CAS 158171-14-3

Fmoc-O-(benzylphospho)-L-sérine

Description :

Fmoc-O-(benzylphospho)-L-sérine est un dérivé d'acide aminé phospho qui est couramment utilisé dans la synthèse peptidique et la bioconjugaison. Il présente un groupe protecteur phénylméthoxycarbonyle (Fmoc), qui est largement utilisé pour la protection des groupes aminés lors de la synthèse peptidique. La présence d'un groupe benzylphosphoryle indique qu'il contient un moiety d'acide phosphonique, qui peut jouer un rôle crucial dans la signalisation biologique et les interactions. Ce composé se caractérise par sa capacité à participer à diverses réactions chimiques, y compris les réactions de phosphorylation et de couplage, ce qui le rend précieux dans le développement de phosphopeptides. Sa structure permet l'introduction de résidus de phosphosérine dans les peptides, qui peuvent imiter les modifications post-traductionnelles trouvées dans les protéines. Le composé est généralement soluble dans des solvants organiques et peut présenter des motifs de réactivité spécifiques en raison de la présence des fonctionnalités phospho et acide aminé. Dans l'ensemble, Fmoc-O-(benzylphospho)-L-sérine sert d'outil important en chimie organique synthétique et en biochimie pour étudier la fonction et les interactions des protéines.

Formule : C₂₅H₂₄NO₈P

InChI : InChI=1/C25H24NO8P/c27-24(28)23(16-34-35(30,31)33-14-17-8-2-1-3-9-17)26-25(29)32-15-22-20-12-6-4-10-18(20)19-11-5-7-13-21(19)22/h1-13,22-23H,14-16H2,(H,26,29)(H,27,28)(H,30,31)/t23-/m0/s1

SMILES : c1ccc(cc1)COP(=O)(O)OC[C@@H](C(=O)O)N=C(O)OCC1c2ccccc2c2ccccc12

Synonymes :

• Fmoc-L-Ser(Po(Obzl)Oh)
• Fmoc-L-Ser(Po(Obzl)Oh)-Oh
• Fmoc-L-Phosphoserine
• Fmoc-O-Benzyl-L-Phosphoserine
• Fmoc-Ser(Po(Obzl)Oh)-Oh
• Fmoc-Ser(HPO3Bzl)-OH
• Fmoc-Serine(Po(Obzl)Oh)-Oh
• O-[(benzyloxy)(hydroxy)phosphoryl]-N-[(9H-fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]-L-serine
• Fmoc-Ser(PO(OBzl))-OH

O-Benzylphospho-N-Fmoc-L-serine, 95%

CAS : 158171-14-3

It can be applied in the synthesis of phosphopeptides. This derivative can be introduced using standard activation methods, such as PyBOP and TBTU. The monoprotected phosphoserine residue once incorporated is stable to piperidine. Using this reagent, even peptides containing multiple phosphorylation

Formule : C₂₅H₂₄NO₈P

Degré de pureté : 95%

Masse moléculaire : 497.44

Ref: 02-H52168

Fmoc-Ser(PO(OBzl)OH)-OH

CAS : 158171-14-3

Building block for the synthesis of phosphoserine-containing peptides. Harris et al. observed a considerable extent of S-benzylation of adjacent Met residues during microwave-assisted TFA cleavage. Attard et al. recommend the use of cyclohexylamine/DCM (1:1) for Fmoc removal to minimize concomitant β-elimination.

Formule : C₂₅H₂₄NO₈P

Degré de pureté : 97.96%

Couleur et forme : White Powder

Masse moléculaire : 497.44

Ref: 01-4029345

L-Serine, N-[(9H-fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]-O-[hydroxy(phenylmethoxy)phosphinyl]-

CAS : 158171-14-3

Formule : C₂₅H₂₄NO₈P

Degré de pureté : 97%

Couleur et forme : Solid

Masse moléculaire : 497.4337

Ref: IN-DA001Q0N

Fmoc-Ser(PO3BzlH)-OH

CAS : 158171-14-3

Formule : C₂₅H₂₄NO₈P

Degré de pureté : ≥ 97.0%

Couleur et forme : Off-white powder

Masse moléculaire : 497.44

Ref: 7W-GM3202

Fmoc-O-(Benzylphospho)-L-Serine

CAS : 158171-14-3

Fmoc-O-(Benzylphospho)-L-Serine

Degré de pureté : 98%

Masse moléculaire : 497.43g/mol

Ref: 54-OR1013380

Fmoc-O-benzylphospho-L-serine

CAS : 158171-14-3

Fmoc-O-benzylphospho-L-serine is a fmoc-protected phosphoserine derivative for efficient synthesis of phosphoserine-containing peptides via standard fmoc SPPS. Compatible with common activators such as PyBOP or TBTU, it remains stable during piperidine deprotection and enables incorporation of multiple phosphoserine residues, for example successful syntheses of phospholamban and human salivary statherin. In certain cases,  β-piperidinylalanine formation may occur during N-terminal Ser(PO(OBzl)OH) Fmoc deprotection, especially under microwave conditions.

Formule : C₂₅H₂₄NO₈P

Degré de pureté : Min. 97 Area-%

Couleur et forme : White Off-White Powder

Masse moléculaire : 497.43 g/mol

Ref: 3D-FF47773

Fmoc-Ser(HPO3Bzl)-OH

CAS : 158171-14-3

M03387 - Fmoc-Ser(HPO3Bzl)-OH

Formule : C₂₅H₂₄NO₈P

Degré de pureté : 95%

Couleur et forme : Powder

Masse moléculaire : 497.44

Ref: 10-M03387