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CAS 29984-33-6

:

ara-AMP

Description :
ara-AMP, ou 2'-désoxy-2'-arabinofuranosyladénosine monophosphate, est un analogue de nucléoside caractérisé par sa configuration unique de sucre arabinose, qui le distingue des sucres ribose et désoxyribose plus courants présents dans les nucléotides. Ce composé présente une base d'adénine liée à un moiety de 2'-arabinofuranosyle, contribuant à ses propriétés structurelles et fonctionnelles. ara-AMP est connu pour son rôle dans la recherche antivirale et anticancéreuse, car il peut interférer avec la synthèse des acides nucléiques et présenter des effets cytotoxiques sur certains types de cellules. La présence du sucre arabinose peut améliorer sa stabilité et sa biodisponibilité par rapport à d'autres analogues de nucléosides. De plus, ara-AMP peut être phosphorylé sous sa forme triphosphate, ce qui est crucial pour son mécanisme d'action dans l'inhibition de la réplication virale ou de la prolifération des cellules cancéreuses. Sa structure unique et son activité biologique en font un sujet d'intérêt en chimie médicinale et en pharmacologie, en particulier dans le développement d'agents thérapeutiques ciblant les infections virales et les malignités.
Formule :C10H14N5O7P
InChI :InChI=1S/C10H14N5O7P/c11-8-5-9(13-2-12-8)15(3-14-5)10-7(17)6(16)4(22-10)1-21-23(18,19)20/h2-4,6-7,10,16-17H,1H2,(H2,11,12,13)(H2,18,19,20)/t4-,6-,7+,10-/m1/s1
Code InChI :InChIKey=UDMBCSSLTHHNCD-UHTZMRCNSA-N
SMILES :O[C@@H]1[C@H](N2C=3C(N=C2)=C(N)N=CN3)O[C@H](COP(=O)(O)O)[C@H]1O
Synonymes :
  • 5′-Arabinosyladenine monophosphate
  • 9-(5-O-Phosphono-β-<span class="text-smallcaps">D</span>-arabinofuranosyl)-9H-purin-6-amine
  • 9-(5-O-phosphonato-beta-D-arabinofuranosyl)-9H-purin-6-amine
  • 9-(5-O-phosphono-beta-D-arabinofuranosyl)-9H-purin-6-amine
  • 9-β-<span class="text-smallcaps">D</span>-Arabinofuranosyl AMP
  • 9-β-<span class="text-smallcaps">D</span>-Arabinofuranosyladenine 5′-monophosphate
  • 9-β-<span class="text-smallcaps">D</span>-Arabinofuranosyladenine 5′-phosphate
  • 9-β-<span class="text-smallcaps">D</span>-Arabinofuranosyladenine monophosphate
  • 9-β-D-Arabinofuranosyl-adenine-5'-monophosphate
  • 9-β-D-Arabinofuranosyl-adenine-5'-monophosphate,disodium salt
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