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CAS 16846-24-5

:

Josamycine

Description :
Josamycine est un antibiotique macrolide qui est principalement dérivé de la fermentation de la bactérie Streptomyces narbonensis. Il se caractérise par sa capacité à inhiber la synthèse des protéines bactériennes en se liant à la sous-unité ribosomique 50S, empêchant ainsi la croissance des bactéries sensibles. Josamycine présente un large spectre d'activité contre diverses bactéries Gram-positives et certains organismes Gram-négatifs, ce qui le rend efficace dans le traitement des infections des voies respiratoires, des infections cutanées et de certaines maladies sexuellement transmissibles. Le composé est généralement administré par voie orale et est connu pour ses propriétés pharmacocinétiques favorables, y compris une bonne pénétration tissulaire et une demi-vie relativement longue. Josamycine est également remarquable pour son faible profil de toxicité, ce qui contribue à son utilisation thérapeutique. Cependant, comme d'autres antibiotiques, il peut entraîner le développement de résistance aux antibiotiques s'il est mal utilisé. Sa structure chimique comprend un grand anneau lactone, qui est une caractéristique commune des antibiotiques macrolides, contribuant à son activité biologique et à sa stabilité.
Formule :C42H69NO15
InChI :InChI=1/C42H69NO15/c1-23(2)19-32(47)56-40-27(6)53-34(22-42(40,8)50)57-37-26(5)54-41(36(49)35(37)43(9)10)58-38-29(17-18-44)20-24(3)30(46)16-14-12-13-15-25(4)52-33(48)21-31(39(38)51-11)55-28(7)45/h12-14,16,18,23-27,29-31,34-41,46,49-50H,15,17,19-22H2,1-11H3/b13-12+,16-14+/t24-,25-,26?,27?,29+,30+,31-,34?,35?,36?,37?,38+,39+,40?,41?,42?/m1/s1
Code InChI :InChIKey=XJSFLOJWULLJQS-NGVXBBESSA-N
SMILES :O([C@@H]1[C@@H](OC)[C@H](OC(C)=O)CC(=O)O[C@H](C)C\C=C\C=C\[C@H](O)[C@H](C)C[C@@H]1CC=O)[C@H]2[C@H](O)[C@@H](N(C)C)[C@H](O[C@H]3C[C@@](C)(O)[C@@H](OC(CC(C)C)=O)[C@H](C)O3)[C@@H](C)O2
Synonymes :
  • (2S,3R,4R,6S)-6-{[(2R,3S,4R,5R,6S)-6-{[(4R,6S,7R,9R,10R,11E,13E,16R)-4-(acetyloxy)-10-hydroxy-5-methoxy-9,16-dimethyl-2-oxo-7-(2-oxoethyl)oxacyclohexadeca-11,13-dien-6-yl]oxy}-4-(dimethylamino)-5-hydroxy-2-methyltetrahydro-2H-pyran-3-yl]oxy}-4-hydroxy-2,4-dimethyltetrahydro-2H-pyran-3-yl 3-methylbutanoate (non-preferred name)
  • (2S,3S,4R,6S)-6-{[(2R,3S,4R,5R,6S)-6-{[(4R,5S,6S,7R,9R,10R,11E,13E,16R)-4-(acetyloxy)-10-hydroxy-5-methoxy-9,16-dimethyl-2-oxo-7-(2-oxoethyl)oxacyclohexadeca-11,13-dien-6-yl]oxy}-4-(dimethylamino)-5-hydroxy-2-methyltetrahydro-2H-pyran-3-yl]oxy}-4-hydroxy-2,4-dimethyltetrahydro-2H-pyran-3-yl 3-methylbutanoate (non-preferred name)
  • 6-{[6-{[(4R,5S,6S,7R,9R,10R,11E,13E,16R)-4-(acetyloxy)-10-hydroxy-5-methoxy-9,16-dimethyl-2-oxo-7-(2-oxoethyl)oxacyclohexadeca-11,13-dien-6-yl]oxy}-4-(dimethylamino)-5-hydroxy-2-methyltetrahydro-2H-pyran-3-yl]oxy}-4-hydroxy-2,4-dimethyltetrahydro-2H-pyran-3-yl 3-methylbutanoate (non-preferred name)
  • Antibiotic YL 704A3
  • Antibiotic YL 704A<sub>3</sub>
  • En 141
  • Iosalide
  • Jomybel
  • Josacine
  • Josamicina
  • Voir plus de synonymes
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16 produits concernés.