CAS 19545-26-7: wortmannine
Description :wortmannine est un produit naturel et un puissant inhibiteur des phosphoinositides 3-kinases (PI3K), qui jouent un rôle crucial dans divers processus cellulaires, y compris la croissance, la prolifération et la survie. Il est dérivé du champignon *Penicillium wortmannii* et se caractérise par sa structure moléculaire complexe, qui comprend un cycle de lactone et un groupe époxy unique. wortmannine présente un degré élevé de spécificité pour les isoformes de PI3K, ce qui en fait un outil précieux dans la recherche biochimique pour étudier les voies de signalisation. Son mécanisme d'action implique la modification covalente de l'enzyme, entraînant l'inhibition des cascades de signalisation en aval. De plus, wortmannine a été étudié pour ses applications thérapeutiques potentielles, en particulier dans le traitement du cancer, en raison de sa capacité à induire l'apoptose dans certaines lignées cellulaires cancéreuses. Cependant, son utilisation est limitée par son instabilité dans les solutions aqueuses et ses effets hors cible potentiels. Dans l'ensemble, wortmannine sert de composé important dans l'étude de la signalisation cellulaire et du développement thérapeutique.
Formule :C23H24O8
InChI :InChI=1S/C23H24O8/c1-10(24)30-13-7-22(2)12(5-6-14(22)25)16-18(13)23(3)15(9-28-4)31-21(27)11-8-29-20(17(11)23)19(16)26/h8,12-13,15H,5-7,9H2,1-4H3/t12-,13+,15+,22-,23-/m0/s1
Code InChI :InChIKey=QDLHCMPXEPAAMD-QAIWCSMKSA-N
SMILES :O=C1OC(COC)C2(C3=C(OC=C13)C(=O)C4=C2C(OC(=O)C)CC5(C(=O)CCC45)C)C
- Synonymes :
- (1R,6bS,9aR,11S,11bS)-1-(methoxymethyl)-9a,11b-dimethyl-3,6,9-trioxo-1,6,6b,7,8,9,9a,10,11,11b-decahydro-3H-furo[4,3,2-de]indeno[4,5-h]isochromen-11-yl acetate
- (1S,6Br,9As,11R,11Br) 11-(Acetyloxy)-1,6B,7,8,9A,10,11,11B-Octahydro-1-(Methoxymethyl)-9A,11B-Dimethyl-3H-Furo[4,3,2-De]Indeno[[4,5-H]-2-H]-2-Benzopyran-3,6,9-Trione
- (1S,6bR,9aS,11R,11bR)-1-(methoxymethyl)-9a,11b-dimethyl-3,6,9-trioxo-1,6,6b,7,8,9,9a,10,11,11b-decahydro-3H-furo[4,3,2-de]indeno[4,5-h]isochromen-11-yl acetate
- (1S,6bR,9aS,11R,11bR)-11-(Acetyloxy)-1,6b,7,8,9a,10,11,11b-octahydro-1-(methoxymethyl)-9a,11b-dimethyl-3H-furo[4,3,2-de]indeno[4,5-h]-2-benzopyran-3,6,9-trione
- (1S,9aS,11R,11bR)-1-(methoxymethyl)-9a,11b-dimethyl-3,6,9-trioxo-1,6,6b,7,8,9,9a,10,11,11b-decahydro-3H-furo[4,3,2-de]indeno[4,5-h]isochromen-11-yl acetate
- 1-(methoxymethyl)-9a,11b-dimethyl-3,6,9-trioxo-1,6,6b,7,8,9,9a,10,11,11b-decahydro-3H-furo[4,3,2-de]indeno[4,5-h]isochromen-11-yl acetate
- 3H-Furo[4,3,2-de]indeno[4,5-h]-2-benzopyran-3,6,9-trione, 11-(acetyloxy)-1,6b,7,8,9a,10,11,11b-octahydro-1-(methoxymethyl)-9a,11b-dimethyl-, (1S,6bR,9aS,11R,11bR)-
- 3H-Furo[4,3,2-de]indeno[4,5-h]-2-benzopyran-3,6,9-trione, 11-(acetyloxy)-1,6b,7,8,9a,10,11,11b-octahydro-1-(methoxymethyl)-9a,11b-dimethyl-, [1S-(1α,6bα,9aβ,11α,11bβ)]-
- Antibioticsl-2052
- Ky 12420
- Voir d'autres synonymes
- Pi 3-Kinase Inhibitor
- Sl-2052
- Wortmannin, Penicillium Wortmanni
- [1S-(1Alpha,6Balpha,9Abeta,11Alpha,11Bbeta)]-11-(Acetyloxy)-1,6B,7,8,9A,10,11,11B-Octahydro-1-(Methoxymethyl)-9A,11B-Dimethyl-3H-Furo[4,3,2-De]Indeno[4,5-H]-2-Benzopyran-3,6,9-Trione