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CAS 3392-05-0

:

tert-Butyloxycarbonyl-L-alanine-N-hydroxysuccinimide

Description :
tert-Butyloxycarbonyl-L-alanine-N-hydroxysuccinimide, communément appelé Boc-L-Ala-OSu, est un composé chimique utilisé principalement dans la synthèse peptidique et la bioconjugaison. Il présente un groupe protecteur tert-butyloxycarbonyle (Boc), couramment utilisé pour protéger les groupes amino lors des réactions chimiques. La présence du moiety N-hydroxysuccinimide (OSu) améliore la réactivité du composé, lui permettant de former des liaisons amides stables avec des nucléophiles, tels que les groupes amino dans les peptides ou les protéines. Ce composé est typiquement un solide blanc à blanc cassé et est soluble dans des solvants organiques comme le diméthylsulfoxyde (DMSO) et la diméthylformamide (DMF), mais moins soluble dans l'eau. Sa stabilité dans des conditions de laboratoire standard en fait un réactif précieux en synthèse organique. De plus, la structure du composé permet des réactions sélectives, ce qui le rend utile dans le développement de produits pharmaceutiques et de bioconjugats. Une manipulation et un stockage appropriés sont essentiels, comme pour de nombreux réactifs chimiques, afin de maintenir son intégrité et sa réactivité.
Formule :C12H18N2O6
InChI :InChI=1S/C12H18N2O6/c1-7(13-11(18)19-12(2,3)4)10(17)20-14-8(15)5-6-9(14)16/h7H,5-6H2,1-4H3,(H,13,18)/t7-/m0/s1
Code InChI :InChIKey=COMUWNFVTWKSDT-ZETCQYMHSA-N
SMILES :O(C([C@@H](NC(OC(C)(C)C)=O)C)=O)N1C(=O)CCC1=O
Synonymes :
  • (S)-2,5-Dioxopyrrolidin-1-yl 2-((tert-butoxycarbonyl)amino)propanoate
  • 2,5-dioxopyrrolidin-1-yl N-(tert-butoxycarbonyl)alaninate
  • <span class="text-smallcaps">L</span>-Alanine, 2,5-pyrrolidinedione deriv.
  • <span class="text-smallcaps">L</span>-Alanine, N-[(1,1-dimethylethoxy)carbonyl]-, 2,5-dioxo-1-pyrrolidinyl ester
  • Alanine, N-carboxy-, N-tert-butyl ester, succinimido deriv., <span class="text-smallcaps">L</span>-
  • Boc-Ala-OSu
  • Boc-L-Alanine N-hydroxysuccinimde ester
  • Carbamic acid, [(1S)-2-[(2,5-dioxo-1-pyrrolidinyl)oxy]-1-methyl-2-oxoethyl]-, 1,1-dimethylethyl ester
  • Carbamic acid, [2-[(2,5-dioxo-1-pyrrolidinyl)oxy]-1-methyl-2-oxoethyl]-, 1,1-dimethylethyl ester, (S)-
  • N-tert-Butoxycarbonyl-<span class="text-smallcaps">L</span>-alanine N-hydroxysuccinimide ester
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