CAS 20311-51-7

Solamargine

Description :

Solamargine est un composé glycoalcaloïde que se trouve principalement dans les plantes de la famille des Solanacées, en particulier dans des espèces telles que Solanum tuberosum (pomme de terre) et Solanum melongena (aubergine). Il se caractérise par sa structure complexe, qui comprend un squelette stéroïdien et une partie sucrée, typiquement une unité de rhamnose. Solamargine présente diverses activités biologiques, y compris des propriétés potentielles anticancéreuses, anti-inflammatoires et antimicrobiennes, ce qui en fait un sujet d'intérêt dans la recherche pharmacologique. Le composé est connu pour sa toxicité à des concentrations plus élevées, ce qui peut entraîner des symptômes tels que des troubles gastro-intestinaux. Son mécanisme d'action implique souvent la perturbation des membranes cellulaires et l'interférence avec les voies de signalisation cellulaire. En raison de sa nature duale en tant que composé bioactif et toxine potentielle, la présence de Solamargine dans les sources alimentaires nécessite une attention particulière quant à sa concentration et à ses effets sur la santé humaine. À mesure que la recherche progresse, Solamargine pourrait offrir des perspectives sur de nouvelles voies thérapeutiques tout en soulignant l'importance de comprendre les composés d'origine végétale dans la nutrition et la médecine.

Formule : C₄₅H₇₃NO₁₅

InChI : InChI=1S/C45H73NO15/c1-19-9-14-45(46-17-19)20(2)30-28(61-45)16-27-25-8-7-23-15-24(10-12-43(23,5)26(25)11-13-44(27,30)6)57-42-39(60-41-36(53)34(51)32(49)22(4)56-41)37(54)38(29(18-47)58-42)59-40-35(52)33(50)31(48)21(3)55-40/h7,19-22,24-42,46-54H,8-18H2,1-6H3/t19-,20+,21+,22+,24+,25-,26+,27+,28+,29-,30+,31+,32+,33-,34-,35-,36-,37+,38-,39-,40+,41+,42-,43+,44+,45-/m1/s1

Code InChI : InChIKey=MBWUSSKCCUMJHO-ZGXDEBHDSA-N

SMILES : C[C@@]12[C@@]3([C@](C[C@]1([C@]4([C@](CC2)([C@]5(C)C(=CC4)C[C@@H](O[C@H]6[C@H](O[C@H]7[C@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](C)O7)[C@@H](O)[C@H](O[C@H]8[C@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](C)O8)[C@@H](CO)O6)CC5)[H])[H])[H])(O[C@@]9([C@H]3C)CC[C@@H](C)CN9)[H])[H]

Synonymes :

• (3beta,22alpha,25R)-Spirosol-5-en-3-yl 6-deoxy-alpha-L-mannopyranosyl-(1->2)-[6-deoxy-alpha-L-mannopyranosyl-(1->4)]-beta-D-glucopyranoside
• (3beta,22alpha,25R)-spirosol-5-en-3-yl 6-deoxy-alpha-L-mannopyranosyl-(1->2)-[6-deoxy-beta-L-mannopyranosyl-(1->4)]-beta-D-glucopyranoside
• (3beta,22alpha,25R)-spirosol-5-en-3-yl 6-deoxyhexopyranosyl-(1->2)-[6-deoxyhexopyranosyl-(1->4)]hexopyranoside
• (3β,22α,25R)-Spirosol-5-en-3-yl O-6-deoxy-α-<span class="text-smallcaps">L</smallcap>-mannopyranosyl-(1→2)-O-[6-deoxy-α-<smallcap>L</smallcap>-mannopyranosyl-(1→4)]-β-<smallcap>D</span>-glucopyranoside
• NSC 407810
• Solamargin
• Solamargine
• beta-D-glucopyranoside, (3beta,22alpha,25R)-spirosol-5-en-3-yl O-6-deoxy-alpha-L-mannopyranosyl-(1->2)-O-[6-deoxy-alpha-L-mannopyranosyl-(1->4)]-
• beta-D-glucopyranoside, (3beta,22alpha,25R)-spirosol-5-en-3-yl O-6-deoxy-alpha-L-mannopyranosyl-(1->2)-O-[6-deoxy-beta-L-mannopyranosyl-(1->4)]-
• α-Solamargine
• β-<span class="text-smallcaps">D</smallcap>-Glucopyranoside, (3β,22α,25R)-spirosol-5-en-3-yl O-6-deoxy-α-<smallcap>L</smallcap>-mannopyranosyl-(1→2)-O-[6-deoxy-α-<smallcap>L</span>-mannopyranosyl-(1→4)]-
• δ-Solanigrine
• (3β,22α,25R)-Spirosol-5-en-3-yl O-6-deoxy-α-L-mannopyranosyl-(1→2)-O-[6-deoxy-α-L-mannopyranosyl-(1→4)]-β-D-glucopyranoside

α-Solamargine

CAS : 20311-51-7

alpha-Solamargine analytical standard provided with w/w absolute assay, to be used for quantitative titration.

