Masse moléculaire : 277.17g/mol

Ref: 54-OR360007

(R)-5,5-Diphenyl-2-methyl-3,4-propano-1,3,2-oxazaborolidine

CAS : 112022-83-0

Formule : C₁₈H₂₀BNO

Degré de pureté : >97.0%(T)

Couleur et forme : White to Almost white powder to crystal

Masse moléculaire : 277.17

Ref: 3B-D2130

(R)-Methyl oxazaborolidine 1M in toluene

CAS : 112022-83-0

Degré de pureté : 95.0%

Couleur et forme : Liquid, Clear

Masse moléculaire : 369.32000732421875

Ref: 10-F043435

(R)-(+)-2-Methyl-CBS-oxazaborolidine

CAS : 112022-83-0

(R)-(+)-2-Methyl-CBS-oxazaborolidine is a dpp-iv inhibitor that is a β-unsaturated ketone. It has been shown to inhibit the enzyme histone lysine demethylase, which may be involved in the regulation of bone mass. This compound also has a pharmacokinetic profile that is characterized by high oral bioavailability, low plasma protein binding, and rapid metabolism by liver enzymes. The reaction mechanism for this compound is based on the formation of an enolate carbanion. (R)-(+)-2-Methyl-CBS-oxazaborolidine can be synthesized with high stereoselectivity and yields from reactions with simple starting materials. This synthetic route also has a number of advantages over other methods: it does not require any protecting groups, it does not use toxic solvents such as dichloromethane or chloroform, and it can be performed in anhydrous conditions

Formule : C₁₈H₂₀BNO

Degré de pureté : Min. 95%

Couleur et forme : Solid

Masse moléculaire : 277.17 g/mol

Ref: 3D-FM163707