CAS 2873-29-2

Tri-O-acétyl-D-glucal

Description :

Tri-O-acétyl-D-glucal est un composé chimique qui appartient à la classe des glucides, spécifiquement un dérivé du D-glucose. Il se caractérise par la présence de trois groupes acétyle attachés aux groupes hydroxyle de la structure glucale, ce qui améliore sa stabilité et sa solubilité dans les solvants organiques. Ce composé apparaît généralement sous forme de liquide incolore à jaune pâle ou solide, selon sa forme et sa pureté. Tri-O-acétyl-D-glucal est connu pour sa réactivité, en particulier dans les réactions de glycosylation, ce qui en fait un intermédiaire précieux dans la synthèse organique et la chimie des glucides. Sa structure comprend une double liaison entre le carbone anomérique et le carbone adjacent, ce qui contribue à ses propriétés chimiques uniques. Le composé est souvent utilisé dans la synthèse de divers glycosides et oligosaccharides, et ses groupes acétyle peuvent être éliminés dans des conditions spécifiques pour obtenir du D-glucal. Comme de nombreux composés acétylés, il est important de manipuler Tri-O-acétyl-D-glucal avec précaution, car il peut présenter des risques associés à l'inflammabilité et à la réactivité.

Formule : C₁₂H₁₆O₇

InChI : InChI=1S/C12H16O7/c1-7(13)17-6-11-12(19-9(3)15)10(4-5-16-11)18-8(2)14/h4-5,10-12H,6H2,1-3H3/t10-,11-,12+/m1/s1

Code InChI : InChIKey=LLPWGHLVUPBSLP-UTUOFQBUSA-N

SMILES : O(C(C)=O)[C@H]1[C@H](OC(C)=O)C=CO[C@@H]1COC(C)=O

Synonymes :

• 1,2-Dideoxy-3,4,6-Tri-O-Acetyl-D-Arabino-1-Hexenopyranoside
• 1,2-Dideoxy-3,4,6-tri-O-acetyl-D-arabino-1-hexenopyranose
• 1,3,4-tri-O-acetyl-2,6-anhydro-5-deoxyhex-5-enitol
• 1,5-Anhydro-2-deoxy-D-arabino-1-hexenol triacetate
• 1,5-Anhydro-2-deoxy-D-arabino-hex-1-enitol 3,4,6-Tri-O-acetyl Ether
• 1,5-Anhydro-2-deoxy-D-arabino-hex-1-enitol triacetate
• 1,5-Anhydro-2-desoxy-D-arabino-hex-1-enitoltriacetat
• 3,4,6-Tri-O-Acetyl-1,5-Anhydro-D-Arabino-Hex-1-Enitol
• 3,4,6-Tri-O-acetyl-1,2-dideoxy-<span class="text-smallcaps">D</span>-arabino-hex-1-enopyranose
• 3,4,6-Tri-O-acetyl-1,2-dideoxy-D-arabino-hex-1-enopyranose
• 3,4,6-Tri-O-acetyl-1,5-anhydro-2-deoxy-D-arabino-hex-1-enitol
• 3,4,6-Tri-O-acetyl-<span class="text-smallcaps">D</span>-glucal
• 3,4,6-Tri-O-acetyl-D-glucal
• 3,4,6-Tri-O-acetylglucal
• 3,4,6-Triacetylglucal
• 3,4,6-Tris-O-acetyl-<span class="text-smallcaps">D</span>-glucal
• 3,4,6-Tris-O-acetyl-D-glucal
• <span class="text-smallcaps">D</span>-Glucal triacetate
• <span class="text-smallcaps">D</span>-arabino-Hex-1-enitol, 1,5-anhydro-2-deoxy-, 3,4,6-triacetate
• <span class="text-smallcaps">D</span>-arabino-Hex-1-enitol, 1,5-anhydro-2-deoxy-, triacetate
• <span class="text-smallcaps">D</span>-arabino-Hex-1-enopyranose, 1,2-dideoxy-, triacetate
• D-Glucal triacetate
• D-Glucal-3,4,5-tri-O-acetate
• D-arabino-Hex-1-enitol, 1,5-anhydro-2-deoxy-, 3,4,6-triacetate
• D-arabino-Hex-1-enitol, 1,5-anhydro-2-deoxy-, triacetate
• D-arabino-Hex-1-enopyranose, 1,2-dideoxy-, triacetate
• Glucal (D)- Tri-O-Acetyl-, (-)-
• Tri-O-acetyl-<span class="text-smallcaps">D</span>-glucal
• Tri-O-acetylglucal
• Triacetate de 1,5-anhydro-2-desoxy-D-arabino-hex-1-enitol
• Triacetyl-<span class="text-smallcaps">D</span>-glucal
• Triacetyl-D-glucal

