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CAS 360-97-4

:

5-Aminoimidazole-4-carboxamide

Description :
5-Aminoimidazole-4-carboxamide, également connu sous le nom d'AICAR, est un composé chimique avec la formule moléculaire C5H7N5O2. Il se caractérise par la présence d'un anneau d'imidazole, qui est un anneau aromatique à cinq membres contenant deux atomes d'azote. Ce composé est un dérivé de la purine et joue un rôle significatif dans le métabolisme cellulaire, en particulier dans le contexte du monophosphate d'adénosine (AMP) et de la régulation de l'énergie. L'AICAR est connu pour son implication dans l'activation de la kinase des protéines activée par l'AMP (AMPK), qui est cruciale pour l'homéostasie énergétique cellulaire. Le composé est typiquement un solide cristallin blanc à blanc cassé et est soluble dans l'eau, ce qui le rend adapté à diverses applications biochimiques. En raison de son importance biologique, l'AICAR a été étudié pour ses effets thérapeutiques potentiels dans les troubles métaboliques et comme agent améliorant la performance dans le sport. Cependant, son utilisation dans les sports de compétition est interdite par l'Agence mondiale antidopage (AMA). Dans l'ensemble, 5-Aminoimidazole-4-carboxamide est un composé important tant dans la recherche que dans les milieux cliniques.
Formule :C4H6N4O
InChI :InChI=1S/C4H6N4O/c5-3-2(4(6)9)7-1-8-3/h1H,5H2,(H2,6,9)(H,7,8)
Code InChI :InChIKey=DVNYTAVYBRSTGK-UHFFFAOYSA-N
SMILES :C(N)(=O)C1=C(N)N=CN1
Synonymes :
  • 1H-Imidazole-4-carboxamide, 5-amino-
  • 1H-Imidazole-4-carboxamide, 5-amino- 5-amino-4-imidazolylcarboxamide
  • 1H-imidazole-5-carboxamide, 4-amino-
  • 4(5)-Amino-5(4)-Imidazolecarboxamide
  • 4-(1-Aminovinyl)-1H-imidazol-5-amine
  • 4-Amino-1H-imidazole-5-carboxamide
  • 4-Amino-5-Imidazolecarboxamid
  • 4-Amino-5-carbamoylimidazole
  • 4-Amino-5-imidazole carboxamide
  • 4-Amino-5-imidazolecarboxamide
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