Formule : C₄₅H₇₃NO₁₅

Degré de pureté : (HPLC) ≥98%

Couleur et forme : Powder

Masse moléculaire : 868.08

Ref: 11-1653S

Solamargine

CAS : 20311-51-7

Formule : C₄₅H₇₃NO₁₅

Degré de pureté : 98%

Couleur et forme : Solid

Masse moléculaire : 868.0588

Ref: IN-DA00BF6H

Solamargine

CAS : 20311-51-7

Solamargine

Formule : C₄₅H₇₃NO₁₅

Degré de pureté : ≥98%

Masse moléculaire : 868.06

Ref: 54-BUP05239

Solamargine

CAS : 20311-51-7

Solamargine

Formule : C₄₅H₇₃NO₁₅

Degré de pureté : 98%

Masse moléculaire : 868.06

Ref: 54-OR1026221

Solamargine

CAS : 20311-51-7

Formule : C₄₅H₇₃NO₁₅

Masse moléculaire : 868.07

Ref: 7W-GY9459

Solamargine

CAS : 20311-51-7

Formule : C₄₅H₇₃NO₁₅

Degré de pureté : 95%~99%

Masse moléculaire : 868.071

Ref: BP-BP1320

Solamargine

CAS : 20311-51-7

Solamargine, a steroidal alkaloid from Solanum nigrum, inhibits cancer cell growth and induces apoptosis.

Formule : C₄₅H₇₃NO₁₅

Degré de pureté : 99.17% - 99.96%

Couleur et forme : Solid

Masse moléculaire : 868.06

Ref: TM-T4034

α-Solamargine

CAS : 20311-51-7

Natural alkaloid

Formule : C₄₅H₇₃NO₁₅

Degré de pureté : ≥ 90.0 % (HPLC)

Couleur et forme : Powder

Masse moléculaire : 868.08

Ref: 5G-83270

a-Solamargine

CAS : 20311-51-7

This compound is a cytotoxic glycoalkaloid and a commonly found secondary metabolite in the plants of the genus Solanum. Solamargine penetrates cell membrane, inhibits growth of tumoral cell lines and induces apoptosis at low micromolar concentrations. It also sensitises cancer cell lines to the treatment with chemotherapeutic agents, such as cisplatin, epirubicin and trastuzumab. The compound was seen to inhibit P-glycoprotein in neuroblastoma cell line.

Formule : C₄₅H₇₃NO₁₅

Degré de pureté : Min. 95%

Couleur et forme : White Powder

Masse moléculaire : 868.06 g/mol

Ref: 3D-OS65545

Solamargine

CAS : 20311-51-7

(2S,2'S,3R,3'R,4R,4'R,5R,5'R,6S,6'S)-6,6'-(((2R,3S,4S,5R,6R)-4-Hydroxy-2-(hydroxymethyl)-6-(((2'R,4S,5'R,6aR,6bS,8aS,8bR,9S,11aS,12aS,12bS)-5',6a,8a,9-tetramethyl-1,3,4,5,6,6a,6b,7,8,8a,8b,9,11a,12,12a,12b-hexadecahydrospiro[naphtho[2',1':4,5]indeno[2,1-b]furan-10,2'-piperidin]-4-yl)oxy)tetrahydro-2H-pyran-3,5-diyl)bis(oxy))bis(2-methyltetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triol)

Formule : C₄₅H₇₃NO₁₅

Degré de pureté : 98%

Masse moléculaire : 868.06

Ref: IN-DG630522

a-Solamargine extrapure, 98%

CAS : 20311-51-7

Formule : C₄₅H₇₃NO₁₅

Degré de pureté : min. 98%

Couleur et forme : White to beige, Powder

Masse moléculaire : 868.06

Ref: SR-99957

SOLAMARGINE

CAS : 20311-51-7

Degré de pureté : ≥98%

Masse moléculaire : 868.0709839

Ref: 10-F808650

α-Solamargine

CAS : 20311-51-7

Applications α-Solamargine is a steroidal glycosyl-alkaloid which displays inactivation of PI3-L/Akt and reduction for SP1 and p65 in the suppression of human lung cancer cells.
References Chen, Y. et al.L J. Exp. Clin. Canc. Res., 34, 154 (2015);

Formule : C₄₅H₇₃NO₁₅

Couleur et forme : Neat

Masse moléculaire : 868.06

Ref: TR-S676518