CAS 25526-94-7
:3'-chloro-3'-désoxythymidine
Description :
3'-chloro-3'-désoxythymidine, également connu sous le nom de 3'-CldT, est un analogue nucléosidique de la thymidine, caractérisé par la présence d'un atome de chlore en position 3' du moiety de sucre. Cette modification confère des propriétés uniques au composé, le rendant intéressant en chimie médicinale, en particulier dans la recherche antivirale et anticancéreuse. L'absence du groupe hydroxyle en position 3', combinée à la substitution par le chlore, affecte sa capacité à participer à la synthèse des acides nucléiques, inhibant potentiellement la réplication virale ou la croissance tumorale. Le 3'-CldT présente une solubilité modérée dans l'eau et est généralement stable dans des conditions physiologiques, bien qu'il puisse subir une hydrolyse ou d'autres réactions dans certaines circonstances. Son mécanisme d'action implique souvent l'incorporation dans l'ADN, entraînant une terminaison de chaîne lors de la réplication. En conséquence, 3'-chloro-3'-désoxythymidine a été étudié pour ses applications thérapeutiques potentielles, en particulier dans le traitement des infections virales et de certains types de cancer, bien que des recherches supplémentaires soient nécessaires pour comprendre pleinement son efficacité et ses profils de sécurité.
Formule :C10H13ClN2O4
InChI :InChI=1/C10H13ClN2O4/c1-5-3-13(10(16)12-9(5)15)8-2-6(11)7(4-14)17-8/h3,6-8,14H,2,4H2,1H3,(H,12,15,16)/t6-,7+,8+/m0/s1
Code InChI :KQVJDKGDGLWBQT-XLPZGREQSA-N
SMILES :CC1=CN(C(=O)NC1=O)[C@H]2C[C@@H]([C@H](O2)CO)Cl
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Zidovudine Related Compound B
CAS :Nucleic acids and their salts, whether or not chemically defined; other heterocyclic compounds, nesoiFormule :C10H13ClN2O4Couleur et forme :White Off-White PowderMasse moléculaire :260.056381-((2R,4S,5R)-4-Chloro-5-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-2-yl)-5-methylpyrimidine-2,4(1H,3H)-dione
CAS :1-((2R,4S,5R)-4-Chloro-5-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-2-yl)-5-methylpyrimidine-2,4(1H,3H)-dioneFormule :C10H13ClN2O4Degré de pureté :95%Masse moléculaire :260.68Zidovudine EP Impurity B
CAS :Formule :C10H13ClN2O4Couleur et forme :White To Off-White SolidMasse moléculaire :260.68Zidovudine EP Impurity B
CAS :Produit contrôléFormule :C10H13ClN2O4Couleur et forme :NeatMasse moléculaire :260.673'-Chloro-3'-deoxythymidine;
CAS :Nucleoside Derivatives - Halo-nucleosides, 2’,3’-Dideoxy nucleosides; Drugs and Inhibitors; Metabolite and related compound B of ZidovudineFormule :C10H13ClN2O4Couleur et forme :SolidMasse moléculaire :260.673'-Chloro-3'-Deoxythymidine
CAS :Produit contrôléImpurity Zidovudine EP Impurity B
Applications 3'-Chloro-3'-deoxythymidine (Zidovudine EP Impurity B) is an impurity of 3'-Azido-3'-deoxythymidine (A825000), a potent and selective inhibitor of HIV-1 replication and a potential antiviral agent.
References Navaneethan, G., et al.: J. Food. Drug Anal., 20, 446 (2012); Srivastav, N.C., et al.: Bioorg. Med. Chem., 18, 7542 (2010); Shakya, N., et al.: J. Med. Chem., 53, 4130 (2010); Fukushima, M., et al.: BIochem. Pharmacol., 59, 1227 (2000);Formule :C10H13ClN2O4Couleur et forme :NeatMasse moléculaire :260.673'-Deoxy-3'-chlorothymidine
CAS :3'-Deoxy-3'-chlorothymidine is an antiviral compound that is synthesized by the on-line coupling of 2,4-dichlorobenzoyl chloride with 3,4-dideoxycytidine. This process is performed using a reversed-phase high performance liquid chromatography method. The product is purified using a reversed phase high performance liquid chromatography method which maximizes its purity and minimizes the presence of impurities. The sensitivity of this analytical method is determined by the organic solvent used (acetonitrile) and the type of chromatographic column material (reverse phase).Formule :C10H13ClN2O4Degré de pureté :Min. 95%Masse moléculaire :260.67 g/mol
