CAS 17406-45-0

Tomatine

Description :

Tomatine est un composé glycoalcaloïde que l'on trouve principalement dans les tomates et certains autres membres de la famille des Solanacées. Il se caractérise par son goût amer et est connu pour ses potentiels bienfaits pour la santé, y compris des propriétés antifongiques et antimicrobiennes. Tomatine possède une structure moléculaire complexe, avec un squelette stéroïdien et un groupe de sucre, ce qui contribue à sa solubilité et à son activité biologique. Le composé présente une gamme d'effets biologiques, y compris la capacité d'inhiber la croissance de certains pathogènes et de moduler possiblement les niveaux de cholestérol. Bien que Tomatine soit généralement considéré comme sûr dans les quantités normalement consommées dans les tomates, il peut être toxique à des concentrations élevées, en particulier dans les tomates non mûres. Sa présence dans les tomates a suscité un intérêt pour son rôle dans les mécanismes de défense des plantes et pour ses applications potentielles dans la conservation des aliments et les suppléments de santé. Dans l'ensemble, Tomatine représente un domaine d'étude intrigant dans la phytochemie et la nutrition, mettant en évidence les interactions complexes entre les composés végétaux et la santé humaine.

Formule : C₅₀H₈₃NO₂₁

InChI : InChI=1S/C50H83NO21/c1-20-7-12-50(51-15-20)21(2)32-28(72-50)14-26-24-6-5-22-13-23(8-10-48(22,3)25(24)9-11-49(26,32)4)65-45-40(63)37(60)41(31(18-54)68-45)69-47-43(71-46-39(62)36(59)34(57)29(16-52)66-46)42(35(58)30(17-53)67-47)70-44-38(61)33(56)27(55)19-64-44/h20-47,51-63H,5-19H2,1-4H3/t20-,21-,22-,23-,24+,25-,26-,27+,28-,29+,30+,31+,32-,33-,34+,35+,36-,37+,38+,39+,40+,41-,42-,43+,44-,45+,46-,47-,48-,49-,50-/m0/s1

Code InChI : InChIKey=REJLGAUYTKNVJM-SGXCCWNXSA-N

SMILES : C[C@@]12[C@@]3([C@](C[C@]1([C@]4([C@](CC2)([C@]5(C)[C@@](CC4)(C[C@@H](O[C@@H]6O[C@H](CO)[C@H](O[C@H]7[C@H](O[C@@H]8O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H]8O)[C@@H](O[C@H]9[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)CO9)[C@H](O)[C@@H](CO)O7)[C@H](O)[C@H]6O)CC5)[H])[H])[H])[H])(O[C@]%10([C@H]3C)CC[C@H](C)CN%10)[H])[H]

Synonymes :

• (3beta,5alpha,22beta,25S)-Spirosolan-3-yl O-beta-D-glucopyranosyl-(1-2)-O-(beta-D-xylopyranosyl)-(1-3))-O-(beta-D-glucopyranosyl-(1-4)-beta-D-Galactopyranoside
• (3beta,5alpha,25S)-spirosolan-3-yl beta-D-glucopyranosyl-(1->2)-[beta-D-xylopyranosyl-(1->3)]-beta-D-glucopyranosyl-(1->4)-beta-D-galactopyranoside
• (3β,5α,22β,25S)-Spirosolan-3-yl O-β-<span class="text-smallcaps">D</smallcap>-glucopyranosyl-(1→2)-O-[β-<smallcap>D</smallcap>-xylopyranosyl-(1→3)]-O-β-<smallcap>D</smallcap>-glucopyranosyl-(1→4)-β-<smallcap>D</span>-galactopyranoside
• A''-Tomatidine
• Ai3-17141
• Brn 0078250
• Hsdb 3558
• Lycopersicin
• Nsc 234440
• Nsc 9223
• Spiro[8H-naphth[2′,1′:4,5]indeno[2,1-b]furan-8,2′-piperidine], β-<span class="text-smallcaps">D</span>-galactopyranoside deriv.
• Spirosolane, β-<span class="text-smallcaps">D</span>-galactopyranoside deriv.
• Tomatidine, glycoside
• Tomatin
• alpha-Tomatine
• beta-D-Galactopyranoside, (3beta,5alpha,22beta,25S)-spirosolan-3-yl O-beta-D-glucopyranosyl-(1-2)-O-(beta-D-xylopyranosyl-(1-3))-O-beta-D-glucopyranosyl-(1-4)-
• α-Tomatine
• β-<span class="text-smallcaps">D</smallcap>-Galactopyranoside, (3β,5α,22β,25S)-spirosolan-3-yl O-β-<smallcap>D</smallcap>-glucopyranosyl-(1→2)-O-[β-<smallcap>D</smallcap>-xylopyranosyl-(1→3)]-O-β-<smallcap>D</span>-glucopyranosyl-(1→4)-
• Spirosolane, β-D-galactopyranoside deriv.
• 4-27-00-01954 (Beilstein Handbook Reference)
• β-D-Galactopyranoside, (3β,5α,22β,25S)-spirosolan-3-yl O-β-D-glucopyranosyl-(1→2)-O-[β-D-xylopyranosyl-(1→3)]-O-β-D-glucopyranosyl-(1→4)-
• Tomatine

