CAS 320-67-2

Azacitidine

Description :

Azacitidine, avec le numéro CAS 320-67-2, est un analogue nucléosidique de la cytidine, caractérisé par la présence d'un atome d'azote dans l'anneau pyrimidinique. Cette modification altère son activité biologique, en faisant un puissant inhibiteur de la méthylation de l'ADN. Azacitidine est principalement utilisé dans le traitement de certains types de cancer, en particulier les syndromes myélodysplasiques et la leucémie myéloïde aiguë, car il peut induire la différenciation et l'apoptose dans les cellules malignes. Le composé est généralement administré par injection et a une demi-vie relativement courte dans le corps. Son mécanisme d'action implique l'incorporation dans l'ARN et l'ADN, entraînant une hypométhylation des gènes qui sont silencieux dans le cancer. Azacitidine est également connu pour sa capacité à réactiver les gènes suppresseurs de tumeurs, contribuant à ses effets thérapeutiques. Cependant, il peut provoquer des effets secondaires, notamment une myélosuppression, des troubles gastro-intestinaux et des risques potentiels à long terme. Dans l'ensemble, Azacitidine représente une avancée significative dans la thérapie épigénétique, soulignant l'importance de la méthylation de l'ADN dans le traitement du cancer.

Formule : C₈H₁₂N₄O₅

InChI : InChI=1S/C8H12N4O5/c9-7-10-2-12(8(16)11-7)6-5(15)4(14)3(1-13)17-6/h2-6,13-15H,1H2,(H2,9,11,16)/t3-,4-,5-,6-/m1/s1

Code InChI : InChIKey=NMUSYJAQQFHJEW-KVTDHHQDSA-N

SMILES : O[C@H]1[C@@H](O[C@H](CO)[C@H]1O)N2C(=O)N=C(N)N=C2

Synonymes :

• 1,3,5-Triazin-2(1H)-one, 4-amino-1-β-<span class="text-smallcaps">D</span>-ribofuranosyl-
• 1,3,5-Triazin-2(1H)-one, 4-amino-1-β-D-ribofuranosyl-
• 2-(β-D-Ribofuranosyl)-4-amino-1,3,5-triazin-2-on
• 2-(β-D-ribofurannosyl)-4-amino-1,3,5-triazine-2-one
• 2-(β-D-ribofuranosil)-4-amino-1,3,5-triazin-2-ona
• 2-(β-D-ribofuranosyl)-4-amino-1,3,5-triazin-2-one
• 4-Amino-1-Beta-D-Ribofuranosyl-S-Triazin-2(1H)-On
• 4-Amino-1-β-<span class="text-smallcaps">D</span>-ribofuranosyl-1,3,5-triazin-2(1H)-one
• 4-amino-1-D-lyxofuranosyl-1,3,5-triazin-2(1H)-one
• 4-amino-1-beta-D-ribofuranosyl-1,3,5-triazin-2(1H)-one
• 4-amino-1-beta-D-ribofuranosyl-s-triazin-2(1H)-one
• 4-amino-1-pentofuranosyl-1,3,5-triazin-2(1H)-one
• 5 Azc
• 5-Ac
• 5-Azac
• 5-Azacitidine
• 5-Azcr
• 5-Triazin-2(1H)-One,4-Amino-1-Beta-D-Ribofuranosyl-3
• Antibiotic u 18496
• Antibioticu18496
• Azacitidine
• Azacytidine
• Cc 486
• Ladakamycin
• Ledakamycin
• Mylosar
• Nci-C01569
• Nsc 103-627
• Nsc-102816
• U 18496
• U18496
• Vidaza
• Wr 183027
• s-Triazin-2(1H)-one, 4-amino-1-β-<span class="text-smallcaps">D</span>-ribofuranosyl-
• s-Triazin-2(1H)-one, 4-amino-1-β-D-ribofuranosyl-
• 4-Amino-1-β-D-ribofuranosyl-1,3,5-triazin-2(1H)-one

5-Azacytidine

CAS : 320-67-2

Formule : C₈H₁₂N₄O₅

Degré de pureté : >98.0%(T)

Couleur et forme : White to Almost white powder to crystal

Masse moléculaire : 244.21

Ref: 3B-A2033

5-Azacytidine, 98%

CAS : 320-67-2

Causes DNA demethylation or hemi-demethylation; a powerful mutagen

Formule : C₈H₁₂N₄O₅

Degré de pureté : 98%

Couleur et forme : White to off-white, Powder or crystals or crystalline powder

Masse moléculaire : 244.21

Ref: 02-J64159

Azacitidine

CAS : 320-67-2

Nucleic acids and their salts, whether or not chemically defined; other heterocyclic compounds, nesoi

Formule : C₈H₁₂N₄O₅

Couleur et forme : White Off-White Powder

Masse moléculaire : 244.08077

Ref: 45-1045520

5-Azacytidine

CAS : 320-67-2

5-Azacytidine (Ladakamycin) is a cytidine nucleoside analog, a DNA methylation inhibitor with specificity.

