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CAS 118488-18-9

:

fmoc-O-tert-butyl-D-tyrosine

Description :
fmoc-O-tert-butyl-D-tyrosine est une forme protégée de l'acide aminé D-tyrosine, couramment utilisée dans la synthèse peptidique. Le groupe "Fmoc" (9-fluorenylméthoxycarbonyle) sert de groupe protecteur pour la fonctionnalité amino, permettant des réactions sélectives sans interférer avec la réactivité de l'acide aminé. La désignation "O-tert-butyle" indique que le groupe hydroxyle de la chaîne latérale de la tyrosine est également protégé, améliorant la stabilité et la solubilité du composé pendant la synthèse. Ce composé est typiquement un solide blanc à blanc cassé et est soluble dans des solvants organiques comme le dichlorométhane et le diméthylformamide, mais moins soluble dans l'eau. Sa structure permet l'introduction de D-tyrosine dans des peptides tout en maintenant l'intégrité des groupes fonctionnels de l'acide aminé jusqu'à ce que la déprotection soit souhaitée. L'utilisation de la chimie Fmoc est répandue dans la synthèse peptidique en phase solide, ce qui rend ce composé précieux dans le domaine de la chimie médicinale et de la biochimie pour le développement de thérapies basées sur des peptides.
Formule :C28H29NO5
InChI :InChI=1/C28H29NO5/c1-28(2,3)34-19-14-12-18(13-15-19)16-25(26(30)31)29-27(32)33-17-24-22-10-6-4-8-20(22)21-9-5-7-11-23(21)24/h4-15,24-25H,16-17H2,1-3H3,(H,29,32)(H,30,31)/t25-/m1/s1
SMILES :CC(C)(C)Oc1ccc(cc1)C[C@H](C(=O)O)N=C(O)OCC1c2ccccc2c2ccccc12
Synonymes :
  • Fmoc-D-Tyr(tBu)-OH
  • Fmoc-D-Tyr(But)-OH
  • O-tert-butyl-N-[(9H-fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]-D-tyrosine
  • Fmoc-D-Tyr(OtBu)-OH
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