Tri-O-acetyl-D-glucal

CAS : 2873-29-2

Formule : C₁₂H₁₆O₇

Degré de pureté : >96.0%(GC)

Couleur et forme : White to Almost white powder to crystal

Masse moléculaire : 272.25

Ref: 3B-T1596

3,4,6-Tri-O-acetyl-D-glucal, 98%

CAS : 2873-29-2

3,4,6-Tri-O-acetyl-D-glucal acts as a building block for the synthesis of oligosaccharides in both solution and solid-phase. Further, it is used in the preparation of D-arabino-1,5-anhydro-2-deoxy-hex-1-enitol. This Thermo Scientific Chemicals brand product was originally part of the Alfa Aesar pro

Formule : C₁₂H₁₆O₇

Degré de pureté : 98%

Couleur et forme : Crystals or powder or crystalline powder, White

Masse moléculaire : 272.25

Ref: 02-L14103

D-arabino-Hex-1-enitol, 1,5-anhydro-2-deoxy-, 3,4,6-triacetate

CAS : 2873-29-2

Formule : C₁₂H₁₆O₇

Degré de pureté : 98%

Couleur et forme : Solid

Masse moléculaire : 272.2512

Ref: IN-DA002WA2

Tri-O-acetyl-D-glucal

CAS : 2873-29-2

Formule : C₁₂H₁₆O₇

Degré de pureté : (GC) ≥ 98.0%

Couleur et forme : White to off-white crystalline powder or crystals

Masse moléculaire : 272.26

Ref: 7W-GC8339

Tri-O-acetyl-D-glucal

CAS : 2873-29-2

Couleur et forme : Neat

Ref: 86-MM3981.07

3,4,6-Tri-O-acetyl-D-glucal

CAS : 2873-29-2

3,4,6-Tri-O-acetyl-D-glucal

Formule : C₁₂H₁₆O₇

Degré de pureté : 98%

Couleur et forme : Solid

Masse moléculaire : 272.25124

Ref: 54-BISY011

3,4,6-Tri-O-acetyl-D-glucal

CAS : 2873-29-2

3,4,6-Tri-O-acetyl-D-glucal, also called 1,5-anhydro-2-deoxy-D-arabino-hex-1-enitol triacetate, is the acetate protected cyclic enol-ether (glycal) of D-glucose. 3,4,6-Tri-O-acetyl-D-glucal is a building block useful in the synthesis of a range of carbohydrates with the glucal double bond allowing other functional groups to be introduced. As an alkene, a glycal can undergo electrophilic addition across the double bond to introduce halogens and epoxides or be used to generate deoxy monosaccharides. 3,4,6-Tri-O-acetyl-D-glucal can undergo a Ferrier rearrangement with an alcohol and Lewis acid to give a 2,3-unsaturated product.

Formule : C₁₂H₁₆O₇

Degré de pureté : Min. 98 Area-%

Couleur et forme : White Off-White Powder

Masse moléculaire : 272.25 g/mol

Ref: 3D-MT00681

(2R,3S,4R)-2-(Acetoxymethyl)-3,4-dihydro-2H-pyran-3,4-diyl diacetate

CAS : 2873-29-2

Formule : C₁₂H₁₆O₇

Degré de pureté : 95%

Couleur et forme : Solid

Masse moléculaire : 272.253

Ref: 10-F235533

Tri-O-acetyl-D-glucal

Produit contrôlé

CAS : 2873-29-2

Applications A D-glucal derivative.

Formule : C₁₂H₁₆O₇

Couleur et forme : Neat

Masse moléculaire : 272.2512

Ref: TR-T764800