CAS 2880-89-9

5-Chlorouridine

Description :

5-Chlorouridine est un analogue de nucléoside caractérisé par la présence d'un atome de chlore en position 5 de la molécule d'uridine. Il se compose d'une base pyrimidique, spécifiquement de l'uracile, liée à un sucre ribose. Cette modification peut influencer son activité biologique, en particulier dans le contexte de la recherche antivirale et anticancéreuse, car elle peut interférer avec la synthèse des acides nucléiques. 5-Chlorouridine est soluble dans l'eau et présente des propriétés typiques des nucléosides, telles que la capacité à participer à des liaisons hydrogène en raison de ses groupes fonctionnels hydroxyle et azote. Sa structure lui permet de mimer les nucléosides naturels, ce qui peut conduire à son incorporation dans l'ARN lors des processus de transcription. Le composé est d'un intérêt particulier en chimie médicinale et en biologie moléculaire, où il est étudié pour ses effets sur le métabolisme de l'ARN et ses applications thérapeutiques potentielles. Comme pour de nombreuses substances chimiques, la manipulation de 5-Chlorouridine nécessite des mesures de sécurité appropriées en raison de son activité biologique et de sa toxicité potentielle.

Formule : C₉H₁₁ClN₂O₆

InChI : InChI=1/C9H11ClN2O6/c10-3-1-12(9(17)11-7(3)16)8-6(15)5(14)4(2-13)18-8/h1,4-6,8,13-15H,2H2,(H,11,16,17)/t4-,5-,6-,8-/m1/s1

Code InChI : LDCUBKKZHSYQTJ-UAKXSSHOSA-N

SMILES : c1c(c(nc(=O)n1[C@H]1[C@@H]([C@@H]([C@@H](CO)O1)O)O)O)Cl

Synonymes :

• 5-Chloro-1-[(3R,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]pyrimidine-2,4-dione
• 5-chloro-1-pentofuranosylpyrimidine-2,4(1H,3H)-dione
• 5-CHLOROURIDINE
• 5-Chloro-D-uridine

5-Chloro-1-((2R,3R,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-2-yl)pyrimidine-2,4(1H,3H)-dione

CAS : 2880-89-9

5-Chloro-1-((2R,3R,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-2-yl)pyrimidine-2,4(1H,3H)-dione

Formule : C₉H₁₁ClN₂O₆

Degré de pureté : 95%

Masse moléculaire : 278.65

Ref: 54-OR1051792

5-Chlorouridine

CAS : 2880-89-9

5-Chlorouridine, a ribonucleoside, is an inhibitor of RNase A (Ki= 44.5 μM) and eosinophil-derived neurotoxin (EDN) (Ki= 1080.1 μM; IC₅₀= 1462.8 μM). It is utilized in research related to inflammatory diseases and hypereosinophilic syndrome.

Formule : C₉H₁₁ClN₂O₆

Masse moléculaire : 278.646

Ref: TM-TNU2014

5-Chlorouridine

CAS : 2880-89-9

Ref: 7W-GN1247

5-Chlorouridine

CAS : 2880-89-9

Formule : C₉H₁₁ClN₂O₆

Degré de pureté : 95%

Couleur et forme : Solid

Masse moléculaire : 278.6464

Ref: IN-DA002WKV

5-Chlorouridine

Produit contrôlé

CAS : 2880-89-9

Formule : C₉H₁₁ClN₂O₆

Couleur et forme : Neat

Masse moléculaire : 278.65

Ref: TR-C424100

5-Chlorouridine

CAS : 2880-89-9

5-Chloro-1-((2R,3R,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-2-yl)pyrimidine-2,4(1H,3H)-dione

Formule : C₉H₁₁ClN₂O₆

Degré de pureté : 95%

Masse moléculaire : 278.65

Ref: IN-DG8399

5-Chlorouridine

CAS : 2880-89-9

5-Chlorouridine is a nucleoside with hypochlorous acid. It has been shown to inhibit the growth of tumor cells in tissue culture and to have an inhibitory effect on cervical cancer, which may be due to its ability to inhibit cellular metabolism and DNA synthesis. 5-Chlorouridine inhibits the uptake of uridine by blocking the conversion of uridine into cytosine, thereby preventing DNA synthesis. This prodrug also prevents radiation from inducing mutations in DNA. The molecular modeling study shows that 5-chlorouridine forms hydrogen bonds with hydroxyl groups in RNA, which may be important for its anti-cancer activity.

Formule : C₉H₁₁ClN₂O₆

Degré de pureté : Min. 95%

Couleur et forme : White Powder

Masse moléculaire : 278.65 g/mol

Ref: 3D-NC02866