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CAS 32911-62-9

:

Withanolide A

Description :
Withanolide A est une lactone stéroïdienne qui se produit naturellement et est classée comme un withanolide, qui est un type de composé dérivé de la famille des Solanacées, en particulier de la plante Withania somnifera, communément connue sous le nom d'ashwagandha. Ce composé présente une gamme d'activités biologiques, y compris des propriétés anti-inflammatoires, antioxydantes et des propriétés anticancéreuses potentielles. Withanolide A se caractérise par sa structure stéroïdienne unique, qui comprend un noyau de cyclopentanopérhydrophénanthrène fusionné et un anneau de lactone. Il se trouve généralement sous forme cristalline et est soluble dans des solvants organiques, mais a une solubilité limitée dans l'eau. Le composé a suscité un intérêt dans la recherche pharmacologique en raison de sa capacité à moduler diverses voies de signalisation et de ses applications thérapeutiques potentielles dans le soulagement du stress, la neuroprotection et l'amélioration du système immunitaire. Son profil de sécurité et son efficacité font l'objet d'études en cours, ce qui en fait un point focal important dans la chimie des produits naturels et la recherche médicale.
Formule :C28H38O6
InChI :InChI=1S/C28H38O6/c1-14-13-20(33-24(30)15(14)2)27(5,31)18-9-8-16-21-17(10-12-25(16,18)3)26(4)19(29)7-6-11-28(26,32)23-22(21)34-23/h6-7,16-18,20-23,31-32H,8-13H2,1-5H3/t16-,17-,18-,20+,21-,22-,23-,25-,26-,27+,28-/m0/s1
Code InChI :InChIKey=DXWHOKCXBGLTMQ-SFQAJKIESA-N
SMILES :C[C@@]12[C@@]3([C@@]([C@]4([C@](O4)([C@@]1(O)CC=CC2=O)[H])[H])([C@]5([C@](C)(CC3)[C@@]([C@@](C)(O)[C@]6(CC(C)=C(C)C(=O)O6)[H])(CC5)[H])[H])[H])[H]
Synonymes :
  • 5,20a-Dihydroxy-6a,7a-epoxy-1-oxowitha-2,24-dienolide
  • 5a,20aF(R)-Dihydroxy-6a,7a-epoxy-1-oxowitha-2,24-dienolide
  • 5a-Ergosta-2,24-dien-26-oic acid, 6a,7a-epoxy-5,20,22-trihydroxy-1-oxo-, d-lactone, (22R)- (8CI)
  • 5α,20α<sub>F</sub>(R)-Dihydroxy-6α,7α-epoxy-1-oxowitha-2,24-dienolide
  • 5α-Ergosta-2,24-dien-26-oic acid, 6α,7α-epoxy-5,20,22-trihydroxy-1-oxo-, δ-lactone, (22R)-
  • 6,7-Epoxy-1H-cyclopenta[a]phenanthrene, ergosta-2,24-dien-26-oic acid deriv.
  • Ergosta-2,24-dien-26-oic acid, 6,7-epoxy-5,20,22-trihydroxy-1-oxo-, δ-lactone, (5α,6α,7α,22R)-
  • Withaniol
  • Withanolide A
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