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CAS 3162-96-7

:

Méthyl 4,6-O-benzylidène-α-D-glucopyranoside

Description :
Méthyl 4,6-O-benzylidène-α-D-glucopyranoside est un glycoside dérivé du glucose, caractérisé par la présence d'un groupe benzylidène aux positions 4 et 6 de l'anneau de glucopyranose. Ce composé apparaît généralement sous forme de solide cristallin blanc à blanc cassé et est soluble dans des solvants organiques tels que le méthanol et l'éthanol, mais moins soluble dans l'eau en raison de ses substituants benzylidène hydrophobes. Il est souvent utilisé en synthèse organique et en chimie des glucides comme groupe protecteur pour les fonctionnalités hydroxyles, facilitant la modification sélective des sucres. Le composé présente une stabilité dans des conditions de laboratoire standard, bien qu'il puisse être sensible à des acides ou des bases forts, ce qui peut entraîner une hydrolyse ou une dégradation. Sa structure permet des applications potentielles en chimie médicinale et dans le développement de composés glycosylés, en faisant un intermédiaire précieux dans la synthèse de molécules plus complexes. Comme pour toutes les substances chimiques, des précautions appropriées de manipulation et de sécurité doivent être observées lors de la manipulation de ce composé.
Formule :C14H18O6
InChI :InChI=1S/C14H18O6/c1-17-14-11(16)10(15)12-9(19-14)7-18-13(20-12)8-5-3-2-4-6-8/h2-6,9-16H,7H2,1H3/t9-,10-,11-,12-,13?,14+/m1/s1
Code InChI :InChIKey=VVSWDMJYIDBTMV-BTZLDLHRSA-N
SMILES :O[C@H]1[C@]2([C@](O[C@H](OC)[C@@H]1O)(COC(O2)C3=CC=CC=C3)[H])[H]
Synonymes :
  • Glucopyranoside, methyl 4,6-O-benzylidene-, α-<span class="text-smallcaps">D</span>-
  • Methyl 4,6-O-(phenylmethylene)-α-<span class="text-smallcaps">D</span>-glucopyranoside
  • Methyl 4,6-O-benzylidene-alpha-D-glucopyranoside
  • Methyl 4,6-O-benzylidene-α-<span class="text-smallcaps">D</span>-glucopyranoside
  • NSC 1681
  • Pyrano[3,2-d]-1,3-dioxin, α-<span class="text-smallcaps">D</span>-glucopyranoside deriv.
  • methyl 4,6-O-(phenylmethylidene)-alpha-D-galactopyranoside
  • methyl 4,6-O-(phenylmethylidene)-alpha-L-glucopyranoside
  • methyl 4,6-O-(phenylmethylidene)-alpha-L-mannopyranoside
  • methyl 4,6-O-(phenylmethylidene)-beta-L-glucopyranoside
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