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CAS 138500-85-3

:

Acide (4-bromométhylphényl)boronique

Description :
Acide (4-bromométhylphényl)boronique est un composé organoboroné caractérisé par la présence à la fois d'un groupe fonctionnel acide borique et d'un substituant bromométhyle sur un anneau phénylique. Ce composé apparaît généralement sous forme de solide blanc à blanc cassé et est soluble dans des solvants polaires tels que l'eau et les alcools, grâce au groupe acide borique, qui peut former des liaisons hydrogène. La présence du groupe bromométhyle augmente sa réactivité, le rendant utile dans diverses applications de synthèse organique, en particulier dans les réactions de couplage croisé comme le couplage de Suzuki-Miyaura, où il sert d'intermédiaire clé pour la formation de liaisons carbone-carbone. De plus, la fonctionnalité de l'acide borique permet la formation de complexes réversibles avec des diols, ce qui est précieux dans des contextes de chimie biologique et médicinale. Sa réactivité et sa polyvalence fonctionnelle font de Acide (4-bromométhylphényl)boronique un composé significatif dans le développement de produits pharmaceutiques et d'agrochimiques. Des précautions de sécurité doivent être observées lors de la manipulation de ce composé, comme c'est le cas pour de nombreux composés organoboronés, en raison de la toxicité et de la réactivité potentielles.
Formule :C13H18BBrO2
InChI :InChI=1/C13H18BBrO2/c1-12(2)13(3,4)17-14(16-12)11-7-5-10(9-15)6-8-11/h5-8H,9H2,1-4H3
SMILES :CC1(C)C(C)(C)OB(c2ccc(cc2)CBr)O1
Synonymes :
  • 4-(Bromomethyl)phenylboronic acid pinacol cyclic ester~2-[(4-Bromomethyl)phenyl]-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
  • 4-(Bromomethyl)benzeneboronic acid pinacol cyclic ester
  • 2-[4-(Bromomethyl)Phenyl]-4,4,5,5-Tetramethyl-1,3,2-Dioxaborolane
  • 4-(Bromomethyl)phenylboronic acid pinacol ester
  • 4-(Bromomethyl)Benzeneboronic Acid Pinacol Ester
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