CAS 148893-10-1

O-(7-Azabenzotriazol-1-yl)-N,N,N′,N′-tétraméthyluronium hexafluorophosphate

Description :

O-(7-Azabenzotriazol-1-yl)-N,N,N′,N′-tétraméthyluronium hexafluorophosphate, communément appelé HATU, est un réactif de couplage largement utilisé dans la synthèse peptidique. Ce composé facilite la formation de liaisons amides entre les acides aminés en activant les acides carboxyliques, les rendant plus réactifs à l'attaque nucléophile par les amines. HATU se caractérise par son efficacité élevée et des conditions de réaction douces, qui aident à préserver les groupes fonctionnels sensibles pendant la synthèse. Il est généralement utilisé en conjonction avec une base, comme la N,N-diisopropyléthylamine (DIPEA), pour promouvoir la réaction de couplage. L'ion contre hexafluorophosphate contribue à la solubilité de HATU dans les solvants organiques, améliorant son utilité dans diverses applications de synthèse organique. De plus, HATU est connu pour sa stabilité et sa facilité de manipulation, bien qu'il doive être stocké dans des conditions sèches pour éviter l'hydrolyse. Des précautions de sécurité sont nécessaires lors de la manipulation de HATU, car il peut être irritant pour la peau et les yeux. Dans l'ensemble, HATU est un réactif précieux dans le domaine de la chimie organique et médicinale pour la synthèse efficace de peptides et d'autres composés contenant des amides.

Formule : C₁₀H₁₅N₆O·F₆P

InChI : InChI=1S/C10H15N6O.F6P/c1-13(2)10(14(3)4)15-8-6-5-7-11-9(8)16(17)12-15;1-7(2,3,4,5)6/h5-7H,1-4H3;/q+1;-1

Code InChI : InChIKey=FKBFHOSFPRWJNV-UHFFFAOYSA-N

SMILES : C(N(C)C)(N(C)C)=[N+]1C=2C(N(=O)=N1)=NC=CC2.[P+5]([F-])([F-])([F-])([F-])([F-])[F-]

Synonymes :

• 1-[Bis(dimethylamino)methylene]-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridinium 3-oxide hexafluorophosphate
• 1H-1,2,3-Triazolo[4,5-b]pyridinium, 1-[bis(dimethylamino)methylene]-, 3-oxide, hexafluorophosphate(1-) (1:1)
• 1H-1,2,3-Triazolo[4,5-b]pyridinium, 1-[bis(dimethylamino)methylene]-, hexafluorophosphate(1-), 3-oxide
• 2-(7-Aza-1H-benzotriazole-1-yl)-1,1,3,3-tetramethyluronium hexafluorophosphate
• 2-(7-Azabenzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate
• Hatu
• N,N,N',N'-Tetramethyl-O-(7-azabenzotriazol-1-yl)uronium hexafluorophospate
• N-[(dimethylamino)(3-oxido-1H-[1,2,3]triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl)methylidene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate
• N-[(dimethylamino)(3H-[1,2,3]triazolo[4,5-b]pyridin-3-yloxy)methylidene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate
• O-(7-Aza-1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate
• O-(7-Azabenzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate

HATU

CAS : 148893-10-1

Formule : C₁₀H₁₅F₆N₆OP

Degré de pureté : >98.0%(HPLC)

Couleur et forme : White to Almost white powder to crystaline

Masse moléculaire : 380.24

Ref: 3B-A1797

O-(7-Aza-1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate, 99%

CAS : 148893-10-1

O-(7-Aza-1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate is a coupling reagent and used as an additive in peptide synthesis., It is also involved efficiently to speed up the coupling process and reduces the loss of chiral integrity. This Thermo Scientific Chemicals brand pro

Formule : C₁₀H₁₅F₆N₆OP

Degré de pureté : 99%

Couleur et forme : White, Crystals or powder or crystalline powder

Masse moléculaire : 380.24

Ref: 02-H26082

2-(7-Aza-1H-benzotriazole-1-yl)-1,1,3,3-tetramethyluronium hexafluorophosphate

CAS : 148893-10-1

Formule : C₁₀H₁₅F₆N₆OP

Degré de pureté : 98.0%

Couleur et forme : Solid, Crystalline or Powder

Masse moléculaire : 380.235

Ref: 10-F023926

HATU

CAS : 148893-10-1

HATU has been successfully employed for difficult couplings.

Formule : C₁₀H₁₅N₆O·PF₆

Couleur et forme : Whitish

Masse moléculaire : 380.23

Ref: 01-4032172

HATU

CAS : 148893-10-1

Formule : C₁₀H₁₅F₆N₆OP

Degré de pureté : 99%

Couleur et forme : Solid

Masse moléculaire : 380.2299

Ref: IN-DA001L98

HATU

CAS : 148893-10-1

HATU

Formule : C₁₀H₁₅N₆O·PF₆

Degré de pureté : 99%

Couleur et forme : Solid

Masse moléculaire : 380.22987

Ref: 54-PC8718

HATU

CAS : 148893-10-1

Formule : C₁₀H₁₅F₆N₆OP

Degré de pureté : ≥ 99.0%

Couleur et forme : White crystalline powder

Masse moléculaire : 380.23

Ref: 7W-GE0156

HATU

CAS : 148893-10-1

O-(7-Azabenzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyl uronium hexafluorophosphate

Formule : C₁₀H₁₅F₆N₆OP

Degré de pureté : 98%

Masse moléculaire : 380.23

Ref: IN-DG18463

HATU

CAS : 148893-10-1

HATU is the gold standard reagent for amide formation and peptide synthesis, both in solid and solution phase. HATU is stable, allows to achieve high yields with fast reaction rates, is extremely efficient with sterically hindered substrates and suppresses racemisation. HATU generates HOAt in situ, which forms an activated ester with a high reactivity towards amines. A side-reaction to form a guanidinium by-product may take place, and this can be suppressed by the addition of HOBt. Although HATU was originally thought to exist as an uronium salt, the X-ray structure demonstrated that it is a guanidinium N-oxide instead.

Formule : C₁₀H₁₅N₆O·F₆P

Degré de pureté : Min. 98 Area-%

Couleur et forme : White Powder

Masse moléculaire : 380.23 g/mol

Ref: 3D-FH09243

HATU

CAS : 148893-10-1

Applications A peptide coupling reagent
Not a dangerous good if item is equal to or less than 1g/ml and there is less than 100g/ml in the package
References Chollet, C., et al.: Bioorg. Med. Chem., 17, 2512 (2009), Barber, C., et al.: Bioorg. Med. Chem. Lett., 19, 1499 (2009),

Formule : C₁₀H₁₅N₆O·F₆P

Couleur et forme : Neat

Masse moléculaire : 380.23

Ref: TR-H105800

HATU extrapure, 98%

CAS : 148893-10-1

Formule : C₁₀H₁₅F₆N₆OP

Degré de pureté : min. 98%

Couleur et forme : White to off-white, Crystalline powder

Masse moléculaire : 380.23

Ref: SR-99132