CAS 119-04-0

D-streptamine, O-2,6-diamino-2,6-didésoxy-β-L-idopyranosyl-(1→3)-O-β-D-ribofuranosyl-(1→5)-O-[2,6-diamino-2,6-didésoxy-α-D-glucopyranosyl-(1→4)]-2-désoxy-

Description :

La D-Streptamine est un antibiotique aminoglycoside qui joue un rôle significatif dans le traitement de diverses infections bactériennes. Elle se caractérise par sa structure glycosidique complexe, qui comprend plusieurs composants de sucres aminés et de désoxy-sucres, contribuant à son activité biologique. Le composé présente une disposition unique de moitiés de sucre, spécifiquement une unité de β-L-idopyranosyle et une unité de β-D-ribofuranosyle, liées par des liaisons glycosidiques. La D-Streptamine présente une forte affinité pour les ribosomes bactériens, inhibant la synthèse des protéines, ce qui est crucial pour la croissance et la réplication bactériennes. Son mécanisme d'action implique principalement la liaison à la sous-unité ribosomale 30S, entraînant une lecture erronée de l'ARNm et aboutissant finalement à la production de protéines non fonctionnelles. Cet antibiotique est particulièrement efficace contre les bactéries Gram-négatives et est souvent utilisé en combinaison avec d'autres antibiotiques pour améliorer l'efficacité thérapeutique. Cependant, son utilisation est limitée par une néphrotoxicité et une ototoxicité potentielles, nécessitant une surveillance attentive pendant le traitement. Dans l'ensemble, la D-Streptamine reste un composé important dans le domaine de la thérapie antimicrobienne.

Formule : C₂₃H₄₆N₆O₁₃

InChI : InChI=1/C23H46N6O13/c24-2-7-13(32)15(34)10(28)21(37-7)40-18-6(27)1-5(26)12(31)20(18)42-23-17(36)19(9(4-30)39-23)41-22-11(29)16(35)14(33)8(3-25)38-22/h5-23,30-36H,1-4,24-29H2/t5-,6+,7-,8+,9-,10-,11-,12+,13-,14-,15-,16-,17-,18-,19-,20-,21-,22-,23+/m1/s1

Code InChI : InChIKey=PGBHMTALBVVCIT-VCIWKGPPSA-N

SMILES : O([C@H]1[C@H](O[C@H]2[C@H](O)[C@H](O[C@H]3O[C@@H](CN)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H]3N)[C@@H](CO)O2)[C@@H](O)[C@H](N)C[C@@H]1N)[C@H]4O[C@H](CN)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H]4N

Synonymes :

• <span class="text-smallcaps">D</smallcap>-Streptamine, O-2,6-diamino-2,6-dideoxy-α-<smallcap>D</smallcap>-glucopyranosyl-(1→4)-O-[O-2,6-diamino-2,6-dideoxy-β-<smallcap>L</smallcap>-idopyranosyl-(1→3)-β-<smallcap>D</span>-ribofuranosyl-(1→5)]-2-deoxy-
• <span class="text-smallcaps">D</smallcap>-Streptamine, O-2,6-diamino-2,6-dideoxy-β-<smallcap>L</smallcap>-idopyranosyl-(1→3)-O-β-<smallcap>D</smallcap>-ribofuranosyl-(1→5)-O-[2,6-diamino-2,6-dideoxy-α-<smallcap>D</span>-glucopyranosyl-(1→4)]-2-deoxy-
• Actilin
• Actiline
• Antibiotic 10676
• Antibiotique EF 185
• D-Streptamine, O-2,6-diamino-2,6-dideoxy-α-D-glucopyranosyl-(1→4)-O-[O-2,6-diamino-2,6-dideoxy-β-L-idopyranosyl-(1→3)-β-D-ribofuranosyl-(1→5)]-2-deoxy-
• Dekamycin III
• Enterfram
• Fradiomycin B
• Framicetina
• Framidal
• Framycetin
• Framycetine
• Framycin
• Framygen
• Francetin
• Fraquinol
• Leo Red Dry Cow
• Neomycin B
• O-2,6-Diamino-2,6-dideoxy-β-<span class="text-smallcaps">L</smallcap>-idopyranosyl-(1→3)-O-β-<smallcap>D</smallcap>-ribofuranosyl-(1→5)-O-[2,6-diamino-2,6-dideoxy-α-<smallcap>D</smallcap>-glucopyranosyl-(1→4)]-2-deoxy-<smallcap>D</span>-streptamine
• Neomycin solution
• D-Streptamine, O-2,6-diamino-2,6-dideoxy-β-L-idopyranosyl-(1→3)-O-β-D-ribofuranosyl-(1→5)-O-[2,6-diamino-2,6-dideoxy-α-D-glucopyranosyl-(1→4)]-2-deoxy-
• O-2,6-Diamino-2,6-dideoxy-β-L-idopyranosyl-(1→3)-O-β-D-ribofuranosyl-(1→5)-O-[2,6-diamino-2,6-dideoxy-α-D-glucopyranosyl-(1→4)]-2-deoxy-D-streptamine
• FRADIOMYCIN B; NEOMYCIN B
• (2R,3S,4R,5R,6R)-5-amino-2-(aminomethyl)-6-[(1R,2R,3S,4R,6S)-4,6-diamino-2-[(2S,3R,4S,5R)-4-[(2R,3R,4R,5S,6S)-3-amino-6-(aminomethyl)-4,5-dihydroxy-tetrahydropyran-2-yl]oxy-3-hydroxy-5-methylol-tetrahydrofuran-2-yl]oxy-3-hydroxy-cyclohexoxy]tetrahydropyran-3,4-diol
• antibiotique
• NEOMYCIN B USP/EP/BP
• soframycine
• D-Streptamine, O-2,6-diamino-2,6-dideoxy-.beta.-L-idopyranosyl-(1?3)-O-.beta.-D-ribofuranosyl-(1?5)-O-2,6-diamino-2,6-dideoxy-.alpha.-D-glucopyranosyl-(1?4)-2-deoxy-
• (2R,3S,4R,5R,6R)-2-(aminomethyl)-6-[(1R,2R,3S,4R,6S)-2-[(2S,3R,4S,5R)-4-[(2R,3R,4R,5S,6S)-6-(aminomethyl)-3-azanyl-4,5-dihydroxy-oxan-2-yl]oxy-3-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]oxy-4,6-bis(azanyl)-3-hydroxy-cyclohexyl]oxy-5-azanyl-oxane-3,4-diol
• neomycine standard solution
• 4-O-(2,6-Diamino-2,6-dideoxy-α-D-glucopyranosyl)-5-O-[3-O-(2,6-diamino-2,6-dideoxy-β-L-idopyranosyl)-β-D-ribofuranosyl]-2-deoxy-D-streptamine
• (2R,3S,4R,5R,6R)-5-amino-2-(aminomethyl)-6-[(1R,2R,3S,4R,6S)-4,6-diamino-2-[(2S,3R,4S,5R)-4-[(2R,3R,4R,5S,6S)-3-amino-6-(aminomethyl)-4,5-dihydroxyoxan-2-yl]oxy-3-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]oxy-3-hydroxycyclohexyl]oxyoxane-3,4-diol
• soframycin
• Neomycin B Hexaacetate

