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CAS 3254-16-8

:

a-D-Glucopyranose,1,2-O-(1-méthoxyéthylidène)-, triacétate (9CI)

Description :
α-D-Glucopyranose, 1,2-O-(1-méthoxyéthylidène)-, triacétate (9CI) est un dérivé du glucose, spécifiquement modifié pour améliorer sa réactivité et sa solubilité. Ce composé présente un cycle de glucopyranose, qui est une forme cyclique à six membres du glucose, et est en outre fonctionnalisé avec un groupe méthoxyéthylidène et trois groupes acétate. La présence de ces groupes acétyles indique que les groupes hydroxyles du glucose ont été acétylés, ce qui améliore généralement la stabilité du composé et modifie ses propriétés physiques, telles que le point de fusion et la solubilité dans les solvants organiques. Le moiety méthoxyéthylidène sert de groupe protecteur, ce qui peut être utile dans les applications synthétiques. Ce composé est souvent utilisé dans la synthèse organique et la chimie des glucides, en particulier dans l'étude des réactions de glycosylation et le développement de dérivés de glycosides. Son numéro CAS, 3254-16-8, permet une identification facile dans les bases de données chimiques. Comme de nombreux dérivés de glucides, il peut présenter des motifs de réactivité spécifiques et peut être analysé à l'aide de techniques telles que la RMN et la spectrométrie de masse pour l'élucidation structurelle.
Formule :C15H22O10
InChI :InChI=1S/C15H22O10/c1-7(16)20-6-10-11(21-8(2)17)12(22-9(3)18)13-14(23-10)25-15(4,19-5)24-13/h10-14H,6H2,1-5H3/t10-,11-,12+,13-,14-,15?/m1/s1
Code InChI :AUVGRVGPAIFPSA-SPETUVNMSA-N
SMILES :CC(=O)OC[C@@H]1[C@H]([C@@H]([C@@H]2[C@H](O1)OC(O2)(C)OC)OC(=O)C)OC(=O)C
Synonymes :
  • Glucopyranose,cyclic 1,2-(methyl orthoacetate) 3,4,6-triacetate, a-D- (7CI,8CI)
  • 5H-1,3-Dioxolo[4,5-b]pyran, a-D-glucopyranose deriv.
  • Orthoacetic acid, cyclic ester with a-D-glucopyranose 3,4,6-triacetate, methyl ester
  • 1,2-Methylorthoacetyl-3,4,6-tri-O-acetyl-a-D-glucopyranose
  • 3,4,6-Tri-O-acetyl-1,2-O-methylorthoacetyl-a-D-glucopyranose
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