CAS 132489-69-1

Acide D-gluconimidique, 2-(acétylamino)-2-désoxy-N-[[(phénylamino)carbonyl]oxy]-, δ-lactone, (1Z)-

Description :

L'acide D-gluconimidique, 2-(acétamido)-2-désoxy-N-[[(phénylamino)carbonyle]oxy]-, δ-lactone, avec le numéro CAS 132489-69-1, est un composé organique complexe caractérisé par sa structure de lactone, qui est un ester cyclique formé par la réaction d'un groupe hydroxyle et d'un acide carboxylique. Ce composé présente un groupe acétamido, indiquant la présence d'un groupe acétyle attaché à un groupe amino, ce qui contribue à sa réactivité et à son activité biologique potentielle. Le groupe phénylamino suggère qu'il pourrait présenter des caractéristiques aromatiques, influençant potentiellement sa solubilité et son interaction avec les systèmes biologiques. La présence de la portion d'acide gluconimidique indique qu'il pourrait être impliqué dans des processus biochimiques, possiblement liés au métabolisme des glucides. Sa configuration de δ-lactone implique qu'il pourrait avoir des propriétés uniques en termes de stabilité et de réactivité, ce qui le rend intéressant en chimie médicinale et dans le développement de médicaments. Dans l'ensemble, les caractéristiques structurelles de ce composé suggèrent des applications potentielles dans les produits pharmaceutiques, en particulier dans le développement de composés glycosylés ou d'inhibiteurs d'enzymes.

Formule : C₁₅H₁₉N₃O₇

InChI : InChI=1S/C15H19N3O7/c1-8(20)16-11-13(22)12(21)10(7-19)24-14(11)18-25-15(23)17-9-5-3-2-4-6-9/h2-6,10-13,19,21-22H,7H2,1H3,(H,16,20)(H,17,23)/b18-14-/t10-,11-,12-,13-/m1/s1

Code InChI : InChIKey=PBLNJFVQMUMOJY-JXZOILRNSA-N

SMILES : N(\OC(NC1=CC=CC=C1)=O)=C\2/[C@H](NC(C)=O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O2

Synonymes :

• <span class="text-smallcaps">D</span>-Gluconimidic acid, 2-(acetylamino)-2-deoxy-N-[[(phenylamino)carbonyl]oxy]-, δ-lactone, (1Z)-
• N-Acetylglucosaminono-1,5-Lactoneo-(Phenylcarbamoyl)Oxime
• N-[(2Z,3R,4R,5S,6R)-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)-2-{[(phenylcarbamoyl)oxy]imino}tetrahydro-2H-pyran-3-yl]acetamide (non-preferred name)
• O-(2-Acetamido-2-deoxy-D-glucopyranosylidenamino) N-phenylcarbamate
• acetamidodeoxy-D-glucopyranosylideneamino phenylcarbamate
• D-Gluconimidic acid, 2-(acetylamino)-2-deoxy-N-[[(phenylamino)carbonyl]oxy]-, δ-lactone, (1Z)-

(Z)-PUGNAc

CAS : 132489-69-1

(Z)-PUGNAc

Formule : C₁₅H₁₉N₃O₇

Degré de pureté : 98%

Couleur et forme : Solid-Crystals

Masse moléculaire : 353.32726

Ref: 54-BICL4035

(Z)-PUGNAc

CAS : 132489-69-1

(Z)-PUGNAc

Formule : C₁₅H₁₉N₃O₇

Degré de pureté : ≥95%

Masse moléculaire : 353.331

Ref: 54-BUP02905

(5R,6R,7S,8R,Z)-6,7-Dihydroxy-8-(hydroxymethyl)-2,3-dioxo-N-((phenylcarbamoyl)oxy)-1,4-oxazocane-5-carbimidic acid

CAS : 132489-69-1

Formule : C₁₅H₁₇N₃O₉

Degré de pureté : 98%

Couleur et forme : Solid

Masse moléculaire : 383.3102

Ref: IN-DA0010QF

(Z)-PUGNAc

CAS : 132489-69-1

(Z)-PUGNAc is a potent O-GlcNAcase inhibitor that is more active than (E)-PUGNAc, removes O-GlcNAc from proteins (peptide O-GlcNAc-β-N-acetylaminoglucosidase),

Formule : C₁₅H₁₉N₃O₇

Degré de pureté : 98.72%

Couleur et forme : Solid

Masse moléculaire : 353.3273

Ref: TM-T38722

O-(2-Acetamido-2-deoxy-D-glucopyranosylidene)amino N-Phenylcarbamate

Produit contrôlé

CAS : 132489-69-1

Stability Moisture and Temperature Sensitive
Applications An inhibitor of O-GlcNAcase, hexosaminidase A, and hexosaminidase B.
References Baji, H., et al,: Eur. J. Med. Chem., 30, 617 (1995), Vaaje-Kolstad, G., et al.: J. Biol. Chem., 279, 3612 (2004), Perreira, M., et al.: Bioorg. Med. Chem., 14, 837 (2006).

Formule : C₁₅H₁₉N₃O₇

Couleur et forme : Neat

Masse moléculaire : 353.33

Ref: TR-A157250

O-(2-Acetamido-2-deoxy-D-glucopyranosylidene)amino N-phenyl carbamate

CAS : 132489-69-1

Ref: 7W-GC4687

(Z)-PUGNAc

CAS : 132489-69-1

N-((3R,4R,5S,6R,Z)-4,5-Dihydroxy-6-(hydroxymethyl)-2-(((phenylcarbamoyl)oxy)imino)tetrahydro-2H-pyran-3-yl)acetamide

Formule : C₁₅H₁₉N₃O₇

Degré de pureté : 98%

Masse moléculaire : 353.33

Ref: IN-DG01496384

(Z)-PugNAc

CAS : 132489-69-1

PUGNAc (O-(2-acetamido-2-deoxy-D-glucopyranosylidene)amino N-phenylcarbamate) is a potent inhibitor of O-GlcNAcase, the enzyme that removes O-linked N-acetylglucosamine from intracellular proteins. It increases global O-GlcNAcylation levels by blocking O-GlcNAcase and is widely used to study the biological effects of altered O-linked protein glycosylation. PUGNAc also inhibits the related lysosomal enzyme β-hexosaminidase, which is mainly of interest in research to understand lysosomal function, glycoconjugate metabolism, or the role of hexosaminidases in pathogens, such as bacteria and parasites that use similar enzymes to process sugars.

Formule : C₁₅H₁₉N₃O₇

Degré de pureté : Min. 97 Area-%

Couleur et forme : White Powder

Masse moléculaire : 353.33 g/mol

Ref: 3D-EA06838

PUGNAc extrapure, 95%

CAS : 132489-69-1

Formule : C₁₅H₁₉N₃O₇

Masse moléculaire : 353.33

Ref: SR-59750