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CAS 83905-01-5

:

Azithromycine

Description :
Azithromycine est un antibiotique macrolide caractérisé par son activité à large spectre contre diverses infections bactériennes. Il est dérivé de l'érythromycine et est connu pour sa structure unique, qui comprend un grand anneau lactone et plusieurs moieties de sucre. Azithromycine est généralement administré par voie orale et est remarquable pour sa demi-vie prolongée, permettant une posologie une fois par jour et des durées de traitement plus courtes par rapport à d'autres antibiotiques. Il agit en inhibant la synthèse des protéines bactériennes en se liant à la sous-unité ribosomique 50S, empêchant ainsi efficacement la croissance des bactéries. Azithromycine est efficace contre une gamme de pathogènes, y compris ceux responsables des infections respiratoires, des infections cutanées et des maladies sexuellement transmissibles. Il est généralement bien toléré, avec des effets secondaires courants comprenant des troubles gastro-intestinaux. De plus, il possède des propriétés anti-inflammatoires, qui peuvent être bénéfiques dans le traitement de certaines conditions au-delà des infections bactériennes. Sa pharmacocinétique, y compris une bonne pénétration tissulaire et une accumulation dans les cellules, contribue à son efficacité dans le traitement des infections. Azithromycine est également inclus dans les régimes de traitement pour certaines infections atypiques et est souvent utilisé dans des thérapies combinées.
Formule :C38H72N2O12
InChI :InChI=1S/C38H72N2O12/c1-15-27-38(10,46)31(42)24(6)40(13)19-20(2)17-36(8,45)33(52-35-29(41)26(39(11)12)16-21(3)48-35)22(4)30(23(5)34(44)50-27)51-28-18-37(9,47-14)32(43)25(7)49-28/h20-33,35,41-43,45-46H,15-19H2,1-14H3/t20-,21-,22+,23-,24-,25+,26+,27-,28+,29-,30+,31-,32+,33-,35+,36-,37-,38-/m1/s1
Code InChI :InChIKey=MQTOSJVFKKJCRP-BICOPXKESA-N
SMILES :O([C@@H]1[C@@H](C)[C@H](O[C@H]2C[C@](OC)(C)[C@@H](O)[C@H](C)O2)[C@@H](C)C(=O)O[C@H](CC)[C@@](C)(O)[C@H](O)[C@@H](C)N(C)C[C@H](C)C[C@@]1(C)O)[C@H]3[C@H](O)[C@@H](N(C)C)C[C@@H](C)O3
Synonymes :
  • (2R,3S,4R,5R,8R,10R,11R,12S,13S,14R)-13-[(2,6-Dideoxy-3-C-methyl-3-O-methyl-α-<span class="text-smallcaps">L</smallcap>-ribo-hexopyranosyl)oxy]-2-ethyl-3,4,10-trihydroxy-3,5,6,8,10,12,14-heptamethyl-11-[[3,4,6-trideoxy-3-(dimethylamino)-β-<smallcap>D</span>-xylo-hexopyranosyl]oxy]-1-oxa-6-azacyclopentadecan-15-one
  • (2R,3S,4R,5S,6R,8R,11S,12R,13R,14S)-5-[(2S,3R,4S,6R)-4-(dimethylamino)-3-hydroxy-6-methyl-tetrahydropyran-2-yl]oxy-14-ethyl-6,12,13-trihydroxy-3-[(2S,4R,5S,6R)-5-hydroxy-4-methoxy-4,6-dimethyl-tetrahydropyran-2-yl]oxy-2,4,6,8,10,11,13-heptamethyl-15-oxa-10-azacyclopentadecan-1-one
  • 1-Oxa-6-azacyclopentadecan-15-one, 13-[(2,6-dideoxy-3-C-methyl-3-O-methyl-α-<span class="text-smallcaps">L</smallcap>-ribo-hexopyranosyl)oxy]-2-ethyl-3,4,10-trihydroxy-3,5,6,8,10,12,14-heptamethyl-11-[[3,4,6-trideoxy-3-(dimethylamino)-β-<smallcap>D</span>-xylo-hexopyranosyl]oxy]-, (2R,3S,4R,5R,8R,10R,11R,12S,13S,14R)-
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  • 11-(4-Dimethylamino-3-Hydroxy-6-Methyl-Oxan-2-Yl)Oxy-2-Ethyl-3,4,10-Tr
  • 9-Deoxo-9-methyl-9a-aza-9-homoerythromycin A
  • 9-Deoxo-9a-methyl-9a-aza-9a-homoetrythromycin A
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