Formule : C₈H₁₂N₄O₅

Degré de pureté : 99.31% - 99.87%

Couleur et forme : White Solid

Masse moléculaire : 244.2047

Ref: TM-T1339

5-Azacytidine

CAS : 320-67-2

5-Azacytidine

Formule : C₈H₁₂N₄O₅

Degré de pureté : 98%

Couleur et forme : Solid

Masse moléculaire : 244.2

Ref: 54-OR1011812

5-Azacytidine

CAS : 320-67-2

Formule : C₈H₁₂N₄O₅

Degré de pureté : ≥ 98.0% (dried basis)

Couleur et forme : White to off-white crystalline powder

Masse moléculaire : 244.20

Ref: 7W-GA4671

Azacitidine

CAS : 320-67-2

Formule : C₈H₁₂N₄O₅

Couleur et forme : White To Off-White Solid

Masse moléculaire : 244.21

Ref: 4Z-A-811

5-Azacytidine

CAS : 320-67-2

5-Azacytidine

Formule : C₈H₁₂N₄O₅

Degré de pureté : ≥98%

Masse moléculaire : 244.2

Ref: 54-BUP15112

Azacitidine Impurity 3

CAS : 320-67-2

Formule : C₁₄H₁₈N₄O₈

Couleur et forme : Off-White Solid

Masse moléculaire : 370.32

Ref: 4Z-A-8110

5-Azacytidine

CAS : 320-67-2

Formule : C₈H₁₂N₄O₅

Degré de pureté : 96%

Couleur et forme : Solid

Masse moléculaire : 244.2047

Ref: IN-DA003824

Azacitidine

Produit contrôlé

CAS : 320-67-2

Formule : C₈H₁₂N₄O₅

Couleur et forme : Neat

Masse moléculaire : 244.2

Ref: 86-MM1259.00

5-Azacytidine-15N4

Produit contrôlé

CAS : 320-67-2

Applications Labelled Azacytidine (A796000), a potent growth inhibitor and cytotoxic agent. It acts as a demethylating agent by inhibiting DNA methyltransferase.
References Kusaba, H., et al.: Eur. J. Biochem., 262, 924 (1999), Broday, L., et al.: Mol. Cell Biol., 19, 3198 (1999), Qian, X., et al.: Am. J. Pathol., 153, 1475 (1999), Canova, C., et al.: Mech. Ageing Dev., 101, 153 (1998)

Formule : C₈H₁₂₁₅N₄O₅

Couleur et forme : Neat

Masse moléculaire : 248.18

Ref: TR-A796002

5-Azacytidine

CAS : 320-67-2

Applications A potent growth inhibitor and cytotoxic agent. It acts as a demethylating agent by inhibiting DNA methyltransferase.
References Kusaba, H., et al.: Eur. J. Biochem., 262, 924 (1999), Broday, L., et al.: Mol. Cell Biol., 19, 3198 (1999), Qian, X., et al.: Am. J. Pathol., 153, 1475 (1999), Canova, C., et al.: Mech. Ageing Dev., 101, 153 (1998)

Formule : C₈H₁₂N₄O₅

Couleur et forme : Neat

Masse moléculaire : 244.2

Ref: TR-A796000

5-Azacytidine

CAS : 320-67-2

4-Amino-1-((2R,3R,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-2-yl)-1,3,5-triazin-2(1H)-one

Formule : C₈H₁₂N₄O₅

Degré de pureté : 95%

Masse moléculaire : 244.2

Ref: IN-DG8347

Azacitidine

CAS : 320-67-2

Formule : C₈H₁₂N₄O₅

Masse moléculaire : 244.20

Ref: ST-EA-CP-A35000

5-Azacytidine

CAS : 320-67-2

An azanucleoside and epigenetic modulator that interferes with nucleic acid metabolism. The compound gets incorporated into RNA and inhibits ribonucleotide reductase subunit RRM2 in leukemia cell lines. Intracellularly, 5-azacytidine can get converted into 2′-deoxy-5-azacytidine (decitabine) and subsequently incorporated in DNA, where it irreversibly inhibits DNMT1 methyltransferase. In human epithelial cell lines, this compound decreases Src-activated expression of a histone chaperone CAF1 and inhibits cell motility and invasiveness.

Formule : C₈H₁₂N₄O₅

Degré de pureté : Min. 95%

Couleur et forme : White Off-White Powder

Masse moléculaire : 244.21 g/mol

Ref: 3D-NA02947

Azacitidine-[13C5]

CAS : 320-67-2

Formule : C₈H₁₂N₄O₅

Couleur et forme : Solid

Masse moléculaire : 244.2

Ref: BE-MC-7318

5-Azacytidine

CAS : 320-67-2

Formule : C₈H₁₂N₄O₅

Couleur et forme : Solid

Masse moléculaire : 244.2

Ref: BE-RMCA339000

5-Azacytidine

CAS : 320-67-2

Formule : C₈H₁₂N₄O₅

Degré de pureté : 96%

Couleur et forme : Solid

Masse moléculaire : 244.207

Ref: 10-F492447

5-Azacytidine extrapure, 98%

CAS : 320-67-2

Formule : C₈H₁₂N₄O₅

Degré de pureté : min. 98%

Couleur et forme : White to off-white, Crystalline powder

Masse moléculaire : 244.21

Ref: SR-34476