Tomatine from Tomato

CAS : 17406-45-0

Formule : C₅₀H₈₃NO₂₁

Degré de pureté : >80.0%(HPLC)

Couleur et forme : White to Yellow to Orange powder to crystal

Masse moléculaire : 1,034.20

Ref: 3B-T3636

Tomatine

CAS : 17406-45-0

Formule : C₅₀H₈₃NO₂₁

Degré de pureté : ≥ 95.0%

Couleur et forme : Off-white to light yellow powder

Masse moléculaire : 1034.18

Ref: 7W-GC5426

Tomatine

CAS : 17406-45-0

Formule : C₅₀H₈₃NO₂₁

Degré de pureté : 98%

Couleur et forme : Solid

Masse moléculaire : 1034.1881

Ref: IN-DA001ZFB

Tomatine

CAS : 17406-45-0

Tomatine analytical standard provided with chromatographic purity, to be used as reference material for qualitative determination.

Formule : C₅₀H₈₃NO₂₁

Degré de pureté : (HPLC) ≥95%

Couleur et forme : Powder

Masse moléculaire : 1034.21

Ref: 11-0602

Tomatine

CAS : 17406-45-0

Formule : C₅₀H₈₃NO₂₁

Degré de pureté : 95%~99%

Masse moléculaire : 1034.2

Ref: BP-BP1726

Tomatine (85%)

CAS : 17406-45-0

Formule : C₅₀H₈₃NO₂₁

Degré de pureté : 85%

Couleur et forme : Neat

Masse moléculaire : 1034.19

Ref: TR-T538510

Tomatine

CAS : 17406-45-0

(2S,3R,4S,5S,6R)-2-(((2S,3R,4S,5R,6R)-2-(((2R,3R,4R,5R,6R)-4,5-Dihydroxy-2-(hydroxymethyl)-6-(((2aS,4S,5'S,6aS,6bS,8aS,8bR,9S,10S,11aS,12aS,12bR)-5',6a,8a,9-tetramethyloctadecahydrospiro[naphtho[2',1':4,5]indeno[2,1-b]furan-10,2'-piperidin]-4-yl)oxy)tetra

Formule : C₅₀H₈₃NO₂₁

Degré de pureté : 98%

Masse moléculaire : 1034.19

Ref: IN-DG154387

Tomatine

CAS : 17406-45-0

Tomatine (lycopersicin) is an antiproliferatve agent of breast adenocarcinoma cells.

Formule : C₅₀H₈₃NO₂₁

Degré de pureté : 98.42% - 99.93%

Couleur et forme : Solid

Masse moléculaire : 1034.1881

Ref: TM-T3786

Tomatine

CAS : 17406-45-0

Natural alkaloid

Formule : C₅₀H₈₃NO₂₁

Degré de pureté : ≥ 95.0 % (HPLC)

Couleur et forme : Powder

Masse moléculaire : 1034.21

Ref: 5G-89905

Tomatine

CAS : 17406-45-0

Tomatine is a glycoalkaloid, which is a secondary metabolite found in tomato plants (Solanum lycopersicum). It is primarily synthesized in the leaves and stems, serving as a natural defense mechanism against pathogens. The mode of action of tomatine involves disrupting the cell membranes of microbes, leading to leakage of cellular components and eventual cell death. This disruption is due to its ability to form complexes with sterols, which are vital components of microbial membranes.

Formule : C₅₀H₈₃NO₂₁

Degré de pureté : Min. 75 Area-%

Couleur et forme : White Powder

Masse moléculaire : 1,034.19 g/mol

Ref: 3D-OT07656

Tomatine

CAS : 17406-45-0

Formule : C₅₀H₈₃NO₂₁

Masse moléculaire : 1034.2

Ref: BE-RMT13446

Tomatine (Standard)

CAS : 17406-45-0

Tomatine (Standard) is a reference standard. Tomatine upregulates AIF and inhibits 20S proteasome activity, inducing neurotoxicity.

Formule : C₅₀H₈₃NO₂₁

Masse moléculaire : 1034.1881

Ref: TM-TMSM-1509