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CAS 20880-92-6

:

2,3:4,5-Di-O-isopropylidène-β-D-fructopyranose

Description :
2,3:4,5-Di-O-isopropylidène-β-D-fructopyranose est un dérivé des glucides, spécifiquement une forme protégée de β-D-fructopyranose. Ce composé présente deux groupes protecteurs isopropylidène, qui améliorent sa stabilité et sa solubilité dans les solvants organiques, le rendant utile en chimie organique synthétique. La présence de ces groupes protecteurs permet des réactions sélectives sur d'autres sites fonctionnels de la molécule de fructose, facilitant la synthèse de glucides ou de dérivés plus complexes. Le composé est généralement un solide blanc à blanc cassé et est soluble dans des solvants organiques courants tels que le méthanol et le dichlorométhane. Sa structure comprend un cycle pyranose, caractéristique de nombreux sucres, et il conserve les propriétés fonctionnelles du fructose tout en étant modifié pour des applications chimiques spécifiques. Le composé est souvent utilisé en chimie des glucides pour la synthèse de glycosides ou dans la préparation d'autres dérivés de sucres. Comme pour de nombreux composés organiques, une manipulation et un stockage appropriés sont essentiels pour maintenir son intégrité et prévenir la dégradation.
Formule :C12H20O6
InChI :InChI=1S/C12H20O6/c1-10(2)15-7-5-14-12(6-13)9(8(7)16-10)17-11(3,4)18-12/h7-9,13H,5-6H2,1-4H3/t7-,8-,9+,12+/m1/s1
Code InChI :InChIKey=PSSHGMIAIUYOJF-XBWDGYHZSA-N
SMILES :C(O)[C@]12[C@]([C@]3([C@@](CO1)(OC(C)(C)O3)[H])[H])(OC(C)(C)O2)[H]
Synonymes :
  • 2,3,4,5-Di-O-isopropylidene-b-D-fructo pyranose
  • 2,3:4,5-Bis-O-(1-methylethylidene)-b-D-fructopyranose
  • 2,3:4,5-Bis-O-(1-methylethylidene)-β-<span class="text-smallcaps">D</span>-fructopyranose
  • 2,3:4,5-Di-O-isopropylidene-β-<span class="text-smallcaps">D</span>-fructopyranose
  • 2,3:4,5-bis-O-(1-methylethylidene)-β-D-fructopyranose Diacetonefructose
  • 5H-Bis[1,3]dioxolo[4,5-b:4′,5′-d]pyran, β-<span class="text-smallcaps">D</span>-fructopyranose deriv.
  • <span class="text-smallcaps">D</span>-Fructopyranose diacetonide
  • Diacetonefructose
  • Fructopyranose, 2,3:4,5-di-O-isopropylidene-, β-<span class="text-smallcaps">D</span>-
  • NSC 407023
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