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CAS 148461-16-9

:

(S)-t-BuPHOX

Description :
(S)-t-BuPHOX, ou (S)-oxyde de tert-butilphosphine, est un oxyde de phosphine chiral largement utilisé dans la synthèse asymétrique et la catalyse. Ce composé présente un groupe tert-butil attaché à une partie d'oxyde de phosphine, ce qui contribue à ses propriétés stériques et électroniques. La présence du centre chiral permet la formation sélective d'énantiomères, ce qui le rend précieux dans la synthèse de produits pharmaceutiques et de produits chimiques fins. (S)-t-BuPHOX est connu pour sa capacité à stabiliser les états de transition dans les réactions catalytiques, en particulier dans les processus catalysés par le palladium. Sa solubilité dans les solvants organiques et sa stabilité dans diverses conditions de réaction augmentent encore son utilité en chimie synthétique. De plus, la fonctionnalité d'oxyde de phosphine du composé peut participer à diverses transformations chimiques, y compris la coordination avec des métaux, ce qui est crucial pour son rôle de ligand en catalyse. Dans l'ensemble, (S)-t-BuPHOX est un réactif significatif dans la synthèse organique moderne, en particulier dans le développement de composés chiraux.
Formule :C25H26NOP
InChI :InChI=1S/C25H26NOP/c1-25(2,3)23-18-27-24(26-23)21-16-10-11-17-22(21)28(19-12-6-4-7-13-19)20-14-8-5-9-15-20/h4-17,23H,18H2,1-3H3/t23-/m1/s1
Code InChI :InChIKey=DMOLTNKQLUAXPI-HSZRJFAPSA-N
SMILES :P(C1=C(C=CC=C1)C2=N[C@@H](C(C)(C)C)CO2)(C3=CC=CC=C3)C4=CC=CC=C4
Synonymes :
  • (4S)-4-(1,1-Dimethylethyl)-2-[2-(diphenylphosphino)phenyl]-4,5-dihydrooxazole
  • (S)-4-tert-Butyl-2-[2-(diphenylphosphino)phenyl]-2-oxazoline
  • (S)-t-BuPHOX
  • Oxazole, 4-(1,1-dimethylethyl)-2-[2-(diphenylphosphino)phenyl]-4,5-dihydro-, (4S)-
  • Oxazole, 4-(1,1-dimethylethyl)-2-[2-(diphenylphosphino)phenyl]-4,5-dihydro-, (S)-
  • [2-[(4S)-4-tert-Butyl-4,5-dihydro-1,3-oxazol-2-yl]phenyl]-diphenylphosphane
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