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CAS 2592-18-9

:

N-tert-butoxycarbonyl-L-thréonine

Description :
N-tert-butoxycarbonyl-L-thréonine, communément appelé Boc-L-thréonine, est un dérivé d'acide aminé caractérisé par la présence d'un groupe protecteur tert-butyloxycarbonyle (Boc) sur le groupe amino de L-thréonine. Ce composé est généralement utilisé dans la synthèse peptidique comme groupe protecteur, ce qui aide à prévenir les réactions indésirables lors du couplage des acides aminés. Le groupe Boc est stable dans des conditions basiques mais peut être facilement éliminé dans des conditions acides, ce qui en fait un choix polyvalent en chimie synthétique. N-tert-butoxycarbonyl-L-thréonine est un solide blanc à blanc cassé, soluble dans des solvants organiques tels que le dichlorométhane et le diméthylsulfoxyde, mais moins soluble dans l'eau. Sa structure moléculaire comprend un groupe hydroxyle, qui est caractéristique de la thréonine, contribuant à sa réactivité et à ses interactions dans les processus biochimiques. Le composé est utilisé dans diverses applications, y compris le développement de médicaments et la synthèse de peptides biologiquement actifs, en raison de sa capacité à faciliter la formation de liaisons peptidiques tout en maintenant l'intégrité de la chaîne latérale de l'acide aminé.
Formule :C9H17NO5
InChI :InChI=1S/C9H17NO5/c1-5(11)6(7(12)13)10-8(14)15-9(2,3)4/h5-6,11H,1-4H3,(H,10,14)(H,12,13)/t5-,6+/m1/s1
Code InChI :InChIKey=LLHOYOCAAURYRL-RITPCOANSA-N
SMILES :[C@H](NC(OC(C)(C)C)=O)([C@@H](C)O)C(O)=O
Synonymes :
  • (2S,3R)-2-(tert-Butoxycarbonylamino)-3-hydroxybutanoic acid
  • (2S,3R)-2-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-3-hydroxybutanoate
  • (2S,3R)-2-tert-Butoxycarbonylamino-3-hydroxybutyric acid
  • <span class="text-smallcaps">L</span>-N-(tert-Butoxycarbonyl)threonine
  • <span class="text-smallcaps">L</span>-Threonine, N-[(1,1-dimethylethoxy)carbonyl]-
  • Boc-<span class="text-smallcaps">L</span>-threonine
  • Boc-Thr-OH
  • N-(tert-Butoxycarbonyl)-L-threonine
  • N-(tert-butoxycarbonyl)threonine
  • N-BOC-<span class="text-smallcaps">L</span>-Threonine
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