CAS 148893-10-1: O-(7-Azabenzotriazol-1-yl)-N,N,N′,N′-tétraméthyluronium hexafluorophosphate
Description :O-(7-Azabenzotriazol-1-yl)-N,N,N′,N′-tétraméthyluronium hexafluorophosphate, communément appelé HATU, est un réactif de couplage largement utilisé dans la synthèse peptidique. Ce composé facilite la formation de liaisons amides entre les acides aminés en activant les acides carboxyliques, les rendant plus réactifs à l'attaque nucléophile par les amines. HATU se caractérise par son efficacité élevée et des conditions de réaction douces, qui aident à préserver les groupes fonctionnels sensibles pendant la synthèse. Il est généralement utilisé en conjonction avec une base, comme la N,N-diisopropyléthylamine (DIPEA), pour promouvoir la réaction de couplage. L'ion contre hexafluorophosphate contribue à la solubilité de HATU dans les solvants organiques, améliorant son utilité dans diverses applications de synthèse organique. De plus, HATU est connu pour sa stabilité et sa facilité de manipulation, bien qu'il doive être stocké dans des conditions sèches pour éviter l'hydrolyse. Des précautions de sécurité sont nécessaires lors de la manipulation de HATU, car il peut être irritant pour la peau et les yeux. Dans l'ensemble, HATU est un réactif précieux dans le domaine de la chimie organique et médicinale pour la synthèse efficace de peptides et d'autres composés contenant des amides.
Formule :C10H15N6O·F6P
InChI :InChI=1S/C10H15N6O.F6P/c1-13(2)10(14(3)4)15-8-6-5-7-11-9(8)16(17)12-15;1-7(2,3,4,5)6/h5-7H,1-4H3;/q+1;-1
Code InChI :InChIKey=FKBFHOSFPRWJNV-UHFFFAOYSA-N
SMILES :O=N1=N[N+](C=2C=CC=NC21)=C(N(C)C)N(C)C.[F-][P+5]([F-])([F-])([F-])([F-])[F-]
- Synonymes :
- 1-[Bis(dimethylamino)methylene]-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridinium 3-oxide hexafluorophosphate
- 1H-1,2,3-Triazolo[4,5-b]pyridinium, 1-[bis(dimethylamino)methylene]-, 3-oxide, hexafluorophosphate(1-) (1:1)
- 1H-1,2,3-Triazolo[4,5-b]pyridinium, 1-[bis(dimethylamino)methylene]-, hexafluorophosphate(1-), 3-oxide
- 2-(7-Aza-1H-benzotriazole-1-yl)-1,1,3,3-tetramethyluronium hexafluorophosphate
- 2-(7-Azabenzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate
- Hatu
- N,N,N',N'-Tetramethyl-O-(7-azabenzotriazol-1-yl)uronium hexafluorophospate
- N-[(dimethylamino)(3-oxido-1H-[1,2,3]triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl)methylidene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate
- N-[(dimethylamino)(3H-[1,2,3]triazolo[4,5-b]pyridin-3-yloxy)methylidene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate
- O-(7-Aza-1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate
- Voir d'autres synonymes
- O-(7-Azabenzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate
- o-(7-Azabenzotriazol-1-yl)uronium hexafluoro-phosphate
