CAS 114661-01-7

3-O-(2-acétamido-6-O-(N-acétylneuraminyl)-2-désoxygalactosyl)sérine

Description :

3-O-(2-acétamido-6-O-(N-acétylneuraminyl)-2-désoxygalactosyl)sérine est un dérivé d'acide aminé glycosylé complexe. Ce composé présente un squelette de sérine qui est glycosylé en position 3 avec une portion de disaccharide composée d'une unité de 2-acetamido-2-déoxygalactose liée à un acide sialique (acide N-acétylneuraminique). La présence des groupes acetamido indique que le composé possède des groupes fonctionnels pouvant participer à des liaisons hydrogène et pouvant influencer sa solubilité et sa réactivité. Le composant acide sialique est connu pour son rôle dans les processus de reconnaissance cellulaire, en particulier dans le contexte des glycoprotéines et des glycolipides. Ce composé peut présenter une activité biologique liée à la signalisation cellulaire ou à l'interaction en raison de ses caractéristiques structurelles. Sa structure moléculaire suggère des applications potentielles en biochimie et en chimie médicinale, en particulier dans l'étude des effets de la glycosylation sur la fonction et les interactions des protéines. Comme de nombreux composés glycosylés, sa stabilité, sa solubilité et sa réactivité peuvent être influencées par des conditions environnementales telles que le pH et la température.

Formule : C₂₂H₃₇N₃O₁₆

InChI : InChI=1/C22H37N3O16/c1-7(27)24-13-10(29)3-22(21(36)37,41-18(13)15(31)11(30)4-26)39-6-12-16(32)17(33)14(25-8(2)28)20(40-12)38-5-9(23)19(34)35/h9-18,20,26,29-33H,3-6,23H2,1-2H3,(H,24,27)(H,25,28)(H,34,35)(H,36,37)/t9-,10-,11+,12+,13+,14+,15+,16-,17+,18+,20-,22+/m0/s1

Code InChI : RMINQIRDFIBNLE-NNRWGFCXSA-N

SMILES : CC(=O)N[C@@H]1[C@H](C[C@@](O[C@H]1[C@@H]([C@@H](CO)O)O)(C(=O)O)OC[C@@H]2[C@@H]([C@@H]([C@H]([C@H](O2)OC[C@@H](C(=O)O)N)NC(=O)C)O)O)O

Synonymes :

• 3-O-(2-Acetamido-6-O-(N-acetyl-alpha-D-neuraminyl)-2-deoxy-alpha-D-galactosyl)-L-serine
• Aandgs
• (2R,4S,5R,6R)-5-(acetylamino)-2-({(2R,3R,4R,5R,6S)-5-(acetylamino)-6-[(2S)-2-amino-2-carboxyethoxy]-3,4-dihydroxytetrahydro-2H-pyran-2-yl}methoxy)-4-hydroxy-6-[(1R,2R)-1,2,3-trihydroxypropyl]tetrahydro-2H-pyran-2-carboxylic acid (non-preferred name)
• 3-O-(2-Acetamido-6-O-(N-acetylneuraminyl)-2-deoxygalactosyl)serine
• O-[2-(acetylaMino)-6-O-(N-acetyl-α-neuraMinosyl)-2-deoxy-α-D-galactopyranosyl]-L-serine
• 2-Acetamido-6-O-(a-2-N-acetylneuraminyl)-2-deoxy-a-D-galactopyranosyl serine
• Serinyl 2-AcetaMido-2-deoxy-6-O-(α-2-N-AcetylnuraMinyl)-α-D-galactopyranosyl
• 6-O-α-Sialyl-2-acetaMido-2-deoxy-α-D-galactopyranosyl-1-O-L-serine
• L-Serine, O-[2-(acetylamino)-6-O-(N-acetyl-α-neuraminosyl)-2-deoxy-α-D-galactopyranosyl]-

L-Serine, O-[2-(acetylamino)-6-O-(N-acetyl-α-neuraminosyl)-2-deoxy-α-D-galactopyranosyl]-

CAS : 114661-01-7

Formule : C₂₂H₃₇N₃O₁₆

Degré de pureté : 95%

Couleur et forme : Solid

Masse moléculaire : 599.5397

Ref: IN-DA000EYK

STn Epitope

CAS : 114661-01-7

STn Epitope

Formule : C₂₂H₃₇N₃O₁₆

Degré de pureté : ≥95%

Masse moléculaire : 599.54

Ref: 54-OR1104455

2-Acetamido-6-O-(a-2-N-acetylneuraminyl)-2-deoxy-a-D-galactopyranosyl serine

CAS : 114661-01-7

2-Acetamido-6-O-(a-2-N-acetylneuraminyl)-2-deoxy-a-D-galactopyranosyl serine is a monosaccharide sugar that is the terminal sugar at the nonreducing end of the glycosidic linkage in gangliosides. It has been shown to be a marker for colorectal adenocarcinoma and may be used as a prognostic marker. 2-Acetamido-6-O-(a-2-N-acetylneuraminyl)-2-deoxy--aDgalactopyranosyl serine, along with other gangliosides, has been found to be elevated in maternal blood and human serum during bowel diseases such as ulcerative colitis. This molecule has also been shown to have structural similarities to antigens that are associated with infectious diseases such as malaria.

Formule : C₂₂H₃₇N₃O₁₆

Degré de pureté : Min. 95 Area-%

Couleur et forme : White Powder

Masse moléculaire : 599.54 g/mol

Ref: 3D-OA07388