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CAS 119-04-0

:

D-streptamine, O-2,6-diamino-2,6-didésoxy-β-L-idopyranosyl-(1→3)-O-β-D-ribofuranosyl-(1→5)-O-[2,6-diamino-2,6-didésoxy-α-D-glucopyranosyl-(1→4)]-2-désoxy-

Description :
La D-Streptamine est un antibiotique aminoglycoside qui joue un rôle significatif dans le traitement de diverses infections bactériennes. Elle se caractérise par sa structure glycosidique complexe, qui comprend plusieurs composants de sucres aminés et de désoxy-sucres, contribuant à son activité biologique. Le composé présente une disposition unique de moitiés de sucre, spécifiquement une unité de β-L-idopyranosyle et une unité de β-D-ribofuranosyle, liées par des liaisons glycosidiques. La D-Streptamine présente une forte affinité pour les ribosomes bactériens, inhibant la synthèse des protéines, ce qui est crucial pour la croissance et la réplication bactériennes. Son mécanisme d'action implique principalement la liaison à la sous-unité ribosomale 30S, entraînant une lecture erronée de l'ARNm et aboutissant finalement à la production de protéines non fonctionnelles. Cet antibiotique est particulièrement efficace contre les bactéries Gram-négatives et est souvent utilisé en combinaison avec d'autres antibiotiques pour améliorer l'efficacité thérapeutique. Cependant, son utilisation est limitée par une néphrotoxicité et une ototoxicité potentielles, nécessitant une surveillance attentive pendant le traitement. Dans l'ensemble, la D-Streptamine reste un composé important dans le domaine de la thérapie antimicrobienne.
Formule :C23H46N6O13
InChI :InChI=1/C23H46N6O13/c24-2-7-13(32)15(34)10(28)21(37-7)40-18-6(27)1-5(26)12(31)20(18)42-23-17(36)19(9(4-30)39-23)41-22-11(29)16(35)14(33)8(3-25)38-22/h5-23,30-36H,1-4,24-29H2/t5-,6+,7-,8+,9-,10-,11-,12+,13-,14-,15-,16-,17-,18-,19-,20-,21-,22-,23+/m1/s1
Code InChI :InChIKey=PGBHMTALBVVCIT-VCIWKGPPSA-N
SMILES :O([C@H]1[C@H](O[C@H]2[C@H](O)[C@H](O[C@H]3O[C@@H](CN)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H]3N)[C@@H](CO)O2)[C@@H](O)[C@H](N)C[C@@H]1N)[C@H]4O[C@H](CN)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H]4N
Synonymes :
  • <span class="text-smallcaps">D</smallcap>-Streptamine, O-2,6-diamino-2,6-dideoxy-α-<smallcap>D</smallcap>-glucopyranosyl-(1→4)-O-[O-2,6-diamino-2,6-dideoxy-β-<smallcap>L</smallcap>-idopyranosyl-(1→3)-β-<smallcap>D</span>-ribofuranosyl-(1→5)]-2-deoxy-
  • <span class="text-smallcaps">D</smallcap>-Streptamine, O-2,6-diamino-2,6-dideoxy-β-<smallcap>L</smallcap>-idopyranosyl-(1→3)-O-β-<smallcap>D</smallcap>-ribofuranosyl-(1→5)-O-[2,6-diamino-2,6-dideoxy-α-<smallcap>D</span>-glucopyranosyl-(1→4)]-2-deoxy-
  • Actilin
  • Actiline
  • Antibiotic 10676
  • Antibiotique EF 185
  • D-Streptamine, O-2,6-diamino-2,6-dideoxy-α-D-glucopyranosyl-(1→4)-O-[O-2,6-diamino-2,6-dideoxy-β-L-idopyranosyl-(1→3)-β-D-ribofuranosyl-(1→5)]-2-deoxy-
  • Dekamycin III
  • Enterfram
  • Fradiomycin B
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