Neomycin B (Framycetin)

CAS : 119-04-0

Formule : C₂₃H₄₆N₆O₁₃

Masse moléculaire : 614.65

Ref: 4Z-N-080022

Framycetin

CAS : 119-04-0

Framycetin is an aminoglycoside antibiotic and it also inhibits hammerhead ribozyme (Ki: 13.5 μM).

Formule : C₂₃H₄₆N₆O₁₃

Degré de pureté : 98%

Couleur et forme : Amorphous Solid

Masse moléculaire : 614.64

Ref: TM-T15348

Neomycin B

Produit contrôlé

CAS : 119-04-0

Stability Hygroscopic
Applications Neomycin C is an aminoglycoside antibiotic found in many topical medications. Neomycin has been used as a preventive measure for hepatic encephalopathy and hypercholesterolemia.
References Umezawa, S., et al.: Bull. Chem. Soc. Jpm., 53, 3259 (1980); The Journal of antibiotics, NO. 2. 189 (1977);

Formule : C₂₃H₄₆N₆O₁₃

Couleur et forme : Neat

Masse moléculaire : 614.64

Ref: TR-N389983

Neomycin B Hexaacetate

Produit contrôlé

CAS : 119-04-0

Formule : C₂₃H₄₆N₆O₁₃

Couleur et forme : Neat

Masse moléculaire : 614.64

Ref: TR-N389990

Neomycin B

CAS : 119-04-0

Neomycin B is an aminoglycoside antibiotic, which is derived from the bacterium *Streptomyces fradiae*. It exerts its antibacterial effects by binding to the 30S subunit of bacterial ribosomes, leading to the inhibition of protein synthesis. This binding disrupts the translation process, thereby preventing the growth and proliferation of bacteria. Neomycin B is effective against a wide range of Gram-negative and some Gram-positive bacteria, making it a valuable tool in both medical and research settings.

Formule : C₂₃H₄₆N₆O₁₃

Degré de pureté : Min. 95%

Masse moléculaire : 614.64 g/mol

Ref: 3D-FN175622

Framycetin sulphate

CAS : 119-04-0, 28002-70-2, 4146-30-9

Framycetin sulphate is a broad-spectrum antibiotic that is used to treat microbial infections. It has been shown to be effective against many gram-positive and gram-negative bacteria, including methicillin resistant Staphylococcus aureus. Framycetin sulphate prevents bacterial growth by inhibiting protein synthesis through binding to the 30S ribosomal subunit. This binding inhibits the incorporation of amino acids into proteins, thereby preventing the production of new proteins required for cell division and growth. Framycetin sulphate also has preservative properties, which may be due to its ability to chelate metal ions such as copper and iron. Framycetin sulphate can be administered orally or topically in vivo model studies. The drug was not found to have any significant toxic effects on the liver or kidneys in vivo model studies at concentrations up to 40%.

Formule : C₂₃H₅₂N₆O₂₅S₃

Degré de pureté : Min. 95%

Masse moléculaire : 908.88 g/mol

Ref: 3D-FF150536